Solution behavior of amidine complexes: An unexpected cis/trans isomerization and formation of di- and trinuclear platinum(III) and platinum(II) species

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 22, 2009, Pages 10800-10810

  Cornacchia, Daniele ^a   Pellicani, Raffaella Zoe ^a   Intini, Francesco Paolo ^a   Pacifico, Concetta ^a   Natile, Giovanni ^a  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDINE; PLATINUM COMPLEX;

ARTICLE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SOLUTION AND SOLUBILITY; STEREOISOMERISM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMIDINES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; DIMERIZATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; SOLUTIONS; STEREOISOMERISM;

EID: 70450161818     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic9011372     Document Type: Article

References (71)

1. Kelland, L. R. Nat. Rev. Cancer 2007, 7, 573-584.
2. (a) Farrell, N.; Kelland, L. R.; Roberts, J. D.; van Beusichem, M. Cancer Res. 1992, 52, 5065-5072.
3. (b) Natile, G.; Coluccia, M. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 383-410.
4. (c) Montera, E. I.; Diaz, S.; Gonzàlez-Vadillo, A. M.; Pérez, J. M.; Alonso, C.; Navarro-Ranninger, C. J. Med. Chem. 1999, 42, 4264-4268.
5. (d) Kaspakova, J.; Novakova, O.; Farrell, N.; Brabec, V. Biochem-istry 2003,42, 792-800.
6. (e) Kasparkova, J.; Marini, V.; Najajreh, Y.; Gibson, D.; Brabec, V. Biochemistry 2003, 42, 6321-6332.
7. Intini, F. P.; Boccarelli, A.; Francia, V. C.; Pacifico, C.; Sivo, M. F.; Natile, G.; Giordano, D.; De Rinaldis, P.; Colucda, M. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 768-780.
8. Boccarelli, A.; Intini, F. P.; Sasanelli, R.; Sivo, M. F.; Colucda, M.; Natile, G. J. Med. Chem. 2006, 49, 829-837.
9. Marzano, C.; Mazzega Sbovata, S.; Bettio, F.; Michelin, R. A.; Seraglia, R.; Kiss, T.; Venzo, A.; Bertani, R. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 411-493.
10. Natile, G.; Intini, F. P.; Bertani, R.; Michelin, R. A.; Mazzega Sbovata, S.; Venzo, A.; Seraglia, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2121-2127.
11. Bertani, R.; Catanese, D.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Bandoli, G.; Dolmella, A. Inorg. Chem. Commun. 2000, 5, 16-18.
12. Intini, F. P.; Pellicani, R. Z.; Boccarelli, A.; Sasanelli, R.; Coluccia, M.; Natile, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008,4555-4561.
13. Pizarro, A. M.; Munk, V. P.; Navarro-Ranninger, C.; Sadler, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5339-5342.
14. (a) Davidson, J. P.; Faber, P. J.; Fischer, R. G., Jr.; Mansy, S.; Persie, H. J.; Rosenberg, B.; VanCamp, L. Cancer Chemoter. Rep., Part 1 1975, 59, 287-300.
15. (b) Rosenberg, B. Cancer Chemoter. Rep., Part 1 1975, 59, 589-598.
16. (c) Speer, R. J.; Ridgeway, H.; Hall, L. M.; Steward, D. P.; Howe, K. E.; Lieberman, D. Z.; Newmann, A. O.; Hill, J. M. Cancer Chemoter. Rep., Part 1 1975, 59, 629-641.
17. (a) Barton, J. K.; Rabinowitz, H. N.; Szalda, D. J.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2827-2829.
18. (b) Barton, J. K.; Szalda, D. J.; Rabinowitz, H. N.; Waszczak, J. V.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1434-1441.
19. (c) Lippert, B. J. Clin. Hemat. Oncol. 1977, 7, 26.
20. Natile, G.; Colucda, M. In Cisplatin: Chemistry and Biochemistry of a Leading Anticancer Drug; Lippert, B., Ed.; Wiley-VCH: Zurich, 1999; pp 429-454, and references therein.
21. Yamaguchi, T.; Kubota, O.; Ito, T. Chem. Lett. 2004, 33, 190-191.
22. Dunbar, K. R.; Matonic, J. H.; Saharan, V. P.; Crawford, C. A.; Christou, G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2201-2202.
23. (a)Gonzalez, V. M.; Fuertes, M. A.; Pérez-Alvarez, M. J.; Cervantes, G.; Moreno, V.; Alonso, C.; Perez, J. M. Biochem. Pharmacol. 2000, 60, 371-379.
24. (b) Cervantes, G.; Marchai, S.; Prieto, M. J.; Perez, J. M.; Gonzalez, V. M.; Alonso, C.; Moreno, V. J. Inorg. Biochem. 1999, 77, 197-203.
25. (a) Fox, D. J.; Eisenberg, R. Abstract of Papers, 230th ACS National Meeting, Washington DC, Aug 28-Sept 1,2005.
26. (b) Dong, Y B.; Wang, P.; Ma, J. P.; Zhao, X. X.; Wang, H. Y.; Tang, B.; Huang, R. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4872-4873.
27. Matsumoto, K.; Ochiai, M. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 229-238.
28. (a) Yue, N. L. S.; Eisler, D. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 31-33.
29. (b) Yue, N. L. S.; Eisler, D. J.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 7671-7681.
30. Hofmann, K. A.; Bugge, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 1172-1178.
31. Fanizzi, F. P.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Natile, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 199-202.
32. Burla, M. C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103.
33. Sheldrick, G. M. SHELXL97; Institut für Anorganische Chemie der Universität Göttingen: Göttingen, Germany, 1998.
34. (a) Nardelli, M. Comput. Chem. 1983, 7, 95-98.
35. (b) Nardelli, M. J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659.
36. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838.
37. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
38. Stein, P.; Dickson, M. K.; Roundhill, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3489-3494.
39. Fedotova, T. N.; Minacheva, Kh.L.; Kuznetsova, G. N.; Sakharova, V. G.; Gel'fman, M. I.; Baranovskii, I. B. Russ. J. Inorg. Chem. 1997, 42, 1838.
40. Dolmella, A.; Intini, F. P.; Pacifico, C.; Padovano, G.; Natile, G. Polyhedron 2002, 21, 275-280.
41. Pregosin, P. S. Coord. Chem. Rev. 1982, 44, 247-291.
42. (a) Cotton, F. A.; Matonic, J. H.; Murillo, C. A. Inorg. Chim. Acta 1997, 264, 61-65.
43. (b) Pellicani, R. Z.; Intini, F. P.; Maresca, L.; Mesto, E.; Pacifico, C.; Natile, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 8, 1635-1642.
44. Hall, M. D.; Hambley, T. W. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 49-67.
45. (a) Louw, W. J. Inorg. Chem. 1977, 16, 2147-2160.
46. (b) Roulet, R.; Barbey, C. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2179-2186.
47. (a) Romeo, R.; Monsú Scolaro, L.; Nastasi, N.; Mann, B. E.; Bruno, G.; Nicole-, F. Inorg. Chem. 1996, 35, 7691-7698.
48. (b) Romeo, R.; Alibrandi, G. Inorg. Chem. 1997,36,4822-4830.
49. (c) Louw, W. J.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 1981,20, 1939-1941.
50. (d) Romeo, R.; Minniti, D.; Trazzi, M. Inorg. Chim. Acta 1975,14, L 15-Ll 6.
51. (e) Romeo, R.; Minniti, D.; Trazzi, M. Inorg. Chem. 1976, 15, 1134-1138.
52. (a) Cornacchia, D.; Cerasino, L.; Pacifico, C.; Natile, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 11, 1822-1829.
53. (b) Santiago, M. O.; Donicci Filho, C. L.; Moreira, I.; Carlos, R. M.; Queiroz, S. L.; Batista, A. A. Polyhedron 2003, 22, 3205-3211.
54. (c) Mastin, S. H.; Haake, P. J. Chem. Soc., C 1970, 202.
55. Berners-Price, S. J.; Ronconi, L.; Sadler, P. J. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc 2006, 49, 65-98.
56. (a) Hartshorn, C. M.; Steel, P. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 6902-6903.
57. (b) Losada, G.; Mendiola, M. A.; Sevilla, M. T. Inorg. Chim. Acta 1997, 255, 125-131.
58. (c) Henderson, W.; Olivera, A. G.; Rickard, C. E. F. Inorg. Chim. Acta 2000, 307, 144-148.
59. (d) Marino, N.; Mastrapietra, T. F.; Armentano, D.; De Munno, G.; Doyle, R. P.; Lloret, F.; Juive, M. Dalton Trans. 2008, 5152-5154.
60. (a) Sakai, K.; Ozawa, H. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2753-2766.
61. (b) Peterson, E. S.; Bancroft, D. P.; Min, D.; Cotton, F. A.; Abbott, E. H. Inorg. Chem. 1990, 29, 229-232.
62. (a) Hurst, S. K.; Spangler, L.; Abbott, E. H.; Larsen, R.; Peterson, E. S. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 173-176.
63. (b) Stoltenberg, R. M.; Woolley, A. Biomed. Microdevices 2004, 6, 105-111.
64. (c) Liu, F. J.; Huang, L. M.; Wen, T. C.; Gopalan, A.; Hung, J. S. Mater. Lett. 2007, 61,4400-4405.
65. (a) Faggiani, R.; Lippert, B.; Lock, C. J. L.; Speranzini, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1981,103,1111-1120.
66. (b) Neugebauer, D.; Lippert, B. Inorg. Chim. Acta 1982,67, 151-158.
67. Burgess, K.; Holden, H. D.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1983, 1199-1202.
68. (a) Lai, S. W.; Chan, M. C. W.; Peng, S. M.; Che, C. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 669-671.
69. (b) Cini, R.; Intini, F. P.; Natile, G.; Pacifico, C. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1994, 3753-3758.
70. (a) Lulth, M. S.; Freisinger, E.; Glahe, F.; Muller, J.; Lippert, B. Inorg. Chem. 1998, 37, 3195-3203.
71. (b) Sakai, K.; Ozawa, H. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2753-2766.