Predictable tuning of absorption properties in modular aromatic donor-acceptor liquid crystals

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 17, 2012, Pages 3318-3328

  Leight, Katherine R ^a   Esarey, Brooke E ^a   Murray, Alexandra E ^a   Reczek, Joseph J ^a  

^a DENISON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

charge transfer; columnar liquid crystals; donor?acceptor; modular materials; tunable absorption

Indexed keywords

ABSORPTION CHARACTERISTICS; ABSORPTION PROPERTY; AROMATIC COMPONENTS; CHARGE-TRANSFER ABSORPTION; CHARGE-TRANSFER BANDS; COLUMNAR LIQUID CRYSTALS; COMBINATORIAL DESIGN; DONOR-ACCEPTORS; DONOR?ACCEPTOR; ELECTRON-RICH; EXTINCTION COEFFICIENTS; INDIVIDUAL COMPONENTS; LIQUID CRYSTALLINE MATERIALS; MATERIAL DESIGNS; MATERIAL PROPERTY; MODULAR MATERIALS; ORBITAL ENERGY LEVELS; TAILORED PROPERTIES; VISIBLE SPECTRA;

AROMATIC COMPOUNDS; AROMATIZATION; CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DESIGN; FUNCTIONAL MATERIALS; LIQUID CRYSTALS; MOLECULES;

ABSORPTION SPECTROSCOPY;

EID: 84866092008     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm3007765     Document Type: Article

References (57)

1. Kaafarani, B. R. Chem. Mater. 2011, 378-396
2. Pisula, W.; Zorn, M.; Chang, J. C.; Müllen, K.; Zentel, R. Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 1179-1202
3. Kato, T.; Yasuda, T.; Kamikawa, Y. Chem. Commun. 2009, 729-739
4. Sergeyev, S.; Pisula, W.; Geerts, Y. H. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1902-1929
5. Laschat, S.; Baro, A.; Steinke, N.; Giesselmann, F.; Hägele, C.; Scalia, G.; Judele, R.; Kapatsina, E.; Sauer, S.; Schreivogel, A.; Tosoni, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887
6. Hains, A. W.; Liang, Z.; Woodhouse, M. A.; Gregg, B. A. Chem. Rev. 2010, 110, 6689-6735
7. Oukachmih, M.; Destruel, P.; Seguy, I.; Ablart, G.; Jolinat, P.; Archambeau, S.; Mabiala, M.; Fouet, S.; Bock, H. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2005, 85, 535-543
8. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Mullen, K.; Moons, E.; Friend, R.; MacKenzie, J. Science 2001, 293, 1119-1122
9. Praefcke, K.; Singer, D. In Handbook of Liquid Crystals; Demus, D.; Goodby, J.; Gray, G. W.; Spiess, H. W.; Vill, V., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1998; Vol 2B, pp 945-967.
10. Bengs, H.; Ebert, M.; Karthaus, O.; Kohne, B.; Praefcke, K.; Ringsdorf, H.; Wendorff, J.; Wüsterfeld, R. Adv. Mater. 1990, 2, 141-144
11. Ringsdorf, H.; Wustefeld, R.; Zerta, E.; Ebert, M.; Wendorff, J. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 914-918
12. Wang, J.-Y.; Yan, J.; Ding, L.; Ma, Y.; Pei, J. Adv. Funct. Mater. 2009, 1746-1752
13. Reczek, J. J.; Villazor, K. R.; Lynch, V.; Swager, T. M.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7995-8002
14. Pisula, W.; Kastler, M.; Wasserfallen, D.; Robertson, J. W. F.; Nolde, F.; Kohl, C.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 819-823
15. Park, L. Y.; Hamilton, D. G.; McGehee, E. A.; McMenimen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10586-10590
16. Liu, K.; Wang, C.; Li, Z.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4952-4956
17. Wang, J.-Y.; Yan, J.; Ding, J.; Ma, Y.; Pei, J. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1746-1752
18. Warman, J. M.; Haas, M. P.; Dicker, G.; Grozema, F. C.; Piris, J.; Debije, M. G. Chem. Mater. 2004, 16, 4600-4609
19. Kreouzis, T.; Scott, K.; Donovan, K. J.; Boden, N.; Bushby, R. J.; Lozman, O. R.; Liu, Q. Chem. Phys. 2000, 262, 489-497
20. Alvey, P. M.; Reczek, J. J.; Lynch, V.; Iverson, B. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 7682-7690
21. Delgado, M. C. R.; Kim, E.-G.; da Silva Filho, D. A.; Bredas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 130, 3375-3387
22. Kishore, R. S. K.; Kel, O.; Banerji, N.; Emery, D.; Bollot, G.; Mareda, J.; Gomez-Casado, A.; Jonkheijm, P.; Huskens, J.; Maroni, P.; Borkovec, M.; Vauthey, E.; Sakai, N.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11106-11116
23. Jones, B.; Facchetti, A.; Wasielewski, M. R.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278
24. Ramkumar, S. G.; Ramakrishnan, S. Macromolecules 2010, 43, 2307-2312
25. Bradford, V. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1517-1524
26. Zhou, Q.-Z.; Jia, M.-X.; Shao, X.-B.; Wu, L.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. Tetrahedron 2005, 61, 7117-7124
27. Zhao, X.; Jia, M.-X.; Jiang, X.-K.; Wu, L.-Z.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. J. Org. Chem. 2004, 69, 270-279
28. Gabriel, G. J.; Sorey, S.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 2637-2640
29. Ghosh, S.; Ramakrishnan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3264-3268
30. Zhou, Q.-Z.; Jiang, X.-K.; Shao, X.-B.; Chen, G.-J.; Jia, M.-X.; Li, Z.-T. Org. Lett. 2003, 5, 1955-1958
31. Cougnon, F. B. L.; Au-Yeung, H. Y.; Pantos, G. D.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3198-3207
32. Wang, C.; Olson, M. A.; Fang, L.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Basu, S.; Basuray, A. N.; Zhang, D.; Zhu, D.; Goddard, W. A.; Stoddart, J. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 13991-13996
33. Zhao, Y.-L.; Trabolsi, A.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2009, 4844-4846
34. Liu, Y.; Klivansky, L. M.; Khan, S. I.; Zhang, X. Org. Lett. 2007, 9, 2577-2580
35. Deng, W.-Q.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F.; Goddard, W. A., III J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15994-15995
36. Basu, S.; Coskun, A.; Friedman, D. C.; Olson, M. A.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Barin, G.; Yang, J.; Fahrenbach, A. C.; Goddard, W. A., III; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2107-2119
37. Mullen, K. M.; Davis, J. J.; Beer, P. D. New J. Chem. 2009, 33, 769-776
38. Ikeda, T.; Higushi, M.; Kurth, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9158-9159
39. Cagulada, A. M.; Hamilton, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 902
40. Reczek, J. J.; Kennedy, A. A.; Halbert, B. T.; Urbach, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2408-2415
41. Zhou, Q.-Z.; Jia, M.-X.; Shao, X.-B.; Wu, L.-Z.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. Tetrahedron 2005, 61, 7117-7124
42. Gabriel, G. J.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15174-15175
43. Das, A.; Ghosh, S. Chem. Commun. 2011, 47, 8922-8924
44. Rasberry, R. D.; Smith, M. D.; Shimizu, K. D. Org. Lett. 2008, 10, 2889-2892
45. Mukhopadhyay, P.; Iwashita, Y.; Shirakawa, M.; Kawano, S.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1592-1595
46. Winget, P.; Brédas, J.-L. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10823-10835
47. Shihab, M. S. Arab. J. Sci. Eng. 2010, 35, 95-113
48. Stein, T.; Kronik, L.; Baer, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2818-2820
49. Watt, M.; Hardebeck, L. K. E.; Kirkpatrick, C. C.; Lewis, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3854-3862
50. Beg, S.; Waggoner, K.; Ahmad, Y.; Watt, M.; Lewis, M. Chem. Phys. Lett. 2008, 455, 98-102
51. Gujrati, M. D.; Kumar, N. S. S.; Brown, A. S.; Captain, B.; Wilson, J. N. Langmuir 2011, 27, 6554-6558
52. Rose, K. G.; Jaber, D. A.; Gondo, C. A.; Hamilton, D. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 3950-3953
53. Thiebaut, O.; Bock, H.; Grelet, E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6886-6887
54. Dierking, I. Textures of Liquid Crystals; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2003; pp 147-148.
55. Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 641-653
56. Saumitra, S. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 307-310
57. Kazmaier, P. M.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9684-9691