Controlling the amplification of chirality in hydrogen-bonded assemblies

Supramolecular Chemistry

Volumn 17, Issue 1-2, 2005, Pages 67-79

  Mateos Timoneda, Miguel A ^a   Crego Calama, Mercedes ^a   Reinhoudt, David N ^a  

^a UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

Author keywords

Amplification of chirality; Hydrogen bonds; Noncovalent synthesis; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; COMPLEX FORMATION; CONFERENCE PAPER; DIASTEREOISOMER; ENANTIOMER; HYDROGEN BOND; STRUCTURE ANALYSIS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

EID: 12744272404     PISSN: 10610278     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1080/10610270412331328826     Document Type: Conference Paper

References (39)

1. Feringa, B. L.; van Delden, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3418.
2. Shibata, T.; Yamamoto, J.; Matsumoto, N.; Yonekubo, S.; Onsanai, S.; Soai, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12157.
3. Sato, T.; Urabe, H.; Ishiguro, S.; Shibata, T.; Soai, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 315.
4. Kitamura, M.; Suga, S.; Oka, H.; Noyori, R. J. Am. Chem., Soc. 1998, 120, 9800.
5. Girard, C.; Kagan, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2992.
6. Green, M. M.; Rediy, M. P.; Johnson, R. J.; Darling, G.; O'Leary, D. J.; Wilson, G. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6452.
7. Green, M. M.; Peterson, N. C.; Sato, T.; Teramoto, A.; Cook, R.; Lifson, S. Science 1995, 268, 1860.
8. Green, M. M.; Park, J.-W.; Sato, T.; Teramoto, A.; Lifson, S.; Selinger, R. L.; Selinger, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3138.
9. Green, M. M.; Cheon, K.-S.; Yang, S.-Y.; Park, J.-W.; Swansburg, S.; Liu, W. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 672.
10. Palmans, A. R. A.; Vekemans, J. A. J. M.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2648.
11. Brunsveld, L.; Schenning, A. P. H. J.; Broeren, M. A. C.; Janssen, H. M.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Lett. 2000, 292.
12. Brunsveld, L.; Lohmeijer, B. G. G.; Vekemans, J. A. J. M.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2000, 2305.
13. Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
14. Brunsveld, L.; Meijer, E. W.; Prince, R. B.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7978.
15. Masuda, M.; Honkheijm, P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15935.
16. Van Gestel, J.; Van der Schoot, P.; Michels, M. A. J. Macromolecules 2003, 36, 6668.
17. Teramoto, A. Prog. Polym. Sci. 2001, 26, 667.
18. Selinger, J. V.; Selinger, R. L. B. Phys. Rev. E 1997, 55, 1728.
19. Gu, H.; Sato, T.; Teramoto, A.; Varichon, L.; Green, M. M. Polym. J. 1997, 29, 77.
20. Lifson, S.; Andreola, C.; Peterson, N. C.; Green, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8850.
21. Saxena, A.; Guo, G.; Fujiki, M.; Yang, Y.; Ohira, A.; Okoshi, K.; Naito, M. Macromolecules 2004, 37, 3081.
22. Yashima, E.; Matsushima, T.; Okamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6345.
23. Yashima, E.; Maeda, K.; Nishimura, T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 42.
24. Ishi-i, T.; Crego-Calama, M.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14631.
25. Fenniri, H.; Deng, B.-L.; Ribbe, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064.
26. Mizuno, Y.; Aida, T. Chem. Commun. 2003, 20.
27. Oda, M.; Nothofer, H.-G.; Lieser, G.; Schref, U.; Meskers, S. C. J.; Neher, D. Adv. Mater. 2000, 12, 362.
28. Link, D. R.; Natale, G.; Saho, R.; Maclennan, J. E.; Clark, N. A.; Körblova, E.; Walba, D. M. Science 1997, 278, 1924.
29. Trzaska, S. T.; Hsu, H.-F.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4518.
30. Barberá, J.; Cavero, E.; Lehmann, M.; Serrano, J.-L.; Sierra, T.; Vázquez, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4527.
31. Prins, L. J.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10153.
32. Vreekamp, R. H.; Van Duynhoven, J. P. M.; Hubert, M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1215.
33. Timmerman, P.; Vreekamp, R. H.; Hulst, R.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Rissanen, K.; Udachin, K. A.; Ripmeester, J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1823.
34. Prins, L. J.; Jolliffe, K. A.; Hulst, R.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3617.
35. Prins, L. J.; Huskens, J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498.
36. Prins, L. J.; Hulst, R.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2288.
37. Prins, L. J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 2000, 408, 181.
38. Prins, L. J.; Verhage, J. J.; De Jong, F.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2302.
39. Kimizuka, N.; Kawasaki, T.; Hirata, K.; Kunitake, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4094.