Synthesis, structure and molecular modelling of anionic carbosilane dendrimers

Dalton Transactions

Volumn 41, Issue 41, 2012, Pages 12733-12748

  Rasines, Beatriz ^a,e   Sánchez Nieves, Javier ^a,e   Maiolo, Massimo ^b   Maly, Marek ^b,c   Chonco, Louis ^d,e   Jiménez, José Luis ^d,e   Muñoz Fernández, M Ángeles ^d,e   De La Mata, F Javier ^a,e   Gómez, Rafael ^a,e  

^a UNIVERSITY OF ALCALÁ   (Spain)

^b UNIVERSITY OF APPLIED SCIENCES AND ARTS OF SOUTHERN SWITZERLAND   (Switzerland)

^c J E PURKINJE UNIVERSITY   (Czech Republic)

^d HOSPITAL GENERAL UNIVERSITARIO GREGORIO MARAÑÓN   (Spain)

^e BIOMATERIALES Y NANOMEDICINA CIBER BBN   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC GROUPS; AQUEOUS MEDIUM; CARBOSILANE DENDRIMER; DOSY NMR; NEGATIVE CHARGE; PH TITRATION; WATERSOLUBLE; ZETA POTENTIAL MEASUREMENTS;

CARBON DIOXIDE; CARBOXYLATION; MOLECULAR MODELING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SILICON; SODIUM;

DENDRIMERS;

CARBOSILANE; CARBOXYLIC ACID; DENDRIMER; POLYPHENOL; SILANE DERIVATIVE; SILICON; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

CARBOXYLIC ACIDS; DENDRIMERS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; POLYPHENOLS; SILANES; SILICON; SULFONIC ACIDS;

EID: 84867305276     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2dt31099f     Document Type: Article

References (83)

1. R. G. Denkewalter, J. F. Kolc and W. J. Lukasavage, US Pat., 4, 289, 872, 1981
2. F. Vögtle C. A. Schalley Top. Curr. Chem. 2003 218
3. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2001
4. D. A. Tomalia J. M. J. Fréchet J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 2719 2728
5. J. M. J. Fréchet and D. A. Tomalia, Dendrimers and Other Dendritic Polymers, VCH, Weinheim, 2002
6. D. Astruc E. Boisselier C. Ornelas Chem. Rev. 2010 110 1857 1959
7. T. Dutta N. K. Jain N. A. J. McMillan H. S. Parekh Nanomed.: Nanotechnol., Biol. Med. 2010 6 25 34
8. C. M. Paleos D. Tsiourvas Z. Sideratou L. Tziveleka Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 1204 1224
9. Y. Y. Cheng Z. H. Xu M. L. Ma T. W. Xu J. Pharm. Sci. 2008 97 123 143
10. W. D. Jang K. Kataoka J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2005 15 19 30
11. S. Yokoyama, A. Otomo, T. Nakahama, Y. Okuno and S. Mashiko, in Dendrimers V: Functional and Hyperbranched Building Blocks, Photophysical Properties, Applications in Materials and Life Sciences, Editon edn., 2003, vol. 228, pp. 205-226
12. H. Kobayashi M. W. Brechbiel Mol. Imaging 2003 2 1 10
13. L. J. Twyman A. S. H. King I. K. Martin Chem. Soc. Rev. 2002 31 69 82
14. G. M. Dykes J. Chem. Technol. Biotechnol. 2001 76 903 918
15. I. Cuadrado, M. Morán, J. Losada, C. M. Casado, C. Pascual, B. Alonso and F. Lobete, Advances in Dendritic Macromolecules, ed., G. R. Newkome, Jai Press Inc., Greenwich, 1999, vol. 3, pp. 151-191
16. G. A. Brazeau S. Attia S. Poxon J. A. Hughes Pharm. Res. 1998 15 680 684
17. G. R. Newkome, C. N. Moorefield and F. Vögtle, Dendritic Molecules: Concepts, Syntheses, Perspectives, VCH, Weinheim, Germany, 1996
18. O. Rolland C. O. Turrin A. M. Caminade J. P. Majoral New J. Chem. 2009 33 1809 1824
19. S. Svenson Eur. J. Pharm. Biopharm. 2009 71 445 462
20. S. H. Medina M. E. H. El-Sayed Chem. Rev. 2009 109 3141 3157
21. M. A. Mintzer E. E. Simanek Chem. Rev. 2009 109 259 302
22. D. K. Smith Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 1187 1203
23. D. G. Shcharbin B. Klajnert M. Bryszewska Biochemistry 2009 74 1070 1079
24. N. Joshi M. Grinstaff Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 1225 1236
25. A. J. L. Villaraza A. Bumb M. W. Brechbiel Chem. Rev. 2010 110 2921 2959
26. M. Longmire P. L. Choyke H. Kobayashi Curr. Top. Med. Chem. 2008 8 1180 1186
27. P. M. H. Heegaard U. Boas N. S. Sorensen Bioconjugate Chem. 2010 21 405 418
28. R. Duncan L. Izzo Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 2215 2237
29. A. W. van der Made P. W. N. M. van Leeuwen J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 1400 1401
30. L. L. Zhou N. Hadjichristidis P. M. Toporowski J. Roovers Rubber Chem. Technol. 1992 65 303 314
31. D. Seyferth D. Y. Son A. L. Rheingold R. L. Ostrander Organometallics 1994 13 2682 2690
32. C. Schlenk H. Frey Monatsh. Chem. 1999 130 3 14
33. J. F. Bermejo P. Ortega L. Chonco R. Eritja R. Samaniego M. Mullner E. de Jesús F. J. de la Mata J. C. Flores R. Gómez A. Muñoz-Fernández Chem.-Eur. J. 2007 13 483 495
34. N. Weber P. Ortega M. I. Clemente D. Shcharbin M. Bryszewska F. J. de la Mata R. Gómez M. A. Muñoz-Fernández J. Controlled Release 2008 132 55 64
35. B. Rasines J. M. Hernández-Ros N. de las Cuevas J. L. Copa-Patiño J. Soliveri M. A. Muñoz-Fernández R. Gómez F. J. de la Mata Dalton Trans. 2009 8704 8713
36. T. Gonzalo M. I. Clemente L. Chonco N. D. Weber L. Díaz M. J. Serramía R. Gras P. Ortega F. J. de la Mata R. Gómez L. A. López-Fernández M. A. Muñoz-Fernández J. L. Jiménez Chem. Med. Chem. 2010 5 921 929
37. P. Ortega E. Fuentes-Paniagua J. Sánchez-Nieves J. M. Hernández-Ros J. L. Copa-Patiño J. Soliveri M. A. Muñoz-Fernández R. Gómez F. J. de la Mata Org. Biomol. Chem. 2011 9 5238 5248
38. K. Matsuoka M. Terabatake Y. Esumi D. Terunuma H. Kuzuhara Tetrahedron Lett. 1999 40 7839 7842
39. K. Nishikawa K. Matsuoka M. Watanabe K. Igai K. Hino K. Hatano A. Yamada N. Abe D. Terunuma H. Kuzuhara Y. Natori J. Infect. Dis. 2005 191 2097 2105
40. A. Yamada K. Hatano K. Matsuoka T. Koyama Y. Esumi H. Koshino K. Hino K. Nishikawa Y. Natori D. Terunuma Tetrahedron 2006 62 5074 5083
41. P. Ortega J. F. Bermejo L. Chonco E. de Jesús F. J. de la Mata G. Fernández J. C. Flores R. Gómez M. J. Serramía M. A. Muñoz-Fernández Eur. J. Inorg. Chem. 2006 1388 1396
42. I. Posadas B. López-Hernández M. I. Clemente J. L. Jiménez P. Ortega F. J. de la Mata R. Gómez M. A. Muñoz-Fernández V. Ceña Pharm. Res. 2009 26 1181 1191
43. L. Chonco J. F. Bermejo-Martín P. Ortega D. Shcharbin E. Pedziwiatr B. Klajnert F. J. de la Mata R. Eritja R. Gómez M. Bryszewska M. A. Muñoz-Fernández Org. Biomol. Chem. 2007 5 1886 1893
44. D. Shcharbin E. Pedziwiatr L. Chonco J. F. Bermejo-Martín P. Ortega F. J. de la Mata R. Eritja R. Gómez B. Klajnert M. Bryszewska M. A. Muñoz-Fernández Biomacromolecules 2007 8 2059 2062
45. E. Pedziwiatr D. Shcharbin L. Chonco P. Ortega F. J. de la Mata R. Gómez B. Klajnert M. Bryszewska M. A. Muñoz-Fernández J. Fluoresc. 2009 19 267 275
46. P. Ortega J. L. Copa-Patiño M. A. Muñoz-Fernández J. Soliveri R. Gómez F. J. de la Mata Org. Biomol. Chem. 2008 6 3264 3269
47. B. Rasines J. Sánchez-Nieves I. T. Molina M. Guzmán M. A. Muñoz-Fernández R. Gómez F. J. de la Mata New J. Chem. 2012 36 360 370
48. A. Rosa-Borges C. L. Schengrund Curr. Drug Targets: Infect. Disord. 2005 5 247 254
49. M. Witvrouw V. Fikkert W. Pluymers B. Matthews K. Mardel D. Schols J. Raff Z. Debyser E. D. Clercq G. Holan C. Pannecouque Mol. Pharmacol. 2000 58 1100 1108
50. L. C. du Toit V. Pillay Y. E. Choonara Adv. Drug Delivery Rev. 2010 62 532 546
51. J. Rojo R. Delgado Anti-Infect. Agents Med. Chem. 2007 6 151 174
52. C. S. Dezzutti V. N. James A. Ramos S. T. Sullivan A. Siddig T. J. Bush L. A. Grohskopf L. Paxton S. Subbarao C. E. Hart Antimicrob. Agents Chemother. 2004 3834 3844
53. D. Tyssen S. A. Henderson A. Johnson J. Sterjovski K. Moore J. La M. Zanin S. Sonza P. Karellas M. P. Giannis G. Krippner S. Wesselingh T. McCarthy P. R. Gorry P. A. Ramsland R. Cone J. R. A. Paull G. R. Lewis G. Tachedjian PLoS One 2010 5 e12309
54. R. Rupp S. L. Rosenthal L. R. Stanberry Int. J. Nanomed. 2007 2 561 566
55. M. Galán J. Sánchez-Rodríguez M. Cangiotti S. García-Gallego J. L. Jiménez R. Gómez M. F. Ottaviani M. A. Muñoz-Fernández F. J. d. l. Mata Cur. Med. Chem. 2012
56. L. Chonco M. Pion E. Vacas B. Rasines M. Maly M. J. Serramía L. López-Fernández F. J. de la Mata S. Álvarez R. Gómez M. A. Muñoz-Fernandez J. Controlled Release 2012 161 949 958
57. W.-D. Tian Y.-Q. Ma J. Phys. Chem. B 2009 113 13161 13170
58. T. Schlick, Molecular Modeling and Simulation: An Interdisciplinary Guide, Springer, New York, 2010
59. F. Corzana M. Monge E. Sánchez-Forcada Inorg. Chim. Acta 2012 380 31 39
60. M. Han P. Chen X. Yang Polymer 2005 46 3481 3488
61. J. Sánchez-Nieves P. Ortega M. A. Muñoz-Fernández R. Gómez F. J. de la Mata Tetrahedron 2010 9203 9213
62. E. J. Juárez-Pérez C. Viñas F. Teixidor R. Núñez Organometallics 2009 28 5550 5559
63. R. C. van Duijvenbode A. Rajanayagam G. J. M. Koper M. Baars B. F. M. de Waal E. W. Meijer M. Borkovec Macromolecules 2000 33 46 52
64. A. Kandegedara D. B. Rorabacher Anal. Chem. 1999 71 3140 3144
65. Z. Qiang C. Adams Water Res. 2004 38 2874 2890
66. I. Cuadrado, M. Morán, J. Losada, C. M. Casado, C. Pascual, B. Alonso and F. Lobete, Advances in dendritic Macromolecules, ed., G. R. Newkome, JAI Press Inc., Greenwich, CT, 1996, vol. 3
67. A. W. van der Made P. W. N. M. van Leeuwen J. C. de Wilde R. A. C. Brandes Adv. Mater. 1993 5 466 468
68. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. C. III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossváry, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin and P. A. Kollman, AMBER 10, University of California, San Francisco, 2008
69. A. Jakalian B. L. Bush D. B. Jack C. I. Bayly J. Comput. Chem. 2000 21 132 146
70. A. Jakalian D. B. Jack C. I. Bayly J. Comput. Chem. 2002 23 1623 1641
71. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollamn D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
72. M. S. Gordon and M. W. Schmidt, Theory and Applications of Computational Chemistry: The First Forty Years, ed., C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, and, G. E. Scuseria, Elsevier, Amsterdam, 2005, pp. 1167-1189
73. M. W. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. T. Elbert M. S. Gordon J. H. Jensen S. Koseki N. Matsunaga K. A. Nguyen S. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347 1363
74. R. Walker, AMBER 11, personal communication
75. J.-H. Lii A. Norman L. Allinger J. Comput. Chem. 1991 12 186 199
76. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. Madura M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
77. J.-P. Ryckaert G. Ciccotti H. J. C. Berendsen J. Comput. Phys. 1977 23 327 341
78. X. Wu B. R. Brooks Chem. Phys. Lett. 2003 381 512 518
79. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
80. E. F. Pettersen T. D. Goddard C. C. Huang G. S. Couch D. M. Greenblatt E. C. Meng T. E. Ferrin J. Comput. Chem. 2004 25 1605 1612
81. J. Wang P. Morin W. Wang P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5221 5230
82. N. A. Baker D. Sept S. Joseph M. J. Holst J. A. McCammon Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 10037 10041
83. W. Humphrey A. Dalki K. Schulten J. Mol. Graphics 1996 14 33 38