Synthetic analogues for oxovanadium(IV) - Glutathione interaction: An EPR, synthetic and structural study of oxovanadium(IV) compounds with sulfhydryl-containing pseudopeptides and dipeptides

Chemistry - A European Journal

Volumn 5, Issue 3, 1999, Pages 910-921

  Tasiopoulos, Anastasios J ^a   Troganis, Anastasios N ^a   Evangelou, Angelos ^c   Raptopoulou, Catherine P ^b   Terzis, Aris ^b   Deligiannakis, Yiannis ^b   Kabanos, Themistoklis A ^a  

^a UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

^b INSTITUTE OF NANOSCIENCE AND NANOTECHNOLOGY   (Greece)

^c UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

Author keywords

Glutathione; Pseudopeptides; S ligands; Solid state stuctures; Vanadium

Indexed keywords

DIPEPTIDE; GLUTATHIONE; LIGAND; METHANOL; PSEUDOPEPTIDE; VANADIUM;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON SPIN RESONANCE; INFRARED RADIATION; MAGNETISM; MOLECULAR DYNAMICS; OPTICAL ROTATION; REACTION ANALYSIS; SOLID STATE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 85078685668     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(sici)1521-3765(19990301)5:3<910::aid-chem910>3.0.co;2-%23     Document Type: Article

References (101)

1. M. Anke, B. Groppel, K. Gruhn, T. Kosla, M. Szilagyi, in Spurelement-Symposium: New Trace Elements (Eds.: M. Anke, W. Bauman, H. Braunlich, C. Bruckner, B. Groppel), Friedrich-Schiller-Universität, Jena, pp. 1266-1275; E. O. Uthus, F. H. Nielsen, FASEB J. 1988, 2, A841.
2. M. Anke, B. Groppel, K. Gruhn, T. Kosla, M. Szilagyi, in Spurelement-Symposium: New Trace Elements (Eds.: M. Anke, W. Bauman, H. Braunlich, C. Bruckner, B. Groppel), Friedrich-Schiller-Universität, Jena, pp. 1266-1275; E. O. Uthus, F. H. Nielsen, FASEB J. 1988, 2, A841.
3. B. F. Harland, B. A. Harden-Williams, J. Am. Diet Assoc. 1994, 94, 891.
4. D. Rehder, in Metal Ions in Biological Systems, Vol. 31 (Eds.: H. Sigel, A. Sigel), Marcel Dekker, New York, 1995, pp. 1-43.
5. B. R. Nechay, Annu. Rev. Pharmacol. 1984, 24, 501.
6. G. Swarup, K. V. Speeg, S. Cohen, D. L. Garbers, J. Biol. Chem. 1982, 257, 7298.
7. A. Evangelou, S. Karkabounas, G. Kalpouzos, M. Malamas, R. Liasko, D. Stefanou, A. T. Vlahos, T. A. Kabanos, Cancer Lett. 1997, 119, 221.
8. C. Orvig, K. H. Thompson, M. Battel, J. H. McNeil, in Metal Ions in Biological Systems, Vol. 31 (Eds.: H. Sigel, A. Sigel), Marcel Dekker, New York, 1995, pp. 576-594.
9. A. K. Saxena, P. Scivatava, R. K. Kale, N. Z. Baquer, Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 539.
10. X. Shan, T. Y. Aw, D. P. Jones, Pharmacol. Ther. 1990, 47, 61.
11. S. H. Thomas, Pharmacol. Ther. 1993, 60, 91.
12. G. M. Adamson, R. E. Billings, Arch. Biochem. Biophys. 1992, 294, 223.
13. F. J. T. Staal, M. T. Anderson, G. E. J. Staal, L. A. Herzenberg, C. Gitler, L. Herzenberg, Proc. Natl. Acad. Sci USA 1994, 91, 3619.
14. F. J. T. Staal, M. Roederer, L. A. Herzenberg, L. Herzenberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 9943.
15. S. Mihm, J. Ennen, U. Pessara, R. Kurth, W. Droge, AIDS 1991, 5, 497.
16. A. Fernadez, J. Kiefer, L. Fosdick, D. J. McConkey, J. Immunol. 1995, 155, 5133.
17. L. A. Herzenberg, S. C. De Rosa, J. Gregson Dubs, M. Roederer, M. T. Anderson, S. W. Ela, S. C. Deresinski, L. A. Herzenberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 1967.
18. N. D. Chasteen, Struct. Bonding 1983, 53, 105.
19. a) M. Garner, J. Reglinski, W. E. Smith, J. McMurray, I. Abdullah, R. Wilson, J. Biol. Inorg. Chem. 1997, 2, 235;
20. b) D. C. Crans, M. Mahroof-Tahir, A. D. Keramidas, Mol. Cell. Biochem. 1995, 153, 17.
21. I. G. Macara, K. Kustin, L. C. Cantely, Biochem. Biophys. Acta 1980, 629, 95.
22. T. V. Hansen, J. Aaseth, J. Alexander, Arch. Toxicol. 1982, 50, 195.
23. K. A. Rubinson, Proc. R. Soc. London Ser. B 1981, 212, 65.
24. H. Sakurai, S. Shimomura, K. Fukuzawa, K. Ishizu, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 90, 293.
25. Z. Shi, Z. Sun, N. S. Dalal, FEBS Lett. 1990, 271, 185.
26. H. Sakurai, S. Shimomura, K. Ishizu, Inorg. Chim. Acta 1981, 55, L67.
27. E. G. Ferrer, P. A. M. Williams, E. J. Baran, Biol. Trace Elem. Res. 1991, 30, 175.
28. E. G. Ferrer, P. A. M. Williams, E. J. Baran, J. Inorg. Biochem. 1993, 50, 253.
29. A. Dessi, G. Micera, D. Sanna, J. Inorg. Biochem. 1993, 52, 275.
30. H. Degani, M. Gochin, S. J. D. Karlish, Y. Shechter, Biochemistry 1981, 20, 5795.
31. M. Delfini, E. Gaggeli, A. Lepri, G. Valensin, Inorg. Chim. Acta 1985, 107, 87.
32. A. J. Tasiopoulos, A. T. Vlahos, A. D. Keramidas, T. A. Kabanos, Y. G. Deligiannakis, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, Angew. Chem. 1996, 108, 2676; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2531.
33. A. J. Tasiopoulos, A. T. Vlahos, A. D. Keramidas, T. A. Kabanos, Y. G. Deligiannakis, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, Angew. Chem. 1996, 108, 2676; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2531.
34. N. Baidya, M. M. Olmstead, P. M. Mascharak, Inorg. Chem. 1989, 3426.
35. A. D. Keramidas, A. B. Papaioannou, A. Vlahos, T. A. Kabanos, G. Bonas, A. Makriyannis, C. P. Raptopoulou, A. Terzis, Inorg. Chem. 1996, 55, 357.
36. A. J.Tasiopoulos, Y. G. Deligiannakis, J. D. Woollins, A. M. Z. Slawin, T. A. Kabanos, Chem. Commun. 1998, 569.
37. a) W. Tsagkalidis, D. Rehder, J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 507;
38. b) C. C. Cummins, R. R. Schrock, W. M. Davis, Inorg. Chem. 1994, 33, 1448;
39. c) A. Sundheim, C. Theers, R. Matters, Z. Naturforsch. 1994, 49b, 176.
40. H. Sakurai, Z. Jaira, N. Sakai, Inorg. Chim. Acta 1988, 151, 85.
41. J. C. Dutton, G. D. Fallon, K. S. Murray, Inorg. Chem. 1988, 27, 34.
42. T. B. Wen, J. C. Shi, X. Huang, Z. N. Chen, Q. T. Liu, B. S. Kang, Polyhedron 1998, 17, 331.
43. P. R. Klich, A. T. Daniher, P. R. Challen, D. B. McConville, W. J. Youngs, Inorg. Chem. 1996, 35, 347.
44. W. Tsagkalidis, D. Rodewald, D. Rehder, V. Vergopoulos, Inorg. Chim. Acta 1994, 219, 213.
45. J. K. Money, J. C. Huffman, G. Christou, Inorg. Chem. 1984, 24, 3297.
46. a) B. J. Hamstra, A. L. P. Houseman, G. J. Colpas, J. W. Kampt, R. Lobrutto, W. D. Frasch, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 1997, 36, 4866;
47. b) I. Cavaco, J. C. Pessoa, D. Costa, M. T. Duarte, R. D. Gillard, P. Matias, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 149.
48. a) A. Neves, W. Walz, K. Wieghardt, B. Nuber, J. Weiss, Inorg. Chem. 1988, 27, 2484;
49. b) K. Kanamori, I. Kazuhito, K. I. Okamoto, Acta Crystallogr. 1997, C53, 672; K. Kanamori, K. Miyazaki, K. I. Okamoto, Acta Crystallogr. 1997, C55, 673.
50. b) K. Kanamori, I. Kazuhito, K. I. Okamoto, Acta Crystallogr. 1997, C53, 672; K. Kanamori, K. Miyazaki, K. I. Okamoto, Acta Crystallogr. 1997, C55, 673.
51. J. Chakravarty, S. Dutta, S. K. Chandra, P. Basu, A. Chakravorty, Inorg. Chem. 1993, 32, 4249.
52. S. G. Brand, N. Edelstein, C. J. Hawkins, G. Shalimoff, M. R. Snow, E. R. T. Tiekink, Inorg. Chem. 1990, 29, 434.
53. M. A. A. F. de C. T. Carrondo, M. T. L. S. Duarte, J. A. L. Silva, J. J. R. Frausto da Silva, Polyhedron 1991, 10, 73.
54. P. Basu, S. Pal, A. J. Chakravorty, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1991, 3217.
55. IVOCl range form 2.295 to 2.400 and from 1.579 to 1.624 Å, respectively, a) H. Kelm, H. J. Kruger, Inorg. Chem. 1996, 35, 2533;
56. b) T. A. Kabanos, A. D. Keramidas, A. Papaioannou, A. Terzis, Inorg. Chem. 1994, 33, 845;
57. c) W. Priebsch, D. Rehder, Inorg. Chem. 1990, 29, 3013;
58. d) G. R. Willey, M. T. Lakin, N. W. Alcock, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1414;
59. e) J. Zah-Letho, E. Samuel, Y. Dromzee, Y. Jeannin, Inorg. Chim. Acta 1987, 126, 35.
60. C. J. Ballhausen, H. B. Gray, Inorg. Chem. 1962, 1, 111.
61. R. S. Nicholson, I. Shain, Anal. Chem. 1964, 36, 706.
62. K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 4th ed., Wiley, New York, 1986, pp. 227-244.
63. G. B. Deacon, R. J. Phillips, Coord. Chem. Rev. 1980, 33, 227.
64. N. D. Chasteen, in Biological Magnetic Resonance, Vol. 3 (Eds.: L. Berliner, J. Reuben), Plenum, New York, 1981, p. 53.
65. H. Sakurai, J. Hirata, H. Michibata, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 149, 411.
66. A. Jezierski, J. B. Raynor, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1981, 1.
67. S. G. Brand, MSc Thesis, University of Queensland, 1987.
68. J. C. Dutton, G. D. Fallon, K. S. Murray, Inorg. Chem. 1988, 27, 34.
69. J. K. Money, K. Folting, J. C. Huffman, D. Collison, J. Temperley, F. E. Mabbs, G. Christou, Inorg. Chem. 1986, 25, 4583.
70. T. B. Wen, J. C. Shi, X. Huang, Z. N. Chen, Q. T. Liu, B. S. Kang, Polyhedron 1998, 17, 331.
71. B. McGarvey, in Transition Metal Chemistry, Vol. 3 (Ed.: R. L. Carlin), Marcel Dekker, New York, 1996, p. 89.
72. B. A. Goodman, J. D. Raynor, Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1970, 13, 135.
73. L. J. Boucher, E. C. Tynan, T. F. Yen, in Electron Spin Resonance of Metal Complexes (Ed.: T. F. Yen), Plenum, New York, 1969, p. 111.
74. C. M. Guzy, J. B. Raynor, M. C. R. Symons, J. Chem. Soc. A 1969, 2791.
75. C. R. Cornman, E. P. Zovinka, Y. D. Boyajian, K. M. Geiser-Bush, P. D. Boyle, P. Singh, Inorg. Chem. 1995, 34, 4213.
76. G. R. Hanson, T. A. Kabanos, A. D. Keramidas, D. Mentzafos, A. Terzis, Inorg. Chem. 1992, 31, 2597.
77. H. Sigel, R. B. Martin, Chem. Rev. 1982, 82, 385.
78. F. C. Anson, T. J. Collins, S. L. Gibson, J. T. Keeth, T. E. Krafft, G. T. Peake, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6593 and references therein.
79. P. V. Bernhardt, G. A. Lawrence, P. Comba, L. L. Martin, T. W. Hambely, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1990, 2859.
80. 6] matrix in Flowers et al.
81. z values, we believe that the major component observed in the EPR spectrum of 7 corresponds to the conformation seen in Figure 2. The EPR parameters for the major EPR species of 7 are listed in Table 5.
82. S. A. Dikanov, D. Y. Tgvetkov, ESEEM Spectroscopy, CRC, Boca Raton, New York, 1992.
83. G. J. Gerfen, P. M. Hanna, N. D. Chasteen, D. J. Singel, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9513.
84. S. A. Dikanov, C. Burgard, J. Hüttermann, Chem. Phys. Lett. 1994, 212, 493.
85. A. L. P. Houseman, L. Morgan, R. LoBrutto, W. D. Frasch, Biochemistry 1994, 33, 4910.
86. phen) = 5.1 MHz.
87. D. Rehder, C. Weidemann, A. Duch, W. Priebsch, Inorg. Chem. 1987, 27, 584.
88. D. C. Crans, H. Holst, A. D. Keramidas, D. Rehder, Inorg. Chem. 1995, 34, 2524.
89. D. C. Crans, P. K. Shin, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1305.
90. F. W. B. Einstein, R. J. Batchelor, S. J. Angus-Dunne, A. S. Tracey, Inorg. Chem. 1996, 35, 1680.
91. C. R. Cornman, K. M. Geiser-Bush, S. P. Rowley, P. D. Boyle, Inorg. Chem. 1997, 36, 6401.
92. R. Chand-Paul, S. Bathia, A. Kuman, Inorg. Synth. 1982, 181.
93. R. G. Kern, J. Inorg. Nucl. Chem. 1962, 24, 1105.
94. R. A. Rowe, M. M. Jones, Inorg. Synth. 1957, 5, 113.
95. 4-, 1,2-bis(2-hydroxybenzamido)benzenate.
96. D. Kivelson, S. K. Lee, J. Chem. Phys. 1964, 41, 1986.
97. A. Hitchman, R. L. Belford, Inorg. Chem. 1969, 8, 958.
98. I. Heyrovsky, D. Ilkovic, Collect. Czech. Chem. Commun. 1935, 7, 198.
99. R. R. Gagne, C. A. Koral, G. C. Lisensky, Inorg. Chem. 1980, 19, 2854.
100. H. M. Koepp, H. Wendt, H. Z. Strehlow, Z. Elektrochem. 1960, 64, 483.
101. D. C. Crans, Comments on Inorganic Chemistry 1994, 16, 1.