Angular benzoperylenetetracarboxylic bisimides

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 41, 2012, Pages 13188-13194

  Langhals, Heinz ^a   Böck, Bernd ^a   Schmid, Tanja ^a   Marchuk, Alexey ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

electron transfer; enzymes; fluorescence spectroscopy; FRET; heterocycles

Indexed keywords

BUILDING BLOCKES; COMPLEX ASSEMBLY; DIELS-ALDER REACTION; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON TRANSFER; ENERGY DONORS; FLUORESCENCE LABELING; FLUORESCENT LABELING; FRET; FUNCTIONAL UNITS; HETEROCYCLES; PHOTOVOLTAIC SOLAR CELLS; PRIMARY AMINES; UV/VIS SPECTRA;

CHROMOPHORES; ENZYMES; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY;

FLUORESCENCE;

EID: 84867071349     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103221     Document Type: Article

References (72)

1. H. Langhals, S. Kirner, Eur. J. Org. Chem. 2000, 365-380.
2. H. Langhals, A. J. Esterbauer, A. Walter, E. Riedle, I. Pugliesi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16777-16782
3. H. Langhals, S. Poxleitner, O. Krotz, T. Pust, A. Walter, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4559-4562
4. I. Pugliesi, A. Walter, H. Langhals, E. Riedle, Highly efficient energy transfer in a dyad with orthogonally arranged transition dipole moments: Beyond the Limits of Förster? (Eds.: M. Chergui, D. Jonas, E. Riedle, R. W. Schoenlein, A. Taylor), Ultrafast Phenomena XVII, Oxford University Press, Inc., New York, 2011, pp. 343-345.
5. L. Styer, R. P. Haugland, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1967, 58, 719-726
6. S. E. Braslavsky, E. Fron, H. B. Rodriguez, E. S. Román, G. D. Scholes, G. Schweitzer, B. Valeur, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1444-1448
7. D. B. VanBeek, M. C. Zwier, J. M. Shorb, B. P. Krueger, Biophys. J. 2007, 92, 4168-4178
8. A. Muñoz-Losa, C. Curutchet, B. P. Krueger, L. R. Hartsell, B. Mennucci, Biophys. J. 2009, 96, 4779-4788
9. S. W. Hell, L. Kastrup, Nachr. Chem. Tech. 2007, 55, 47-50
10. S. W. Hell, L. Kastrup, Chem. Abstr. 2007, 146, 38018)
11. H.-P. Braun, U. K. Schmitz, Ann. Plant Revs. 2006, 28, 55-70
12. F. D. Lewis, Pure Appl. Chem. 2006, 78, 2287-2295
13. I. L. Medintz, Trends Biotechnol. 2006, 24, 539-542
14. A. Periasamy, R. N. Day, J. Biomed. Opt. 2006, 11, 069901
15. K. E. Sapsford, L. Berti, I. L. Medintz, Angew. Chem. 2006, 118, 4676-4704
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4562-4588
17. S. Nagl, M. Schaeferling, O. S. Wolfbeis, Microchim. Acta 2005, 151, 1-21.
18. T. Förster, Naturwissenschaften 1946, 33, 166-175
19. T. Förster, Ann. Phys. 1948, 6, 55-75
20. T. Förster, Z. Elektrochem. 1949, 53, 93-99
21. T. Förster, Z. Naturforsch. 1949, 4a, 321-327.
22. H. Langhals, M. Rauscher, J. Strübe, D. Kuck, J. Org. Chem. 2008, 73, 1113-1116.
23. F. Süßmeier, H. Langhals, Eur. J. Org. Chem. 2001, 607-610
24. L. Feiler, H. Langhals, K. Polborn, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1229-1244
25. H. Langhals, J. Büttner, P. Blanke, Synthesis 2005, 364-366.
26. E. Clar, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1932, 65, 846-859.
27. P. Blanke, Ph.D. thesis, University of Munich, 2002.
28. H. Langhals, T. Becherer, J. Lindner, A. Obermeier, Eur. J. Org. Chem. 2007, 4328-4336.
29. H. Langhals, S. Sprenger, M.-T. Brandherm, Liebigs Ann. Chem. 1995, 481-486.
30. L. Flamigni, A. I. Ciuciu, H. Langhals, B. Böck, D. T. Gryko, Chem. Asian J. 2012, 7, 582-592
31. L. Flamigni, A. Zanelli, H. Langhals, B. Böck, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1503-1509
32. B. Ventura, H. Langhals, B. Böck, L. Flamigni, Chem. Commun. 2012, 48, 4226-4228.
33. R. Paolesse, in The Porphyrin Handbook, Vol. 2 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Academic Press, New York, 2000, pp. 201-232
34. S. Nardis, D. Monti, R. Paolesse, Mini-Rev. Org. Chem. 2005, 2, 355-372
35. D. T. Gryko, J. P. Fox, D. P. Goldberg, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1091-1105
36. R. Guilard, J.-M. Barbe, C. Stern, K. M. Kadish, in The Porphyrin Handbook, Vol. 18 (Eds.:, K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard,), Elsevier Science, Boston, 2003, pp. 303-349
37. Z. Gross, N. Galili, I. Saltsman, Angew. Chem. 1999, 111, 1530-1533
38. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1427-1429
39. R. Paolesse, S. Nardis, F. Sagone, R. G. Khoury, J. Org. Chem. 2001, 66, 550-556
40. B. Ramdhanie, C. L. Stern, D. P. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9447-9448
41. J.-M. Barbe, G. Canard, S. Brandès, R. Guilard, Angew. Chem. 2005, 117, 3163-3166
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3103-3106
43. K. M. Kadish, J. Shao, Z. Ou, L. Frémond, R. Zhan, F. Burdet, J.-M. Barbe, C. P. Gros, R. Guilard, Inorg. Chem. 2005, 44, 6744-6754
44. R. Goldschmidt, I. Goldberg, Y. Balazs, Z. Gross, J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 76-86
45. M. Bröring, F. Brégier, E. C. Tejero, C. Hell, M. C. Holthausen, Angew. Chem. 2007, 119, 449-452
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 445-448
47. I. Aviv, Z. Gross, Chem. Commun. 2007, 1987-1999
48. J. Poulin, C. Stern, R. Guilard, P. D. Harvey, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 171-176
49. R. Paolesse, F. Sagone, A. Macagnano, T. Boschi, L. Prodi, M. Montalti, N. Zaccheroni, F. Bolletta, K. M. Smith, J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 364-370
50. J. Sankar, H. Rath, V. Prabhuraja, S. Gokulnath, T. K. Chandrashekar, C. S. Purohit, S. Verma, Chem. Eur. J. 2007, 13, 105-114
51. R. Kumar, R. Misra, V. PrabhuRaja, T. K. Chandrashekar, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5695-5707
52. S. Hiroto, K. Furukawa, H. Shinokubo, A. Osuka, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12380-12381
53. C. P. Gros, J.-M. Barbe, E. Espinoza, R. Guillard, Angew. Chem. 2006, 118, 5770-5773
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5642-5645.
55. L. Flamigni, B. Ventura, M. Tasior, T. Becherer, H. Langhals, D. T. Gryko, Chem. Eur. J. 2008, 14, 169-183
56. M. Tasior, D. T. Gryko, J. Shen, K. M. Kadish, T. Becherer, H. Langhals, B. Ventura, L. Flamigni, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 19699-19709.
57. G. Kodis, Y. Terazono, P. A. Liddell, J. Andreasson, V. Garg, M. Hambourger, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1818-1827
58. E. H. A. Beckers, Z. Chen, S. C. J. Meskers, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, X.-Q. Li, P. Osswald, F. Würthner, R. Janssen, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16967-16978
59. J. Segura, N. Martin, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47
60. S. Chakraborty, T. J. Wadas, H. Hester, R. Schmehl, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2005, 44, 6865-6878
61. M. H. Huynh, D. M. Dattelbaum, T. J. Meyer, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 457-483
62. L. Flamigni, E. Baranoff, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6592-6606
63. M. Borgström, N. Shaikh, O. Johansson, M. F. Anderlund, S. Styring, B. Okermark, A. Magnuson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17504-17515
64. F. Giacalone, J. Segura, N. Martin, J. Ramey, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4819-4834
65. J. Daub, R. Engl, J. Kurzawa, S. E. Miller, S. Schneider, A. Stockmann, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5655-5665
66. Y. Chen, M. E. El-Khouly, X.-D. Zhuang, N. He, Y. Araki, Y. Lin, O. Ito, Chem. Eur. J. 2007, 13, 1709-1714
67. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem. 2007, 31, 496-501
68. M. R. Wasielewski, J. Org. Chem. 2006, 71, 5051-5066.
69. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26
70. S. Günes, H. Neugebauer, N. S. Sariciftci, Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
71. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48.
72. H. Langhals, J. Karolin, L. B.-Å. Johansson, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 2919-2922.