Improved DNA clamps by stacking to adjacent nucleobases

Helvetica Chimica Acta

Volumn 95, Issue 9, 2012, Pages 1538-1547

  Fatthalla, Maha I ^a,b   Pedersen, Erik B ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN DENMARK   (Denmark)

^b Helwan University   (Egypt)

Author keywords

DNA Clamps; Locked nucleic acid (LNA); Molecular modeling; Oligonucleotides

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; CONFORMATIONAL FREEDOM; CONJUGATED SYSTEMS; HIGH SENSITIVITY; LOCKED NUCLEIC ACID; NUCLEOBASES; OCTAMERS;

ACETYLENE; MOLECULAR MODELING; OLIGONUCLEOTIDES;

DNA;

5 METHYLCYTOSINE; ACETYLENE; DNA; LOCKED NUCLEIC ACID; MONOMER; NUCLEIC ACID BASE;

ARTICLE; DNA HELIX; DNA SEQUENCE; DNA STRAND; MELTING POINT; MOLECULAR WEIGHT; PRIORITY JOURNAL; REVERSED PHASE HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; SENSITIVITY ANALYSIS; TEMPERATURE;

EID: 84866392385     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201200130     Document Type: Article

References (49)

1. D. P. Arya, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 134
2. P. Simon, F. Cannata, J.-P. Concordet, C. Giovannangeli, Biochimie 2008, 90, 1109
3. V. Malnuit, M. Duca, R. Benhida, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 326
4. M. Duca, P. Vekhoff, K. Oussedik, L. Halby, P. B. Arimondo, Nucl. Acids Res. 2008, 36, 5123
5. A. Jain, G. Wang, K. M. Vasquez, Biochimie 2008 90, 1117.
6. M. Alvira, R. Eritja, Chem. Biodiversity 2010, 7, 376.
7. A. Nadal, A. Coll, A. Aviňó, T. Esteve, R. Eritja, M. Pla, ChemBioChem. 2006, 7, 1039.
8. L. J. Maher, B. Wold, P. B. Dervan, Science 1989, 245, 725
9. N. H. Ing, J. M. Beekman, D. J. Kessler, M. Murphy, K. Jayaraman, J. G. Zendegui, M. E. Hogan, B. W. O'Malley, M.-J. Tsai, Nucleic Acids Res. 1993, 21, 2789
10. S. L. Young, S. H. Krawczyk, M. D. Matteucci, J. J. Toole, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10023.
11. G. Wang, M. M. Seidman, P. M. Glazer, Science 1996, 271, 802.
12. H. E. Moser, P. B. Dervan, Science 1987, 238, 645
13. J. C. François, T. Saison-Behmoaras, C. Barbier, M. Chassignol, N. T. Thuong, C. Hèléne, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1989, 86, 9702.
14. A. F. Faruqi, M. M. Seidman, D. J. Segal, D. Carroll, P. M. Glazer, Mol. Cell. Biol. 1996, 16, 6820.
15. C. Giovannangeli, T. Montenay-Garestier, M. Rougée, M. Chassignol, N. T. Thuong, C. Helene., J. Am. Chem. Soc. 1991 113, 7775.
16. P. P. Chan, P. M. Glazer, J. Mol. Med. 1997, 75, 267.
17. M. Duca, D. Guianvarc'h, K. Oussedik, L. Halby, A. Garbesi, D. Dauzonne, C. Monneret, N. Osheroff, C. Giovannangeli, P. B. Arimondo, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 1900.
18. C. Giovannangeli, N. T. Thuongt, C. Hélène., Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10013.
19. E. R. Kandimalla, S. Agrawal, Gene 1994, 149, 115.
20. G. M. Samadashwily, S. M. Mirkin, Gene 1994, 149, 127.
21. S. Bevers, S. Schutte, L. W. McLaughlin, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5905
22. M. Beban, P. S. Miller, Biochim. Biophys. Acta 2000, 1492, 155
23. M. Salunkhe, T. Wu, R. L. Letsinger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8768.
24. T. Antony, T. Thomas, L. H. Sigal, A. Shirahata, T. J. Thomas, Biochemistry 2001, 40, 9387
25. T. Antony, V. Subramaniam, Antisense Nucleic Acid Drug Dev. 2002, 12, 145.
26. S. Mohammadi, A. Slama-Schwok, G. Léger, D. ElManouni, A. Shchyolkina, Y. Leroux, E. Taillandier, Biochemistry 1997, 36, 14836.
27. I. Trkulja, R, Häner, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 289.
28. R. A. J. Darby, M. Sollogoub, C. McKeen, L. Brown, A. Risitano, N. Brown, C. Barton, T. Brown, K. R. Fox, Nucleic Acids Res. 2002, 30, e39.
29. I. Trkulja, S. M. Biner, S. M. Langenegger, R. Häner, ChemBioChem 2007, 8, 25.
30. D. A. Stewart, S. D. Thomas, C. A. Mayfield, D. M. Miller, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 4052.
31. T. D. Giorgio, S. K. Wyatt, in 'DNA Delivery to Cells in Culture Using PNA Clamps', Ed. W.C. Heiser, Humana Press Inc., Totowa, 2003, Vol.245, p.53.
32. T. Araki, K. Shimizu, K. Nakamura, T. Nakamura,. Y. Mitani, K. Obayashi, Y. Fujita, S. Kakegawa, Y. Miyamae, K. Kaira, T. Ishidao, A. Lezhava, Y. Hayashizaki, I. Takeyoshi, K. Yamamoto, J. Mol. Diagn. 2010, 12,118
33. Y.Miyamae, K. Shimizu, Y. Mitani, T. Araki, Y. Kawai, M. Baba, S. Kakegawa, M. Sugano, K. Kaira, A. Lezhava, Y. Hayashizaki, K. Yamamoto, I. Takeyoshi, J. Mol. Diagn. 2010, 12, 257.
34. H. Kuhn, Y. Hu, M. D. Frank-Kamenetskii, V. V. Demidov, Biochemistry 2003, 42, 4985.
35. T. D. Giorgio, S. K. Wyatt, in 'DNA Delivery to Cells in Culture Using PNA Clamps', Ed. W.C. Heiser, Humana Press Inc., Totowa, 2003, Vol.245, p.54.
36. A. A. Koshkin, S. K. Singh, P. Nielsen, V. K. Rajwanski, R. Kumar, M. Meldgaard, C. E. Olsen, J. Wengel, Tetrahedron 1998, 54, 3607
37. A. A. Koshkin, V. K. Rajwanshi, J. Wengel, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4381
38. S. Obika, D. Nanbu, Y. Hari, J. Andoh, K. Morio, T. Doi, T. Imanishi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5401.
39. M. Petersen, C. B. Nielsen, K. E. Nielsen, G. A. Jensen, K. Bondensgaard, S. K. Singh, V. K. Rajwanshi, A. A. Koshkin, B. M. Dahl, J. Wengel, J. P. Jacobsen, J. Mol. Recognit. 2000, 13, 44
40. P. M. McTigue, R. J. Peterson, J. D. Kahn, Biochemistry 2004, 43, 5388.
41. B. Vester, J. Wengel, Biochemistry 2004, 43, 13233
42. G. Wang, E. Gunic, J.-L. Girardet, V. Stoisavljevic, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 1147
43. K. Bondensgaard, M. Petersen, S. K. Singh, V. K. Rajwanski, R. Kumar, J. Wengel, J. P. Jacobsen, Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2687
44. C. Wahlestedt, P. Salmi, L. Good, J. Keta, T. Johnsson, T. Hökfelt, C. Broberger, F. Porreca, J. Lai, K. Ren, M. Ossipov, A. Koshkin, N. Jakobsen, J. Skouv, H. Oerum, M. H. Jacobsen, J. Wengel, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 5633
45. R. Kumar, S. K. Singh, A. A. Koshkin, V. K. Rajwanshi, M. Meldgaard, J. Wengel, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2219
46. H. Orum, M. H. Jakobsen, T. Koch, J. Vuust, M. B. Borre, Clin. Chem. 1999, 45, 1898.
47. V. V. Filichev, M. C. Nielsen, N. Bomholt, C. H. Jessen, E. B. Pedersen, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5311
48. N. Bomholt, V. V. Filichev, E. B. Pedersen, Helv. Chim. Acta 2009, 92, 716.
49. C. H. Jessen, E. B. Pedersen, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2465.