Room-temperature synthesis of Re(I) and Tc(I) metallocarboranes

Organometallics

Volumn 31, Issue 16, 2012, Pages 5940-5949

  El Zaria, Mohamed E ^a,b   Janzen, Nancy ^a   Valliant, John F ^a  

^a MCMASTER UNIVERSITY   (Canada)

^b Tanta University   (Egypt)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AQUEOUS MEDIA; BIODISTRIBUTIONS; CARBORANE DERIVATIVES; CARBORANES; IN-VIVO; METALLOCARBORANES; ROOM TEMPERATURE; ROOM TEMPERATURE SYNTHESIS;

TISSUE;

MOLECULAR IMAGING;

EID: 84865517764     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300521j     Document Type: Article

References (73)

1. Holman, B. L.; Jones, A. G.; Lister-James, J.; Davison, A.; Abrams, M. J.; Kirshenbaum, J. M.; Tumeh, S. S.; English, R. J. J. Nucl. Med. 1984, 25, 1350
2. Abrams, M. J.; Davison, A.; Jones, A. G.; Costello, C. E.; Pang, H. Inorg. Chem. 1983, 22, 2798
3. Alberto, R. Top. Organomet. Chem. 2010, 32, 219
4. Schibli, R.; Schubiger, P. A. Eur. J. Nucl. Med. 2002, 29, 1529-1542
5. Hartinger, C. G.; Dyson, P. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 391
6. Bartholomäe, M.; Valliant, J.; Maresca, K. P.; Babich, J.; Zubieta, J. Chem. Commun. 2009, 493
7. Struthers, H.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Dalton Trans. 2010, 39, 675
8. Alberto, R.; Schibli, R.; Egli, A.; Schubiger, A. P.; Abram, U.; Kaden, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7987
9. Vangestel, C.; Van de Wiele, C.; Mees, G.; Mertens, K.; Staelens, S.; Reutelingsperger, C.; Pauwels, P.; Van Damme, N.; Peeters, M. Mol. Imaging 2012, 11, 135
10. Moura, C.; Gano, L.; Mendes, F.; Raposinho, P. D.; Abrantes, A. M.; Botelho, M. F.; Santos, I.; Paulo, A. Eur. J. Med. Chem. 2012, 50, 350
11. Moura, C.; Gano, L.; Santos, I. C.; Santos, I.; Paulo, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 35, 5405
12. Madsen, J.; Kristensen, J. B.; Olsen, O. H.; Christoffersen, C. L.; Petersen, L. C.; Tranholm, M.; Kjaer, A.; Hesse, B. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2011, 54, 214
13. Jaouen, G. Chem. Br. 2001, 36
14. Jaouen, G.; Top, S.; Vessières, A.; Alberto, R. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 23
15. Le Bideau, F.; Salmain, M.; Top, S.; Jaouen, G. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2289
16. Minutolo, F.; Katzenellenbogen, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4514
17. Top, S.; El-Hafa, H. E.; Vessières, A.; Quivy, J.; Vaissermann, J.; Hughes, D. W.; McGlinchey, M. J.; Mornon, J.-P.; Thoreau, E.; Jaouen, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8372
18. Wenzel, M.; Klinge, C. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1994, 34, 981
19. Wenzel, M. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1992, 31, 641
20. Can, D.; Spingler, B.; Schmutz, P.; Mendes, F.; Raposinho, P.; Fernandes, C.; Carta, F.; Innocenti, A.; Santos, I.; Supuran, C. T.; Alberto, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3354
21. Peindy N'Dongo, H. W.; Raposinho, P. D.; Fernandes, C.; Santos, I.; Can, D.; Schmutz, P.; Spingler, B.; Alberto, R. Nucl. Med. Biol. 2010, 37, 255
22. Wald, J.; Alberto, R.; Ortner, K.; Candreia, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3062
23. Liu, Y.; Spingler, B.; Schmutz, P.; Alberto, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1554
24. Armstrong, A. F.; Lebert, J. M.; Brennan, J. D.; Valliant, J. F. Organometallics 2009, 28, 2986
25. Green, A. E. C.; Causey, P. W.; Louie, A. S.; Armstrong, A. F.; Harrington, L. E.; Valliant, J. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 5727
26. Armstrong, A. F.; Valliant, J. F. Inorg. Chem. 2007, 46, 2148
27. Causey, P. W.; Besanger, T. R.; Valliant, J. F. J. Med. Chem. 2008, 51, 2833
28. Scholz, M.; Hey-Hawkins, E. Chem. Rev. 2011, 111, 7035
29. Valliant, J. F.; Guenther, K. J.; King, A. S.; Morel, P.; Schaffer, P.; Sogbein, O. O.; Stephenson, K. A. Coord. Chem. Rev. 2002, 232, 173
30. Hawthorne, M. F.; Maderna, A. Chem. Rev. 1999, 99, 3421
31. Louie, A. S.; Vasdev, N.; Valliant, J. F. J. Med. Chem. 2011, 54, 3360
32. Wilbur, D. S.; Chyan, M.-K.; Hamlin, D. K.; Kegley, B. B.; Risler, R.; Pathare, P. M.; Quinn, J.; Vessella, R. L.; Foulon, C.; Zalutsky, M.; Wedge, T. J.; Hawthorne, M. F. Bioconjugate Chem. 2004, 43, 203
33. Eriksson, L.; Tolmachev, V.; Sjöberg, S. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2003, 46, 623
34. Soloway, A. H.; Tjarks, W.; Barnum, B. A.; Rong, F. G.; Barth, R. F.; Codogni, I. M.; Wilson, J. G. Chem. Rev. 1998, 98, 1515
35. Barry, N. P. E.; Sadler, P. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3264
36. Hosmane, N. S. Boron Science: New Technologies and Applications; CRC Press: Boca Raton, FL, 2012.
37. Sivaev, I. B.; Semioshkin, A. A.; Bregadze, V. I. Appl. Radiat. Isot. 2009, 67, S91
38. Hawthorne, M. F.; Young, D. C.; Andrews, T. D.; Howe, D. V.; Pilling, R. L.; Pitts, A. D.; Reintjes, M.; Warren, L. F., Jr.; Wegner, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 879
39. Berlinck, R. G. S.; Burtoloso, A. C. B.; Kossuga, M. H. Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 919
40. Bellina, F.; Cauteruccio, S.; Rossi, R. Tetrahedron 2007, 63, 4571
41. Sullivan, J. D.; Giles, R. L.; Looper, R. E. Curr. Bioact. Compd. 2009, 5, 39
42. Kumamoto, T. In Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organoctalysts; Ishikawa, I., Ed.; John Wiley & Sons Press: West Sussex, U.K., 2009; pp 295-313.
43. Ishikawa, T.; Kumamoto, T. Synthesis 2006, 737
44. Ishikawa, T.; Isobe, T. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 552
45. Leow, D.; Tan, C.-H. Chem.-Asian J. 2009, 4, 488
46. Perrin, D. D. Dissociation Constants of Organic Bases in Aqueous Solution; Butterworths: London, 1965; pp 44-51.
47. Chen, C.-Y.; Lin, H.-C.; Huang, Y.-Y.; Chen, K.-L.; Huang, J.-J.; Yeh, M.-Y.; Wong, F. F. Tetrahedron 2010, 66, 1892
48. Wang, Y.; Sauer, D. R.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5145
49. Ohara, K.; Vasseur, J.-J.; Smietana, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1463
50. Luan, Z.; Higaki, K.; Aguilar-Moncayo, M.; Ninomiya, H.; Ohno, K.; García-Moreno, M. I.; Ortiz Mellet, C.; García Fernández, J. M.; Suzuki, Y. ChemBioChem 2009, 10, 2780
51. Brumshtein, B.; Aguilar-Moncayo, M.; García-Moreno, M. I.; Ortiz Mellet, C.; García Fernández, J. M.; Silman, I.; Shaaltiel, Y.; Aviezer, D.; Sussman, J. L.; Futerman, A. H. ChemBioChem 2009, 10, 1480
52. Perl, N. R.; Ide, N. D.; Prajapati, S.; Perfect, H. H.; Durón, S. G.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1802
53. Zhang, L.; Pratt, R. C.; Nederberg, F.; Horn, H. W.; Rice, J. E.; Waymouth, R. M.; Wade, C. G.; Hedrick, J. L. Macromolecules 2010, 43, 1660
54. Hirota, S.; Sakai, T.; Kitamura, N.; Kubokawa, K.; Kutsumura, N.; Otani, T.; Saito, T. Tetrahedron 2010, 66, 653
55. Zhu, X.; Du, Z.; Xu, F.; Shen, Q. J. Org. Chem. 2009, 74, 6347
56. Larraufie, M.-H.; Ollivier, C.; Fensterbank, L.; Malacria, M.; Lacôte, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 12, 2178
57. Giles, R. L.; Sullivan, J. D.; Steiner, A. M.; Looper, R. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3116
58. Köhn, U.; Klopfleisch, M.; Görls, H.; Anders, E. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 811
59. Zahariev, S.; Guarnaccia, C.; Lamba, D.; Čemažar, M.; Pongor, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9423
60. Feichtinger, K.; Zapf, C.; Sings, H. L.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 3804
61. Feichtinger, K.; Sings, H. L.; Baker, T. J.; Matthews, K.; Goodman, M. J. Org. Chem. 1998, 63, 8432
62. Wilson, J. G.; Anisuzzaman, A. K. M.; Alam, F.; Soloway, A. H. Inorg. Chem. 1992, 31, 1955
63. Bryden, J. H.; Burkardt, L. A.; Hughes, E. W. Acta Crystallogr. 1956, 9, 573
64. Vaidyanathan, G.; Zalutsky, M. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 4867
65. Schaeck, J. J.; Kahl, S. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 204
66. Lazarova, N.; James, S.; Babich, J.; Zubieta, J. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 1023
67. SAINT and SADABS: APEX2, v.2010.3 software suite; Bruker AXS Inc.: Madison, WI.
68. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
69. SHELXTL, as part of the APEX2 v.2010.3 software suite; Bruker AXS Inc.: Madison, WI.
70. Sogbein, O. O.; Green, A. E. C.; Schaffer, P.; Chankalal, R.; Lee, E.; Healy, B. D.; Morel, P.; Valliant, J. F. Inorg. Chem. 2005, 44, 9574
71. Green, A. E. C.; Causey, P. W.; Louie, A. S.; Armstrong, A. F.; Harrington, L. E.; Valliant, J. F. Inorg. Chem. 2006, 45, 5727
72. Herrmann, W. A.; Egli, A.; Herdtweck, E.; Alberto, R.; Baumgärtner, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 432
73. Egli, A.; Hegetschweiler, K.; Alberto, R.; Abram, U.; Schibli, R.; Hedinger, R.; Gramlich, V.; Kissner, R.; Schubiger, P. A. Organometallics 1997, 16, 1833