Reactions of platinum(iv)-bound nitriles with isomeric nitroanilines: Addition vs. substitution

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 41, 2012, Pages 12857-12864

  Chernyshev, Alexander N ^a,b   Bokach, Nadezhda A ^a   Gushchin, Pavel V ^a   Haukka, Matti ^b   Kukushkin, Vadim Yu ^a,c  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

^c SAINT PETERSBURG STATE FOREST TECHNICAL UNIVERSITY   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOMETALATION; HIGH RESOLUTION; NITROANILINES; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; PURE COMPOUNDS; REACTION MIXTURE; SPECTROSCOPIC TECHNIQUE;

ADDITION REACTIONS; CYANIDES; METHANOL; NITROGEN OXIDES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM; X RAY DIFFRACTION;

PLATINUM COMPOUNDS;

ANILINE DERIVATIVE; NITRILE; PLATINUM; PLATINUM COMPLEX;

ARTICLE; CHEMISTRY; ISOMERISM;

ANILINE COMPOUNDS; ISOMERISM; NITRILES; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PLATINUM;

EID: 84867325680     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt30986f     Document Type: Article

References (71)

1. V. Y. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Chem. Rev. 2002 102 1771 1802
2. V. Y. Kukushkin A. J. L. Pombeiro Inorg. Chim. Acta 2005 358 1 21
3. N. A. Bokach M. L. Kuznetsov V. Y. Kukushkin Coord. Chem. Rev. 2011 255 2946 2967
4. N. A. Bokach V. Y. Kukushkin Russ. Chem. Rev. 2005 74 153 170
5. T. J. Ahmed S. M. M. Knapp D. R. Tyler Coord. Chem. Rev. 2011 255 949 974
6. F. F. Fleming Q. Wang Chem. Rev. 2003 103 2035 2077
7. R. A. Michelin M. Mozzon R. Bertani Coord. Chem. Rev. 1996 147 299 338
8. R. A. Michelin P. Sgarbossa S. M. Sbovata V. Gandin C. Marzano R. Bertani ChemMedChem 2011 6 1172 1183
9. M. M. Green and H. A. Wittcoff, Organic Chemistry Principles and Industrial Practice, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, p. 321
10. K. L. Breno T. J. Ahmed M. D. Pluth C. Balzarek D. R. Tyler Coord. Chem. Rev. 2006 250 1141 1151
11. S. Prasad T. C. Bhalla Biotechnol. Adv. 2010 28 725 41
12. C. Marzano S. M. Sbovata F. Bettio R. A. Michelin R. Seraglia T. Kiss A. Venzo R. Bertani J. Biol. Inorg. Chem. 2007 12 477 493
13. C. Marzano S. M. Sbovata V. Gandin D. Colavito E. Del Giudice R. A. Michelin A. Venzo R. Seraglia F. Benetollo M. Schiavon R. Bertani J. Med. Chem. 2010 53 6210 6127
14. C. Marzano S. M. Sbovata V. Gandin R. A. Michelin A. Venzo R. Bertani R. Seraglia J. Inorg. Biochem. 2009 103 1113 1119
15. S. M. Sbovata F. Bettio C. Marzano M. Mozzon R. Bertani F. Benetollo R. A. Michelin Inorg. Chim. Acta 2008 361 3109 3116
16. A. Casini C. Gabbiani G. Mastrobuoni R. Z. Pellicani F. P. Intini F. Arnesano G. Natile G. Moneti S. Francese L. Messori Biochemistry 2007 46 12220 12230
17. M. Coluccia G. Natile Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007 7 111 123
18. A. V. Khripun V. Y. Kukushkin S. I. Selivanov M. Haukka A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2006 45 5073 5083
19. M. Arroyo D. Miguel F. Villafañe S. Nieto J. Pérez L. Riera Inorg. Chem. 2006 45 7018 7026
20. C.-C. Hsieh C.-J. Lee Y.-C. Horng Organometallics 2009 28 4923 4928
21. X. Liu W. Chen Dalton Trans. 2012 41 599 608
22. E. Reisner V. B. Arion A. Rufińska I. Chiorescu W. F. Schmid B. K. Keppler Dalton Trans. 2005 2355 2364
23. B. Longato D. Montagner G. Bandoli E. Zangrando Inorg. Chem. 2006 45 1805 1814
24. N. A. Bokach N. P. Konovalova Y. Wang Y. E. Moskalenko A. V. Gribanov V. Y. Kukushkin Dalton Trans. 2010 39 4619 4623
25. S. M. Sbovata R. A. Michelin M. Mozzon A. Venzo R. Bertani F. Benetollo Inorg. Chim. Acta 2010 363 487 494
26. D. Nieto A. M. González-Vadillo S. Bruña C. J. Pastor A. E. Kaifer I. Cuadrado Chem. Commun. 2011 47 10398 10400
27. D. Montagner E. Zangrando G. Borsato V. Lucchini B. Longato Dalton Trans. 2011 40 8664 8674
28. M. R. Tyan N. A. Bokach M.-J. Wang M. Haukka M. L. Kuznetsov V. Y. Kukushkin Dalton Trans. 2008 5178 5188
29. F. P. Intini R. Z. Pellicani A. Boccarelli R. Sasanelli M. Coluccia G. Natile Eur. J. Inorg. Chem. 2008 4555 4561
30. U. Belluco F. Benetollo R. Bertani G. Bombieri R. A. Michelin M. Mozzon O. Tonon A. J. L. Pombeiro M. F. C. Guedes da Silva Inorg. Chim. Acta 2002 334 437 447
31. D. Cornacchia R. Z. Pellicani F. P. Intini C. Pacifico G. Natile Inorg. Chem. 2009 48 10800 10810
32. T. Perera F. R. Fronczek P. A. Marzilli L. G. Marzilli Inorg. Chem. 2010 49 7035 7045
33. A. V. Makarycheva-Mikhailova V. Y. Kukushkin A. A. Nazarov D. A. Garnovskii A. J. L. Pombeiro M. Haukka B. K. Keppler M. Galanski Inorg. Chem. 2003 42 2805 2813
34. Y. N. Kukushkin N. P. Kiseleva E. Zangrando V. Y. Kukushkin Inorg. Chim. Acta 1999 285 203 207
35. L. Maresca G. Natile F. P. Intini F. Gasparrini A. Tiripicchio M. Tiripicchio-Camellini J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1180 1185
36. Z.-M. Hao X.-M. Zhang Inorg. Chem. Commun. 2006 9 57 59
37. V. Mirkhani I. Mohammadpoor-Baltork M. Moghadam S. Tangestaninejad M. Abdollahi-Alibeik H. Kargar Appl. Catal., A 2007 325 99 104
38. A. Syamala A. R. Chakravarty Inorg. Chem. 1991 30 4699 4704
39. A. V. Makarycheva-Mikhailova E. A. Tronova V. Y. Kukushkin Russ. Chem. Bull. 2005 54 610 614
40. W. Li M. Xue F. Xu J. Tu Y. Zhang Q. Shen Dalton Trans. 2012 41 8252
41. D. S. Bolotin N. A. Bokach M. Haukka V. Y. Kukushkin ChemPlusChem 2012 77 31 40
42. A. S. Kritchenkov N. A. Bokach M. Haukka V. Y. Kukushkin Dalton Trans. 2011 40 4175 4182
43. A. S. Kritchenkov N. A. Bokach M. L. Kuznetsov F. M. Dolgushin T. Q. Tung A. P. Molchanov V. Y. Kukushkin Organometallics 2012 31 687 699
44. A. L. Mindich N. A. Bokach F. M. Dolgushin M. Haukka L. A. Lisitsyn A. P. Zhdanov K. Y. Zhizhin S. A. Miltsov N. T. Kuznetsov V. Y. Kukushkin Organometallics 2012 31 1716 1724
45. Q. Wang P. V. Gushchin N. A. Bokach M. Haukka V. Y. Kukushkin Inorg. Chim. Acta 2012 383 190 193
46. I. V. Alabugin M. Manoharan M. Buck R. J. Clark THEOCHEM 2007 813 21 27
47. K. V. Luzyanin M. Haukka N. A. Bokach M. L. Kuznetsov V. Y. Kukushkin A. J. L. Pombeiro J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002 1882 1887
48. P. Svensson K. Lövqvist V. Y. Kukushkin Å. Oskarsson Acta Chem. Scand. 1995 49 72 75
49. Bruker AXS, APEX2 - Software Suite for Crystallographic Programs, Bruker AXS, Inc., Madison, WI, USA, 2009
50. A. J. M. Duisenberg L. M. J. Kroon-Batenburg A. M. M. Schreurs J. Appl. Crystallogr. 2003 36 220 229
51. W. Otwinowski and Z. Minor, Processing of X-ray diffraction data collected in oscillation mode, in Methods in Enzymology, Macromolecular Crystallography, Part A, ed., C. W. Carter, and, J. Sweet, Academic Press, New York, USA, 1997, vol. 276, pp. 307-326
52. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 A64 112 122
53. G. Palatinus L. Chapuis J. Appl. Crystallogr. 2007 40 786 790
54. R. Altomare A. Burla M. C. Camalli M. C. Giacovazzo C. Guagliardi A. Moliterni A. G. G. Polidori G. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
55. M. C. Burla R. Caliandro M. Camalli B. Carrozzini G. L. Cascarano L. De Caro C. Giacovazzo G. Polidori D. Siliqi R. Spagna J. Appl. Crystallogr. 2007 40 609 613
56. O. V. Dolomanov L. J. Bourhis R. J. Gildea J. A. K. Howard H. Puschmann J. Appl. Crystallogr. 2009 42 339 341
57. G. M. Sheldrick, SADABS - Bruker AXS scaling and absorption correction, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
58. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2008
59. Y. N. Kukushkin T. B. Pakhomova N. P. Kiseleva Russ. J. Gen. Chem. 1997 67 337 339
60. P. Banerjee S. Das P. E. Fanwick S. Goswami J. Organomet. Chem. 2006 691 2915 2923
61. M. Albrecht Chem. Rev. 2010 110 576 623
62. S. U. Pandya K. C. Moss M. R. Bryce A. S. Batsanov M. A. Fox V. Jankus H. A. Al Attar A. P. Monkman Eur. J. Inorg. Chem. 2010 1963 1972
63. Y. Y. Scaffidi-Domianello A. A. Nazarov M. Haukka M. Galanski B. K. Keppler J. Schneider P. Du R. Eisenberg V. Y. Kukushkin Inorg. Chem. 2007 46 4469 4482
64. M. L. Kuznetsov N. A. Bokach V. Y. Kukushkin T. Pakkanen G. Wagner A. J. L. Pombeiro J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 4683 4693
65. A. M. Gonzalez R. Cini F. P. Intini C. Pacifico G. Natile V. E. Orabona Inorg. Chem. 2002 41 470 478
66. N. A. Bokach V. Y. Kukushkin M. L. Kuznetsov D. A. Garnovskii G. Natile A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2002 41 2041 2053
67. X.-Q. Cai X.-N. Xie X.-W. Yan K.-J. Zhao M.-R. Li Z. Kristallogr. 2009 224 213 214
68. G. Laus K. Wurst U. I. E. Horvath H. Schmidhammer H. Schottenberger Z. Kristallogr. 2004 219 499
69. N. A. Bokach S. L. Ioffe F. M. Dolgushin M. Y. Antipin V. A. Tartakovskii V. Y. Kukushkin Inorg. Chem. Commun. 2009 12 173 176
70. P. M. Dewick, Essentials of Organic Chemistry: for Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 2006, p. 142
71. A. J. Gordon and R. A. Ford, Chemist's Companion - A Handbook of Practical Data, Techniques and References, Wiley, New York, 1972, Mir, Moscow, 1976 (Russian translation), p. 172