A new glimpse into the CO2-philicity of carbonyl compounds

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 14, 2012, Pages 3397-3403

  Altarsha, Muhannad ^a   Ingrosso, Francesca ^a   Ruiz Lopez, Manuel F ^a  

^a UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

Author keywords

carbon dioxide; carbonyl compounds; intermolecular interactions; Lewis base; supercritical liquids

Indexed keywords

ALDEHYDES; CALCULATIONS; CARBONYL COMPOUNDS; COMPLEXATION; ESTERS; KETONES; SUPERCRITICAL FLUID EXTRACTION;

AB INITIO CALCULATIONS; CONVENTIONAL STRUCTURES; FLUORINATED DERIVATIVES; HARMONIC VIBRATIONAL FREQUENCIES; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; LEWIS BASE; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; SUPERCRITICAL LIQUIDS;

CARBON DIOXIDE;

EID: 84867005841     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200135     Document Type: Article

References (41)

1. C. A. Eckert, B. L. Knutson, P. G. Debenedetti, Nature 1996, 383, 313-318.
2. J. M. DeSimone, Z. Guan, C. S. Elsbernd, Science 1992, 257, 945-947.
3. T. Sarbu, T. Styranec, E. J. Beckman, Nature 2000, 405, 165-168.
4. P. Raveendran, S. L. Wallen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7274-7275.
5. G. Ménard, D. W. Stephan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1796-1797
6. A. E. Ashley, A. L. Thompson, D. O'Hare, Angew. Chem. 2009, 121, 10023-10027
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9839-9843
8. D. B. Dell'Amico, F. Calderazzo, L. Labella, F. Marchetti, G. Pampaloni, Chem. Rev. 2003, 103, 3857-3898
9. A. Scondo, F. Dumarcay, A. Marsura, D. Barth, J. Supercrit. Fluids 2010, 53, 60-63
10. S. Menuel, M. Wagner, D. Barth, A. Marsura, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3307-3309.
11. M. A. Blatchford, P. Raveendran, S. L. Wallen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14818-14819
12. Y. Danten, T. Tassaing, M. Besnard, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11831-11840
13. P. Raveendran, S. L. Wallen, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12590-12599
14. P. Raveendran, S. L. Wallen, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1473-1477
15. K. H. Kim, Y. Kim, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1596-1603
16. R. Rivelino, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 161-165
17. K. M. de Lange, J. R. Lane, J. Chem. Phys. 2011, 135, 064304
18. N. T. Trung, N. P. Hung, T. T. Hue, M. T. Nguyen, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 14033-14042
19. X. Zhang, X. Han, W. Xu, J. Theor. Comput. Chem. 2011, 10, 483-508.
20. J. Wang, M. Wang, J. Hao, S.-i. Fujita, M. Arai, Z. Wu, F. Zhao, J. Supercrit. Fluids 2010, 54, 9-15.
21. M. Altarsha, F. Ingrosso, M. F. Ruiz-Lopez, J. Phys. Chem. B 2012, 116, 3982-3990.
22. F. H. Allen, C. A. Baalham, J. P. M. Lommerse, P. R. Raithby, Acta Crystallogr. Sect. B 1998, 54, 320-329
23. I. D. Madura, J. Zachara, U. Bernas, H. Hajmowicz, T. Klis, J. Serwatowski, L. Synoradzki, J. Mol. Struct. 2010, 984, 75-82.
24. J. D. McMahon, J. R. Lane, J. Chem. Phys. 2011, 135, 154309
25. S. Tsuzuki, T. Uchimaru, M. Mikami, K. Tanabe, J. Chem. Phys. 1998, 109, 2169-2175.
26. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
27. J. A. Pople, M. Headgordon, K. Raghavachari, J. Chem. Phys. 1987, 87, 5968-5975
28. R. J. Bartlett, G. D. Purvis, Int. J. Quantum Chem. 1978, 14, 561-581.
29. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
30. C. Adamo, V. Barone, J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170.
31. J.-D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
32. Y. Zhao, D. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
33. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
34. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
35. F. Weinhold, J. E. Carpenter, in The Structure of Small Molecules and Ions (Eds.:, R. Naaman, Z. Vager,), Plenum, New York, 1988, p. 227
36. NBO Version 3.1, E. D. Glendening, J. E. C. A. E. Reed, F. Weinhold.
37. Gaussian 09 (Revision B.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
38. J. C. Dobrowolski, M. H. Jamroz, J. Mol. Struct. 1992, 275, 211-219.
39. S. G. Kazarian, M. F. Vincent, F. V. Bright, C. L. Liotta, C. A. Eckert, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1729-1736.
40. J. G. Harris, K. H. Yung, J. Phys. Chem. 1995, 99, 12021-12024.
41. F.-F. Wang, R. Kumar, K. Jordan, Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1-8.