Anion-π interactions in salts with polyhalide anions: Trapping of I 42-

Chemistry - A European Journal

Volumn 16, Issue 41, 2010, Pages 12446-12453

  Müller, Michael ^a   Albrecht, Markus ^a   Gossen, Verena ^a   Peters, Tanja ^a   Hoffmann, Andreas ^a   Raabe, Gerhard ^a   Valkonen, Arto ^b   Rissanen, Kari ^b  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF JYVÄSKYLÄ   (Finland)

Author keywords

computational chemistry; halogens; pi interactions; polyhalides; supramolecular chemistry

Indexed keywords

AEROBIC OXIDATIONS; AROMATIC RING SYSTEM; AROMATIC RINGS; BROMIDE IONS; COMPUTATIONAL STUDIES; DIANIONS; ELECTRON-DEFICIENT; FOUR ELECTRONS; HALOGENS; HYDROGEN BONDINGS; PENTAFLUOROPHENYL; PHOSPHONIUM SALTS; PI INTERACTIONS; POLYHALIDES; SOLID-STATE STRUCTURES; THEORETICAL CALCULATIONS; TRIIODIDE;

AMMONIUM COMPOUNDS; AROMATIC COMPOUNDS; BROMINE COMPOUNDS; ELECTRONS; HYDROGEN BONDS; MACROMOLECULES; NEGATIVE IONS; SALTS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY;

EID: 78249279979     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201001534     Document Type: Article

References (61)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry'Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
2. J. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, New York, 2009.
3. K. Hiraoka, S. Mizuse, S. Yamabe, J. Phys. Chem. 1987, 91, 5294
4. H.-J. Schneider, F. Werner, T. Blatter, J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 590
5. D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, O. M. Deyà, Angew. Chem. 2002, 114, 3539
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389
7. D. Quinonero, A. Costa, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632
8. A. Frontera, D. Quinonero, A. Costa, P. Ballester, P. M. Deyà, New J. Chem. 2007, 31, 556
9. S. Demeshko, S. Dechert, F. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508
10. C. S. Campos-Fernández, B. L. Schottel, H. T. Chifotides, J. K. Bera, J. Bacsa, J. M. Koomen, D. H. Russell, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12909
11. B. L. Schottel, J. Bacsa, K. R. Dunbar, Chem. Commun. 2005, 46
12. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, M. Shatruk, A. Chouai, J. Bacsa, L. M. Pe'rez, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895
13. S. Furukawa, T. Okubo, S. Masaoka, D. Tanaka, H. Chang, S. Kitagawa, Angew. Chem. 2005, 117, 2760
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2700
15. P. U. Maheswari, B. Modec, A. Pevec, B. Kozlevcar, C. Massera, P. Gamez, J. Reedijk, Inorg. Chem. 2006, 45, 6637
16. H. Casellas, C. Massera, F. Buda, P. Gamez, J. Reedijk, New J. Chem. 2006, 30, 1561
17. A. Galstyan, P. J. S. Miguel, B. Lippert, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5577.
18. P. Ballester, Struct. Bond. 2008, 129, 127
19. B. L. Schottel, H. L. Chifotides, K. R. Dunbar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68
20. B. P. Hay, V. S. Bryantsev, Chem. Commun. 2008, 2417
21. O. B. Berryman, D. W. Johnson, Chem. Commun. 2009, 3143
22. P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
23. For example, see
24. H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004, 49, 33
25. H. Maeda, H. Furuta, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 67
26. Y. S. Rosokha, S. V. Lindeman, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, Angew. Chem. 2004, 116, 4750
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4650
28. M. Staffilani, K. S. B. Hancock, J. W. Steed, K. T. Holman, J. L. Atwood, R. K. Juneja, R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6324
29. R. M. Fairchild, K. T. Holman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16364
30. D.-X. Wang, Q.-Y. Zheng, Q.-Q. Wang, M.-X. Wang, Angew. Chem. 2008, 120, 7595
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7485.
32. O. B. Berryman, F. Hof, M. Hynes, D. W. Johnson, Chem. Commun. 2006, 506
33. C.-S. Zuo, J.-M. Quan, Y.-D. Wu, Org. Lett. 2007, 9, 4219.
34. M. Albrecht, C. Wessel, M. de Groot, K. Rissanen, A. Lüchow, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4600
35. M. Albrecht, M. Müller, O. Mergel, K. Rissanen, A. Valkonen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5062.
36. E. g. J. C. Ma, D. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
37. A. Frontera, F. Saczewski, M. Gdaniec, E. Dziemidowicz-Borys, A. Kurland, P. M. Deyà, D. Quinonero, C. Garau, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6560.
38. D. Dlugosz, M. Pach, A. Zabrenska, M. Zegar, B. J. Oleksyn, J. Kalinowska-Tluscik, K. Ostrowska, Monatsh. Chem. 2008, 139, 543
39. H. Vogt, S. I. Trojanov, V. B. Rybakov, Z. Naturforsch. B 1993, 48, 258
40. G. C. Papavassiliou, G. A. Mousdis, A. Terzis, C. P. Raptopoulou, Z. Naturforsch. B 2003, 58, 815.
41. E. B. Yagubskii, I. F. Shchegolev, R. B. Shibaeva, D. N. Fedutin, L. P. Rozenberg, E. M. Sogomonyan, R. M. Lobkovskaya, V. N. Laukhin, A. A. Ignat'ev, A. V. Zvarykina, L. I. Buravov, Pis'ma Zh. Eksp. Teor. Fiz. 1985, 42, 167.
42. E. Redel, C. Röhr, C. Janiak, Chem. Commun. 2009, 2103
43. E. Dubler, L. Linowsky, Helv. Chim. Acta 1975, 58, 283
44. D.-L. Long, H.-M. Hu, J.-T. Chen, J.-S. Huang, Acta Crystallogr. Sect. C 1999, 55, 339
45. F. H. Herbstein, M. Kapon, W. Schwotzer, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 35
46. P. B. Hitchcock, D. L. Hughes, G. J. Leigh, J. R. Sanders, J. de Souza, C. J. McaGarry, L. F. Larkworthy, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994, 3683
47. K. Rissanen, CrystEngComm 2008, 10, 1107
48. A. Abate, M. Brischetto, G. Cavallo, M. Lahtinen, P. Metrangolo, T. Pilati, S. Radice, G. Resnati, K. Rissanen, G. Terraneo, Chem. Commun. 2010, 46, 2724.
49. ORTEP-III, Oak Ridge Thermal Ellipsoid Plot Program for Crystal Structure Illustrations, M. N. Burnett, C. K. Johnson, Oak Ridge National Laboratory Report ORNL-6895, 1996.
50. A. F. Wells, Structural Inorganic Chemistry, 5 th ed., Clarendon Press, Oxford, 1984, p. 396.
51. L. J. Sæthre, O. Gropen, J. Sletten, Acta Chem. Scand. A 1988, 42, 16.
52. C. Møller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
53. Gaussian 09, Revision C.04, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E.Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima,Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
54. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
55. O. Hassel, Mol. Phys. 1958, 1, 241.
56. COLLECT, Bruker AXS, Inc., Madison, Wisconsin (USA), 2008.
57. Z. Otwinowski, W. Minor, Methods Enzymol. 1997, 276, 307.
58. M. C. Burla, R. Caliandro, M. Camalli, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, L. De Caro, C. Giacovazzo, G. Polidori, R. Spagna, J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
59. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
60. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112.
61. SADABS, G. M. Sheldrick, University of Göttingen, Göttingen (Germany), 1996.