Surface patterning of benzenecarboxylic acids: Influence of structure, solvent, and concentration on molecular self-assembly

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 34, 2012, Pages 18160-18174

  Florio, Gina M ^a   Stiso, Kimberly A ^a   Campanelli, Joseph S ^a  

^a ST JOHN'S UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2 ,4 ,5-BENZENETETRACARBOXYLIC ACID; ADSORPTION ENERGIES; BASIC PRINCIPLES; BENZENECARBOXYLIC ACIDS; BENZOIC ACID; BUILDING BLOCKES; CARBOXYLIC ACID GROUPS; CONCENTRATION EFFECTS; CONFORMATIONAL PREFERENCES; GEOMETRY OPTIMIZATION; HYDROGEN BONDED NETWORK; MOLECULAR SELF ASSEMBLY; MONOLAYER STRUCTURES; NETWORK FORMATION; NETWORK STRUCTURES; PHTHALIC ACID; SOLUTION CONCENTRATION; SOLVENT COMPOSITION; SOLVENT MIXTURES; SURFACE ADSORPTION; SURFACE PATTERNING;

ADSORPTION; CARBOXYLIC ACIDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; MOLECULAR ORIENTATION; MOLECULES; MONOLAYERS; QUANTUM CHEMISTRY; SELF ASSEMBLY; THERMODYNAMICS;

SOLVENTS;

EID: 84865744843     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp301840g     Document Type: Article

References (68)

1. Whitesides, G. M.; Boncheva, M. Proc. Natl. Acad. Sci 2002, 99, 4769-4774
2. Lackinger, M.; Heckl, W. M. Langmuir 2009, 25, 11307-11321
3. Florio, G. M.; Werblowsky, T. L.; Ilan, B.; Muller, T.; Berne, B. J.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 18067-18075
4. Mueller, T.; Werblowsky, T. L.; Florio, G. M.; Berne, B. J.; Flynn, G. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 5315-5322
5. Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. 2002, 99, 4763-4768
6. Nguyen, S. T. G., D.L.; Hupp, J. T.; Zhang, X. Proc. Natl. Acad. Sci 2001, 98, 11849-11850
7. Dang, H.; Maris, T.; Yi, J.-H.; Rosei, F.; Nanci, A.; Wuest, J. D. Langmuir 2007, 23 (24) 11980-11985
8. Lackinger, M.; Griessl, S.; Markert, T.; Jamitzky, F.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13652-13655
9. Cebula, I.; Shen, C.; Buck, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6220-6223
10. De Feyter, S.; Gesquière, A.; Klapper, M.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Nano Lett. 2003, 3 (11) 1485-1488
11. Han, B.; Li, Z.; Wandlowski, T. Anal. Bioanal. Chem. 2007, 388, 121-129
12. Clair, S.; Pons, S.; Seitsonen, A. P.; Brune, H.; Kern, K.; Barth, J. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14585-14590
13. Lackinger, M.; Griessl, S.; Kampschulte, L.; Jamitzky, F.; Heckl, W. M. Small 2005, 1, 532-539
14. Kim, Y.-G.; Yau, S.-L.; Itaya, K. Langmuir 1999, 15, 7810-7815
15. Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25-31
16. Ishikawa, Y.; Ohira, A.; Sakata, M.; Hirayama, C.; Kunitake, M. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2002, 2652-2653
17. Lackinger, M.; Griessl, S.; Heckl, W. M.; Hietschold, M.; Flynn, G. W. Langmuir 2005, 21, 4984-4988
18. MacLeod, J. M.; Ivasenko, O.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. Nanotechnology 2007, 18, 424031/1-424031/9
19. Nath, K. G.; Ivasenko, O.; MacLeod, J. M.; Miwa, J. A.; Wuest, J. D.; Nanci, A.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 16996-17007
20. Nath, K. G.; Ivasenko, O.; Miwa, J. A.; Dang, H.; Wuest, J. D.; Nanci, A.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4212-4213
21. Ha, N. T. N.; Gopakumar, T. G.; Hietschold, M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 21743-21749
22. Su, G.-J.; Zhang, H.-M.; Wan, L.-J.; Bai, C.-L.; Wandlowski, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1931-1937
23. Ye, Y.; Sun, W.; Wang, Y.; Shao, X.; Xu, X.; Cheng, F.; Li, J.; Wu, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10138-10141
24. Martsinovich, N.; Troisi, A. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 4376-4388
25. Kampschulte, L.; Lackinger, M.; Maier, A.-K.; Kishore, R. S. K.; Griessl, S.; Schmittel, M.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10829-10836
26. Dienstmaier, J. F.; Mahata, K.; Walch, H.; Heckl, W. M.; Schmittel, M.; Lackinger, M. Langmuir 2010, 26, 10708-10716
27. Ruben, M.; Payer, D.; Landa, A.; Comisso, A.; Gattinoni, C.; Lin, N.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; De Vita, A.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128 (49) 15644-15651
28. Ha, N. T. N.; Gopakumar, T. G.; Gutzler, R.; Lackinger, M.; Tang, H.; Hietschold, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3531-3536
29. Gutzler, R.; Sirtl, T.; Dienstmaier, J. F.; Mahata, K.; Heckl, W. M.; Schmittel, M.; Lackinger, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5084-5090
30. Li, Z.; Han, B.; Wan, L. J.; Wandlowski, T. Langmuir 2005, 21, 6915-6928
31. Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2670-2673
32. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Lin, N.; Dmitriev, A.; Kern, K. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2003, 76, 645-652
33. Classen, T.; Lingenfelder, M.; Wang, Y.; Chopra, R.; Virojanadara, C.; Starke, U.; Costantini, G.; Fratesi, G.; Fabris, S.; de, G. S.; Baroni, S.; Haq, S.; Raval, R.; Kern, K. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 12589-12603
34. Dmitriev, A.; Lin, N.; Weckesser, J.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 6907-6912
35. Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Stepanow, S.; Strunskus, T.; Woell, C.; Seitsonen, A. P.; Lingenfelder, M.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. ChemPhysChem 2006, 7, 2197-2204
36. Kanninen, L.; Jokinen, N.; Ali-Loeytty, H.; Jussila, P.; Lahtonen, K.; Hirsimaeki, M.; Valden, M.; Kuzmin, M.; Paerna, R.; Nommiste, E. Surf. Sci. 2011, 605, 1968-1978
37. Sheerin, G.; Cafolla, A. A. Surf. Sci. 2005, 577, 211-219
38. Stiso, K. A. Scanning Probe Microscopy Studies of Molecular Self-Assembly and Nanometer Scale Materials Characterization; St. Johns University: New York, 2008.
39. Kampschulte, L.; Griessl, S.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14074-14078
40. Lei, S.; Surin, M.; Tahara, K.; Adisoejoso, J.; Lazzaroni, R.; Tobe, Y.; De, F. S. Nano Lett. 2008, 8, 2541-2546
41. Zhou, H.; Dang, H.; Yi, J.-H.; Nanci, A.; Rochefort, A.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13774-13775
42. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
43. Lee, C. Y., W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.;. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
45. Mueller, T.; Flynn, G. W.; Mathauser, A. T.; Teplyakov, A. V. Langmuir 2003, 19, 2812-2821
46. Florio, G. M.; Ilan, B.; Muller, T.; Baker, T. A.; Rothman, A.; Werblowsky, T. L.; Berne, B. J.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3631-3640
47. Ilan, B.; Florio, G. M.; Werblowsky, T. L.; Muller, T.; Hybertsen, M. S.; Berne, B. J.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 3641-3649
48. Reva, I. D.; Stepanian, S. G. J. Mol. Struct. 1995, 349, 337-340
49. Nguyen, M. T.; Sengupta, D.; Raspoet, G.; Vanquickenborne, L. G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11883
50. Nelson, M. R.; Borkman, R. F. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 432, 247-255
51. Eliel, E. L.; Wilen, S. H. Stereochemistry of Organic Compounds; John Wiley & Sons, Inc.: London. U.K., 1994.
52. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 139-150
53. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8 (C) 1600-1615
54. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W.; Black, A.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13747-13759
55. Giancarlo, L. C.; Flynn, G. W. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 491-501
56. Venkataraman, B.; Flynn, G. W.; Wilbur, J. L.; Folkers, J. P.; Whitesides, G. M. J. Phys. Chem. 1995, 99, 8684-9
57. Wintgens, D.; Yablon, D. G.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 173-179
58. Florio, G. M.; Werblowsky, T. L.; Müller, T.; Berne, B. J.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2005, 109 (10) 4520-4532
59. Marković, Z.; Bajduk, D.; Gutman, I. J. Serb. Chem.l Soc. 2004, 69 (11) 877-882
60. Gutzler, R.; Lappe, S.; Mahata, K.; Schmittel, M.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2009, 680-682
61. Mammen, M.; Shakhnovich, E. I.; Deutch, J. M.; Whitesides, G. M. J. Org. Chem. 1998, 63 (12) 3821-3830
62. Kampschulte, L.; Werblowsky, T. L.; Kishore, R. S. K.; Schmittel, M.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8502-8507
63. Fiedler, P.; Bohm, S.; Kulhanek, J.; Exner, O. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 10
64. Lei, S.; Tahara, K.; De, S. F. C.; Van, d. A. M.; Tobe, Y.; De, F. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2964-2968
65. Meier, C.; Roos, M.; Künzel, D.; Breitruck, A.; Hoster, H. E.; Landfester, K.; Gross, A.; Behm, R. J. r.; Ziener, U. J. Phys. Chem. C 2009, 114 (2) 1268-1277
66. Zhang, X.; Chen, Q.; Deng, G.-J.; Fan, Q.-H.; Wan, L.-J. J. Phys. Chem. C 2009, 113 (36) 16193-16198
67. Blunt, M. O.; Russell, J. C.; Giménez-López, M. d. C.; Garrahan, J. P.; Lin, X.; Schröder, M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Science 2008, 322 (5904) 1077-1081
68. Kitaigorodskii, A. Acta Crystallogr. 1965, 18 (4) 585-590