Obtaining enhanced circular dichroism in [4]heterohelicenium analogues

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 34, 2012, Pages 8744-8752

  Elm, Jonas ^a   Lykkebo, Jacob ^a   Sørensen, Thomas J ^a   Laursen, Bo W ^a   Mikkelsen, Kurt V ^a  

^a UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIS SETS; ELECTRON-DONATING; ELECTRONIC CIRCULAR DICHROISM; ELECTRONIC TRANSITION; IN-VACUUM; MAGNETIC TRANSITIONS; NET CHARGES; ROTATIONAL STRENGTH; SUBSTITUTION PATTERNS; TIME DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL THEORY; TIME KEEPING;

CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

DICHROISM;

EID: 84865701063     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp304997b     Document Type: Article

References (67)

1. Newman, M. S.; Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4765-4770
2. Newman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 2295-2300
3. Goedicke, C.; Stegemeyer, H. Tetrahedron Lett. 1970, 12, 957-940
4. Newman, M. S.; Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4763-4770
5. Martin, R.; Marchant, M. Tetrahedron 1974, 30, 343-345
6. Martin, R. H.; Morren, G.; Schurter, J. J. Tetrahedron Lett. 1969, 3683-3688
7. Martin, R. H.; Baes, M. Tetrahedron 1975, 31, 2135-2137
8. Wang, Z.; Shi, J.; Li, C.; Zhao, D.; Wang, Z.; Wang, H. Lett. Org. Chem. 2010, 7, 85-89
9. Bazzini, C.; Caronna, T.; Fontana, F.; Macchi, P.; Mele, A.; Sora, I. N.; Panzeri, W.; Sironi, A. New. J. Chem. 2008, 32, 1710-1717
10. Field, J. E.; Hill, T. J.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 6071-6078
11. Emeis, C. A.; Oosterhoff, L. J. J. Chem. Phys. 1971, 54, 4809-4819
12. Dekkers, H. P. J. M.; Closs, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2210-2219
13. Emeis, C. A.; Oosterhoff, L. J. Chem. Phys. Lett. 1967, 1, 129-132
14. Schippers, H. P.; Dekkers, H. P. J. M. Chem. Phys. 1982, 69, 19-26
15. Schippers, H. P.; Dekkers, H. P. J. M. Chem. Phys. Lett. 1982, 88, 512-516
16. Schippers, H. P.; van der Ploeg, J. P. M.; Dekkers, H. P. J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 84-89
17. Steinberg, N.; Gafni, A.; Steinberg, I. Z. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1636-1640
18. Grell, M.; Knoll, W.; Lupo, D.; Meisel, A.; Miteva, T.; Neher, D.; Nothofer, H.-G.; Scherf, U.; Yasuda, A. Adv. Mater. 1999, 11, 671
19. Grell, M.; Bradley, D. D. C. Adv. Mater. 1999, 11, 895-905
20. Grell, M.; Oda, M.; Whitehead, K. S.; Asimakis, A.; Neher, D.; Bradley, D. D. C. Adv. Mater. 2001, 13, 577-580
21. Chen, S. H.; Katsis, D.; Schmid, A. W.; Mastrangelo, J. C.; Tsutsuik, T.; Blanton, T. N. Nature 1999, 397, 506-508
22. Feringa, B. L.; van Delden, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3418-3438
23. Abdollahi, S.; Harris, W. R.; Riehl, J. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1950-1956
24. Muller, G.; Riehl, J. P. J. Fluoresc. 2005, 15, 553-558
25. Coruht, N.; Riehl, J. P. Biochem. 1992, 31, 7970-7976
26. Luk, C. K.; Richardson, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6666-6675
27. Luk, C. K.; Richardson, F. S. Chem. Phys. Lett. 1974, 25, 215-220
28. Hilmes, G. L.; Brittain, H. G.; Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1977, 15, 528-533
29. Brittain, H. G.; Richardson, F. S. Inorg. Chem. 1976, 15, 1507-1511
30. Brittain, H. G.; Richardson, F. S. J. Chem. Soc. Dalton 1976, 22, 2253-2257
31. Brittain, H. G.; Richardson, F. S. Bioorg. Chem. 1977, 7, 233-243
32. Brittain, H. G.; Richardson, F. S. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5858-5863
33. Bruce, J. I.; Dickins, R. S.; Govenlock, L. J.; Gunnlaugsson, T.; Lopinski, S.; Lowe, M. P.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Perry, J. J. B.; Aime, S.; Botta, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9674-9684
34. Dickins, R. S.; Aime, S.; Batsanov, A. S.; Beeby, A.; Botta, M.; Bruce, J. I.; Howard, J. A. K.; Love, C. S.; Parker, D.; Peacock, R. D.; Puschmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12697-12705
35. Aspinall, H. C. Chem. Rev. 2002, 102, 1807-1850
36. Parker, D. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 156-165
37. Tsukube, H.; Shinoda, S. Chem. Rev. 2002, 102, 2389-2403
38. Field, J. E.; Muller, G.; Riehl, J. P.; Venkataraman, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11808-11809
39. Herse, C.; Bas, D.; Krebs, F. C.; Bürgi, T.; Weber, J.; Wesolowski, T.; Laursen, B. W.; Lacour, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3162-3166
40. Laleu, B.; Mobian, P.; Herse, C.; Laursen, B. W.; Hopfgartner, G.; Bernardinelli, G.; Lacour, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1879-1883
41. Laursen, B. W.; Krebs, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3432-3434
42. Guin, J.; Besnard, C.; Lacour, J. Org. Lett. 2010, 12, 1748-1751
43. Nicolas, C.; Bernardinellib, G.; Lacour, J. J. Phys. Org. Chem. 2010, 23, 1049-1056
44. Kel, O.; Sherin, P.; Mehanna, N.; Laleu, B.; Lacour, J.; Vauthey, E. Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 623-631
45. Elm, J.; Lykkebo, J.; Sørensen, T. J.; Laursen, B. W.; Mikkelsen, K. V. J. Phys. Chem. A. 2011, 115, 12025-12033
46. Condon, E. U. Rev. Mod. Phys. 1937, 9, 432-457
47. Michl, J.; Thulstrup, E. Spectroscopy with Polarized Light: Solute Alignment by Photoselection, in Liquid Crystals, Polymers, and Membranes; VCH Publishers Inc: New York, 1986.
48. Berova, N.; Nakanishi, K.; Woody, R. W. Circular Dichroism: Principles and Applications, 2 nd ed.; Wiley VCH Inc: New York, 2000.
49. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.;, Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; 2004; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT.
50. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 23, 3098-3100
51. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
52. Becke, A. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
53. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
54. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
55. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
56. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265-3269
57. Dalton, a Molecular Electronic Structure Program, Release 2.0; 2005; see http://www.kjemi.uio.no/software/dalton/dalton.html.
58. Yanai, T.; Tew, D. P.; Handy, N. C. Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51-57
59. Skomorowski, W.; Pecul, M.; Salek, P.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 2007, 127, 085102
60. Shcherbin, D.; Ruud, K. Chem. Phys. 2008, 349, 234-243
61. Westerlund, F.; Elm, J.; Lykkebo, J.; Carlsson, N.; Thyrhaug, E.; Åkerman, B.; Sørensen, T. J.; Mikkelsen, K. V.; Laursen, B. W. Photchem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1963-1973
62. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397-409
63. Sørensen, T. J.; Laursen, B. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 6182-6190
64. Laursen, B.; Krebs, F. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 1773-1783
65. Laursen, B.; Sørensen, T. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3183-3185
66. Laursen, B. W.; Reynisson, J.; Mikkelsen, K. V.; Bechgaard, K.; Harrit, N. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 568-576
67. Westerlund, F.; Hildebrandt, C. B.; Sørensen, T. J.; Laursen, B. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2992-2996