Origins of reversing diastereoselectivity of α,β-dichloro- γ-butenolides and γ-butyrolactams in direct vinylogous aldol addition: A computational study

RSC Advances

Volumn 2, Issue 22, 2012, Pages 8460-8466

  Khan, Md Abdul Shafeeuulla ^a   Zhang, Ji ^b   Sarma, Koushik Das ^c   Ganguly, Bishwajit ^a  

^a CSIR CENTRAL SALT AND MARINE CHEMICALS RESEARCH INSTITUTE   (India)

^b Mail Box 3016   (United States)

^c JUBILANT BIOSYS LTD   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; ADDITION REACTIONS; ALDEHYDES; BIOACTIVITY; KETONES; MOLECULAR INTERACTIONS;

ACTIVATION STRAIN MODEL; ALDOL ADDITION; AROMATIC ALDEHYDE; BUTENOLIDES; BUTYROLACTAMS; BUTYROLACTONES; COMPUTATIONAL STUDIES; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVITIES; DISTORTION ENERGY; FIVE-MEMBERED RINGS; MOLECULAR ELECTROSTATIC POTENTIALS; SYNTHONS; TRANSITION STATE;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84865717090     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21203j     Document Type: Article

References (51)

1. N. W. Fadnavis S. K. Vadivel M. Sharfuddin Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 3675
2. M. W. Saiah M. Bessodes K. Antonakis Tetrahedron Lett. 1993 34 1597
3. A. W. Evidente L. Sparapano O. Fierro G. Bruno J. Nat. Prod. 1999 62 253
4. F. W. Alali X.-X. Liu J. L. McLaughlin J. Nat. Prod. 1999 62 504
5. J. R. Hanson Nat. Prod. Rep. 2002 19 381
6. A. D. Rodriguez Tetrahedron 1995 51 4571
7. G. Rassu F. Zanardi L. Battistini G. Casiraghi Synlett 1999 1333
8. S. Hanessian S. Giroux M. Buffat Org. Lett. 2005 7 3989
9. H. Konno N. Hiura H. Makabe M. Abe H. Miyoshi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 629
10. A. K. Ghosh G. Gong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3704
11. G. Casiraghi G. Rassu L. Auzzas P. Burreddu E. Gaetani L. Battistini F. Zanardi C. Curti G. Nicastro L. Belvisi I. Motto M. Castorina G. Giannini C. Pisano J. Med. Chem. 2005 48 7675
12. Y. S. Rao Chem. Rev. 1964 64 353
13. Y. S. Rao Chem. Rev. 1976 76 625
14. A. A. Avetisyan M. T. Dangyan Russ. Chem. Rev. 1977 46 643
15. D. W. Knight Contemp. Org. Synth. 1994 1 287
16. E. Negishi M. Kotora Tetrahedron 1997 53 6707
17. R. Bruckner Curr. Org. Chem. 2001 5 679
18. T. Montagnon M. Tofi G. Vassilikogiannakis Acc. Chem. Res. 2008 41 1001
19. K. D. Sarma J. Zhang T. T. Curran J. Org. Chem. 2007 72 3311
20. F. M. Bickelhaupt J. Comput. Chem. 1999 20 114
21. G. T. de Jong F. M. Bickelhaupt ChemPhysChem 2007 8 1170
22. W.-J. van Zeist F. M. Bickelhaupt Org. Biomol. Chem. 2010 8 3118
23. C. B. Shinisha R. B. Sunoj J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12319
24. Y. Lan K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17921
25. R. S. Paton S. Kim A. G. Ross S. J. Danishefsky K. N. Houk Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10366
26. S. Agopcan N. Çelebi-Ölçüm M. N. Üçişik A. Sanyal V. Aviyente Org. Biomol. Chem. 2011 9 8079
27. D. H. Ess K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10646
28. G. Dive D. Dehareng Int. J. Quantum Chem. 1993 46 127
29. P. Politzer J. S. Murray J. Phys. Chem. A 1998 102 1018
30. J. S. Murray F. Abu-awwad P. Politzer J. Phys. Chem. A 1999 103 1853
31. K. D. Sen P. Politzer J. Chem. Phys. 1989 90 4370
32. G. Naray-Szabo G. Ferenczy Chem. Rev. 1995 95 829
33. B. Pullman Int. J. Quantum Chem. 1990 17 81
34. S. R. Gadre I. H. Shrivastava J. Chem. Phys. 1991 94 4384
35. R. N. Shirsat S. V. Bapat S. R. Gadre Chem. Phys. Lett. 1992 200 373
36. R. Bonaccorsi E. Scrocco J. Tomasi J. Chem. Phys. 1970 52 5270
37. R. Bonaccorsi E. Scrocco J. Tomasi Theor. Chim. Acta 1971 21 17
38. H. Berthold A. Pullman Chem. Phys. Lett. 1975 32 233
39. C. Giessner-Prettre A. Pullman Theor. Chim. Acta 1975 37 335
40. S. E. Wheeler J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10262
41. E. G. Hohenstein C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2009 113 878
42. M. O. Sinnokrot C. D. Sherrill J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7690
43. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
44. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
45. D. E. Woon T. H. Dunning Jr. J. Chem. Phys. 1993 98 1358
46. E. R. Davidson Chem. Phys. Lett. 1996 220 514
47. J. Tomasi M. Persico Chem. Rev. 1994 94 2027
48. C. González H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
49. C. González H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1991 95 5853
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2010
51. P. Politzer and J. S. Murray in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd, VCH Publishers, New York, 1991, ch 7, vol. 2, pp. 273