A preparative synthesis of human chitinase fluorogenic substrate (4' -deoxychitobiosyl)-4-methylumbelliferone

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2010, Pages 2565-2570

  Dinkelaar, Jasper ^a   Duivenvoorden, Boudewijn A ^a   Wennekes, Tom ^a   Overkleeft, Herman S ^a   Boot, Rolf G ^b   Aerts, Johannes M F G ^b   Codée, Jeroen D C ^a   Van Der Marel, Gijs A ^a  

^a LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

Chromophores; Diagnostic tools; Fluorescence; Glycosylation

Indexed keywords

EID: 77951194828     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000080     Document Type: Article

References (34)

1. A. P. Bussink, M. C. van Eijk, G. H. Renkema, J. M. Aerts, R. G. Boot, Int. Rev. Cytol. 2006, 252, 71-128.
2. C. E. M. Hollak, S. van Weely, M. H. J. van Oers, J. M. F. G. Aerts, J. Clin. Invest. 1994, 93, 1288-1292.
3. L. A. Boven, M. van Meurs, R. G. Boot, A. Menta, L. Boon, J. M. Aerts, J. D. Laman, Am. J. Clin. Pathol. 2004, 122, 359-369.
4. J. M. Aerts, M. J. van Breemen, A. P. Bussink, K. Ghauharali, R. Sprenger, R. G. Boot, J. E. Groener, C. E. Hollak, M. Maas, S. Smit, H. C. Hoefsloot, A. K. Smilde, J. P. Vissers, S. de Jong, D. Speijer, C. G. de Koster, Acta Paediatr. Suppl. 2008, 977-1014.
5. Y. Guo, W. He, A. M. Boer, R. A. Wevers, A. M. de Bruijn, J. E. M. Groener, C. E. M. Hollak, J. M. F. G. Aerts, H. Galjaard, O. P. van Diggelen, J. Inherit. Metab. Dis. 1995, 18, 717-722.
6. S. Vom Dahl, K. Harzer, A. Rolfs, B. Albrecht, C. Niederau, C Vogt, S. van Weely, J. M. F. G. Aerts, G. Müller, D. Haussinger, J. Hepatol. 1999, 31, 741-746.
7. J. Brinkman, F. A. Wijburg, C. E. Hollak, J. E. Groener, M. Verhoek, S. Scheij, J. Aten, R. G. Boot, J. M. Aerts, J. Inherit. Metab. Dis. 2005, 28, 13-20.
8. A. C. Vedder, J. Cox-Brinkman, C. E. Hollak, G. E. Linthorst, J. E. Groener, M. T. Helmond, S. Scheij, J. M. Aerts, Mol. Genet. Metab. 2006, 89, 239-244.
9. J. Labadaridis, E. Dimitriou, J. Aerts, S. van Weely, W. E. Donker-Koopman, H. Michelakakis, Acta Paed. 1998, 87, 605.
10. R. Barone, J. Simporè, L. Malaguarnera, S. Pignatelli, S. Musumeci, J. Trop. Pediatr. 2003, 49, 63-64.
11. E. Dimitriou, M. Verhoek, S. Altun, F. Karabatsos, M. Moraitou, J. Youssef, R. Boot, J. Sarafidou, M. Karagiorga, H. Aerts, H. Michelakakis, Blood Cells Mol. Dis. 2005, 35, 328-331.
12. R. G. Boot, C. E. Hollak, M. Verhoek, C. Alberts, R. E. Jonkers, J. M. Aerts, Clin. Chim. Acta 2010, 411, 31-36.
13. R. G. Boot, T. A. E. Achterberg, B. E. van Aken, G. H. Renkema, M. J. H. M. Jacobs, J. M. F. G. Aerts, C. J. M. de Vries, Arteriosa. Thromb. Vase Biol. 1999, 19, 687-694.
14. R. G. Boot, E. F. Blommaart, E. Swart, K. Ghauharalivan der Vlugt, N. Bijl, C. Moe, A. Place, J. M. Aerts, J. Biol. Chem. 2001, 276, 6770-6778.
15. A. P. Bussink, J. Vreede, J. M. Aerts, R. G. Boot, FEBS Lett. 2008, 582, 931-9315.
16. Z. Zhu, T. Zheng, R. J. Homer, Y. K. Kim, N. Y. Cheng, L. Conn, Q. Hamid, J. A. Elias, Science 2004, 304, 1678-1682.
17. J. M. Aerts, C. E. M. Hollak, Baillieres Clin. Haematol. 1997, 10, 691-701.
18. R. G. Boot, M. J. van Breemen, W. Wegdam, R. R. Sprenger, S. de Jong, D. Speijer, C. E. Hollak, L. van Dussen, H. C. Hoefsloot, A. K. Smilde, C. G. de Koster, J. P. Vissers, J. M. Aerts, Expert Rev. Proteomics 2009, 6, 411-419.
19. N. W. Barton, R. O. Brady, J. M. Dambrosia, A. M. Bisceglie, S. H. Doppelt, S. C. Hill, H. J. Mankin, G. J. Murray, R. I. Parker, C. E. Argoff, N. Engl. J. Med. 1991, 324, 1464-1470.
20. M. de Fost, C. E. Hollak, J. E. Groener, J. M. Aerts, M. Maas, L. Poll, M. G. Wiersma, D. Haussinger, S. Brett, N. Brill, S. Vom Dahl, Blood 2006, 108, 830-835.
21. T. Cox, R. Lachmann, C. Hollak, J. Aerts, S. van Weely, M. Hrebicek, F. Platt, T. Butters, R. Dwek, C. Moyses, I. Gow, D. Elstein, A. Zimran, Lancet 2000, 355, 1481-1485.
22. F. M. Platt, M. Jeyakumar, U. Andersson, D. A. Priestman, R. A. Dwek, T. D. Butters, T. M. Cox, R. H. Lachmann, C. E. M. Hollak, J. M. F. G. Aerts, M. Hrebicek, C. Moyses, I. Gow, D. Elstein, A. Zimran, J. Inherit. Metab. Dis. 2001, 24, 275-290.
23. J. M. Aerts, C. E. Hollak, R. G. Boot, J. E. Groener, M. Maas, J. Inherit. Metab. Dis. 2006, 29, 449-456.
24. D. Elstein, A. Dweck, D. Attias, I. Hadas-Halpern, S. Zevin, G. Altarescu, J. F. Aerts, S. van Weely, A. Zimran, Blood 2007, 110, 2296-2301.
25. B. Aguilera, K. Ghauharali-van der Vlugt, M. T. Helmond, J. M. Out, W. E. Donker-Koopman, J. E. Groener, R. G. Boot, G. H. Renkema, G. A. van der Marel, J. H. van Boom, H. S. Overkleeft, J. M. Aerts, J. Biol. Chem. 2003, 278, 40911-40916.
26. A. Medgyes, E. Farkas, A. Lipták, V. Pozsgay, Tetrahedron 1997, 53, 4159-4178.
27. T. Ogawa, S. Nakabayashi, K. Sasajima, Carbohydr. Res. 1981, 95, 308-312.
28. M. R. Pratt, C. R. Bertozzi, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6149-6159.
29. S. Iacono, J. R. Rasmussen, P. J. Card, B. E. Smart, Org. Synth. 1986, 64, 57-63.
30. G. H. Veeneman, S. H. van Leeuwen, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1331-1334.
31. T. Osawa, Carbohydr. Res. 1966, 1, 435-443.
32. R. Roy, F. D. Tropper, C. Grandmaitre, Can. J. Chem. 1991, 69, 1462-1467.
33. a) I. P. Kostova, I. I. Manolov, M. K. Radulova, Acta Pharm. 2004, 54, 37-45;
34. b) I. P. Kostova, I. I. Manolov, I. N. Nicolova, N. D. Danchev, Il Farmaco 2001, 56, 707-713.