Aluminum triflate as a powerful catalyst for direct amination of alcohols, including electron-withdrawing group-substituted benzhydrols

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 13, 2012, Pages 2447-2452

  Ohshima, Takashi ^a   Ipposhi, Junji ^b   Nakahara, Yasuhito ^b   Shibuya, Ryozo ^a   Mashima, Kazushi ^b  

^a KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

aluminum; amination; benzhydrols; direct substitution; letrozole

Indexed keywords

EID: 84865725632     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200536     Document Type: Article

References (79)

1. Z. Zhu, J. H. Espenson, J. Org. Chem. 1996, 61, 324
2. R. V. Ohri, A. T. Radosevich, K. J. Hrovat, C. Musich, D. Huang, T. R. Holman, F. D. Toste, Org. Lett. 2005, 7, 2501.
3. Y. Nishibayashi, I. Wakiji, M. Hidai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11019
4. Y. Nishibayashi, M. D. Milton, Y. Inada, M. Yoshikawa, I. Wakiji, M. Hidai, S. Uemura, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1433.
5. M. Noji, T. Ohno, K. Fuji, N. Futaba, H. Tajima, K. Ishii, J. Org. Chem. 2003, 68, 9340
6. W. Huang, Q.-S. Shen, J.-L. Wang, X.-G. Zhou, Chin. J. Chem. 2008, 26, 729.
7. V. Terrasson, S. Marque, M. Georgy, J.-M. Campagne, D. Prima, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2063
8. S. Guo, F. Song, Y. Liu, Synlett 2007, 964
9. Y. Lu, X. Fu, H. Chen, X. Du, X. Jia, Y. Liu, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 129
10. O. Debleds, C. D. Zott, E. Vrancken, J.-M. Campagne, P. Retailleau, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1991
11. M. Georgy, V. Boucard, O. Debleds, C. Dal Zotto, J.-M. Campagne, Tetrahedron 2009, 65, 1758
12. P. Mukherjee, R. A. Widenhoefer, Org. Lett. 2010, 12, 1184
13. X. Giner, P. Trillo, C. Nájera, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 357.
14. P. Vicennati, P. G. Cozzi, Eur. J. Org. Chem. 2007, 2248
15. Y.-L. Liu, L. Liu, D. Wang, Y.-J. Chen, Tetrahedron 2009, 65, 3473.
16. Z.-P. Zhan, W.-Z. Yang, R.-F. Yang, J.-L. Yu, J.-P. Li, H.-J. Liu, Chem. Commun. 2006, 3352
17. H. Qin, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. 2007, 119, 413
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 409.
19. Z.-P. Zhan, J.-L. Yu, H.- J. Liu, Y.-Y. Cui, R.-F. Yang, W.-Z. Yang, J.-P. Li, J. Org. Chem. 2006, 71, 8298
20. U. Jana, S. Maiti, S. Biswas, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 858
21. K. Y. Lee, H. S. Lee, J. N. Kim, Bull. Korean Chem. Soc. 2008, 29, 1099
22. F. Shi, M. K. Tse, S. L. Zhou, M. M. Pohl, J. Radnik, S. Hubner, K. Jahnisch, A. Bruckner, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1775
23. A. Guérinot, A. Serra-Muns, C. Gnamm, C. Bensoussan, S. Reymond, J. Cossy, Org. Lett. 2010, 12, 1808
24. J.-J. Yu, L.-M. Wang, F.-L. Guo, J.-Q. Liu, Y. Liu, N. Jiao, Synth. Commun. 2011, 41, 1609.
25. B. Sreedhar, P. S. Reddy, M. A. Reddy, B. Neelima, R. Arundhathi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8174.
26. C. R. Reddy, P. P. Madhavi, A. S. Reddy, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7169
27. H. W. Yang, L. Fang, M. Zhang, C. J. Zhu, Eur. J. Org. Chem. 2009, 666
28. M. Zhang, H. Yang, Y. Cheng, Y. Zhu, C. Zhu, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1176.
29. K. Namba, Y. Nakagawa, H. Yamamoto, H. Imagawa, M. Nishizawa, Synlett 2008, 1719
30. H. Yamamoto, E. Ho, K. Namba, H. Imagawa, M. Nishizawa, Chem. Eur. J. 2010, 16, 11271.
31. S. Podder, J. Choudhury, S. Roy, J. Org. Chem. 2007, 72, 3129
32. G. Hattori, H. Matsuzawa, Y. Miyake, Y. Nishibayashi, Angew. Chem. 2008, 120, 3841
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3781
34. R. N. Chatterjee, S. Roy, J. Org. Chem. 2010, 75, 4413.
35. W. Wu, W. Rao, Y. Q. Er, J. K. Loh, C. Y. Poh, P. W. H. Chan, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2620
36. X. Lin, J. Wang, F. Xu, Y. Wang, J. Chem. Res. 2009, 638.
37. K. Motokura, N. Nakagiri, K. Mori, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Jitsukawa, K. Kaneda, Org. Lett. 2006, 8, 4617
38. K. Motokura, N. Nakagiri, T. Mizugaki, K. Ebitani, K. Kaneda, J. Org. Chem. 2007, 72, 6006
39. G.-W. Wang, Y.-B. Shen, X.-L. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4367
40. S. Shirakawa, S. Shimizu, Synlett 2008, 1539.
41. F. Ozawa, H. Okamoto, S. Kawagishi, S. Yamamoto, T. Minami, M. Yoshifuji, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10968
42. Y. Kayaki, T. Koda, T. Ikariya, J. Org. Chem. 2004, 69, 2595
43. H. Kinoshita, H. Shinokubo, K. Oshima, Org. Lett. 2004, 6, 4085
44. O. Piechaczyk, M. Doux, L. Ricard, P. le Floch, Organometallics 2005, 24, 124
45. M. Utsunomiya, Y. Miyamoto, J. Ipposhi, T. Ohshima, K. Mashima, Org. Lett. 2007, 9, 3371
46. I. Usui, S. Schmidt, M. Keller, B. Breit, Org. Lett. 2008, 10, 1207
47. T. Ohshima, Y. Miyamoto, J. Ipposhi, Y. Nakahara, M. Utsunomiya, K. Mashima, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14317
48. M. Roggen, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11917.
49. M. Hamid, P. A. Slatford, J. M. J. Williams, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1555
50. T. D. Nixon, M. K. Whittlesey, J. M. J. Williams, Dalton Trans. 2009, 753
51. G. Guillena, D. J. Ramon, M. Yus, Chem. Rev. 2010, 110, 1611
52. G. E. Dobereiner, R. H. Crabtree, Chem. Rev. 2010, 110, 681.
53. A. S. Gonzlez, R. G. Arrays, J. C. Carretero, Org. Lett. 2006, 8, 2977
54. H. Morimoto, G. Lu, N. Aoyama, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9588.
55. P. Sun, S. M. Weinreb, M. Shang, J. Org. Chem. 1997, 62, 8604
56. A. V. Gontcharov, H. Liu, K. B. Sharpless, Org. Lett. 1999, 1, 783.
57. I. Sakamoto, N. Izumi, T. Yamada, T. Tsunoda, Org. Lett. 2006, 8, 71.
58. T. Ohshima, Y. Nakahara, J. Ipposhi, Y. Miyamoto, K. Mashima, Chem. Commun. 2011, 47, 8322.
59. L. P. Hammett, J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96.
60. J. L. Anderson, R. W. McNutt, H. Xu, L. E. Smith, E. J. Bilsky, P. Davis, K. C. Rice, J. Med. Chem. 1994, 37, 2125
61. Y. Bolshan, R. A. Batey, Org. Lett. 2005, 7, 1481.
62. W. R. Miller, Cancer Treat. Rev. 1997, 23, 171
63. A. U. Buzdar, S. E. Jones, C. L. Vogel, J. Wolter, P. Plourde, A. Webster, Cancer 1997, 79, 730
64. J. N. Ingle, P. A. Johnson, V. J. Suman, J. B. Gerstner, J. A. Mailliard, J. K. Camoriano, D. H. Gesme Jr, C. L. Loprinzi, A. K. Hatfield, L. C. Hartmann, Cancer 1997, 80, 218.
65. D. B. G. Williams, M. Lawton, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3269
66. L. Coulombel, M. Rajzmann, M. J.-M. Pons, S. Olivero, E. Duñach, Chem. Eur. J. 2006, 12, 6356
67. D. B. G. Williams, M. Lawton, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6557
68. X. Chaminade, S. Chiba, K. Narasaka, E. E. Dunñch, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2384
69. D. B. G. Williams, M. L. Shaw, M. J. Green, C. W. Holzapfel, Angew. Chem. 2008, 120, 570
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 560
71. D. B. G. Williams, S. B. Simelane, M. Lawton, H. H. Kinfe, Tetrahedron 2010, 66, 4573.
72. 3CN was reported, see:, M. Gohain, C. Marais, B. C. B. Bezuidenhoudt, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1048.
73. V. G. Zaitsev, D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154
74. D. Shabashov, O. Daugulis, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3965
75. G. He, G. Chen, Angew. Chem. 2011, 123, 5298
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5192
77. Y. Zhao, G. Chen, Org. Lett. 2011, 13, 4850
78. G. He, Y. Zhao, S. Zhang, C. Lu, G. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3.
79. P. E. Maligres, M. S. Waters, F. Fleitz, D, Askin, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8193.