Facile and reversible 1,3-dipolar cycloaddition of aryl ketonitrones to platinum(ii)-bound nitriles: Synthetic, structural, and theoretical studies

Organometallics

Volumn 31, Issue 2, 2012, Pages 687-699

  Kritchenkov, Andreii S ^a   Bokach, Nadezhda A ^a   Kuznetsov, Maxim L ^b   Dolgushin, Fedor M ^c   Tung, Tran Q ^a   Molchanov, Alexander P ^a   Kukushkin, Vadim Yu ^a,d  

^a ST PETERSBURG STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^c A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^d INSTITUTE OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; HETEROCYCLES; HIGH RESOLUTION; INTERMOLECULAR CYCLOADDITION; KETO-NITRONES; NITRONES; OXADIAZOLES; THEORETICAL CALCULATIONS; THEORETICAL STUDY; THERMODYNAMIC INSTABILITY;

CHLORINE COMPOUNDS; CYANIDES; CYCLOADDITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PLATINUM; SODIUM;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 84856926085     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om201026n     Document Type: Article

References (56)

1. Bokach, N. A.; Kuznetsov, M. L.; Kukushkin V. Yu. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2946, doi: 10.1016/j.ccr.2011.07.001.
2. Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Chem. Rev. 2002, 102, 1771.
3. Ostrovskii, V. A.; Koldobskii, G. I.; Trifonov, R. E. Tetrazoles; Elsevier: Oxford, 2009; Vol. 6, p 257.
4. Broggini, G.; Molteni, G.; Terraneo, A.; Zecchia, G. T. Heterocycles 2003, 59, 823.
5. Zhao, H.; Qu, Z. R.; Ye, H. Y.; Xiong, R. G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 84.
6. Wagner, G.; Haukka, M.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2001, 40, 264.
7. Wagner, G.; Pombeiro, A. J. L.; Kukushkin, V. Y. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3106.
8. Charmier, M. A. J.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 2540.
9. Bokach, N. A.; Kuznetsov, M. L.; Haukka, M.; Ovcharenko, V. I.; Tretyakov, E. V.; Kukushkin, V. Yu. Organometallics 2009, 28, 1406.
10. Makarycheva-Mikhailova, A. V.; Golenetskaya, J. A.; Bokach, N. A.; Balova, I. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2007, 46, 8323.
11. Kritchenkov, A. S.; Bokach, N. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Yu. Dalton Trans. 2011, 40, 4175.
12. Lasri, J.; Charmier, M. A. J.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. J. Org. Chem. 2007, 72, 750.
13. Kuznetsov, M. L. J. Mol. Struct. 2004, 674, 32.
14. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2008, 10, 1312.
15. Kuznetsov, M. L.; Kukukskin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 1474.
16. Wagner, G.; Danks, T. N.; Desai, B. Tetrahedron 2008, 64, 477.
17. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2717.
18. Brandi, A.; Dürüst, Y.; Cordero, F. M.; De Sarlo, F. J. Org. Chem. 1992, 57, 5666.
19. Wagner, G. Chem.Eur. J. 2003, 9, 1503.
20. Wagner, G. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 1320.
21. Desai B.; Danks, T. N.; Wagner, G. Dalton Trans. 2003, 2544.
22. Desai, B.; Danks, T. N.; Wagner, G. Dalton Trans. 2004, 166.
23. Ali, S. A.; Khan, J. H.; Wazeer, M. I. M. Tetrahedron 1988, 44, 5911.
24. Ali, S. A.; Wazeer, M. I. Perkin Trans. 1990, 6, 1035.
25. Sustmann, R. Tetrahedron Lett. 1971, 12, 2721.
26. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Pombeiro, A. J. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 1474.
27. Menezes, F. M.; Kuznetsov, M. L.; Pombeiro, A. J. L. Organometallics 2009, 28, 6593.
28. Kuznetsov, M. L.; Nazarov, A. A.; Kozlova, L. V.; Kukushkin, V. Yu. J. Org. Chem. 2007, 72, 4475.
29. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu. J. Org. Chem. 2006, 71, 582.
30. Kuznetsov, M. L.; Kukushkin, V. Yu.; Dement'ev, A. I.; Pombeiro, A. J. L. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6108.
31. Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Brammer, L.; Orpen, A. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 12, S1-S19.
32. Gushchin, P. V.; Bokach, N. A.; Luzyanin, K. V.; Nazarov, A. A.; Haukka, M.; Kukushkin, V. Yu. Inorg. Chem. 2007, 46, 1684.
33. Bokach, N. A.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Frausto da Silva, J. J. R.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 3602.
34. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Berin, P.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Organometallics 1994, 13, 1341.
35. Michelin, R. A.; Belluco, U.; Mozzon, M.; Berin, P.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 21.
36. Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bertani, R.; Benetollo, F.; Bombieri, G.; Angelici, R. J. Inorg. Chim. Acta 1994, 222, 327.
37. Wagner, G.; Haukka, M. Dalton Trans. 2001, 18, 2690.
38. Liu, F. L.; Pullarkat, S. A.; Tan, K. W.; Li, Y. X.; Leung, P. H. Organometallics 2009, 28, 6254.
39. Svensson, P.; Loevqvist, K.; Kukushkin, V. Yu.; Oskarsson, A. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 72.
40. Bokach, N. A.; Pakhomova, T. B.; Kukushkin, V. Yu.; Haukka, M.; Pombeiro, A. J. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 7560.
41. Johnson, A. W. J. Org. Chem. 1963, 28, 252.
42. APEX II software package; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2005.
43. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.
44. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
45. Frisch, M. J. T., G. W., Schlegel, H. B.; Scuseria, E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, J., T. ; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
46. Andrae, D.; Haussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
47. Tomasi, J. P., M. Chem. Rev. 1997, 94.
48. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
49. Wertz, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5316.
50. Cooper, J.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 6614.
51. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.
52. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
53. Moyano, A.; Pericas, M. A.; Valenti, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 573.
54. Lecea, B.; Arrieta, A.; Roa, G.; Ugalde, J. M.; Cossio, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9613.
55. Morao, I.; Lecea, B.; Cossio, F. P. J. Org. Chem. 1997, 62, 7033.
56. Cossio, F. P.; Morao, I.; Jiao, H. J.; Schleyer, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6746.