A novel ketone olefination via organozinc reagents in the presence of diphenyl phosphite

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 14, 2012, Pages 2862-2869

  Cui, Hua ^a   Li, Ying ^a   Zhang, Songlin ^a  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIENES; OLEFINATION; ORGANOZINC REAGENTS; UNSATURATED ESTERS;

KETONES; OLEFINS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84865467710     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06821d     Document Type: Article

References (73)

1. G. Wittig G. Geissler Justus Liebigs Ann. Chem. 1953 580 44
2. G. Wittig U. Schollkopf Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1954 87 1318
3. G. Wittig M. Schlosser Tetrahedron 1962 18 1023
4. B. E. Maryanoff A. B. Reitz Chem. Rev. 1989 89 863
5. M. Julia J. M. Paris Tetrahedron Lett. 1973 29 4833
6. G. H. Lee H. K. Lee E. B. Choi B. T. Kim C. S. Pak Tetrahedron Lett. 1995 36 5607
7. J. Pospisil T. Pospisil I. E. Marko Org. Lett. 2005 7 2373
8. D. J. Ager Org. Reactions 1990 38 1
9. L. F. van Staden D. Gravestock D. J. Ager Chem. Soc. Rev. 2002 31 195
10. M. Lakhrissi Y. Chapleur Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 750
11. J. E. McMurry Chem. Rev. 1989 89 1513
12. S. H. Pine Org. React. 1993 43 1
13. E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson, Pergamon, Oxford, U.K., 1995, vol. 12, p. 577
14. T. Takeda Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005 78 195
15. W. A. Herrmann M. Wang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1641
16. R. Harrison A. Mete L. Wilson Tetrahedron Lett. 2003 44 6621
17. X. Zhang P. Chen Chem.-Eur. J. 2003 9 1852
18. A. M. Santos C. C. Romao F. E. Kühn J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2414
19. F. E. Kühn A. Scherbaum W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2004 689 4149
20. A. M. Santos F. M. Pedro A. A. Yogalekar I. S. Lucas C. C. Romao F. E. Kühn Chem.-Eur. J. 2004 10 6313
21. F. M. Pedro S. Hirner F. E. Kühn Tetrahedron Lett. 2005 46 7777
22. R. M. Hua J. L. Jiang Curr. Org. Synth. 2007 4 151
23. G. A. Mirafzal G. Cheng L. K. Woo J. Am. Chem. Soc. 2002 124 176
24. V. K. Aggarwal J. R. Fulton C. G. Sheldon J. de Vicente J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6034
25. Y. Chen L. Huang M. A. Ranade X. P. Zhang J. Org. Chem. 2003 68 3714
26. Y. Chen L. Huang X. P. Zhang J. Org. Chem. 2003 68 5925
27. Y. Chen L. Huang X. P. Zhang Org. Lett. 2003 5 2493
28. G. Cheng G. A. Mirafzal L. K. Woo Organometallics 2003 22 1468
29. V. B. Sharma S. L. Jain B. Sain Catal. Lett. 2004 98 141
30. W. Sun F. E. Kühn Tetrahedron Lett. 2004 45 7415
31. C. Li X. Wang X. Sun Y. Tang J. Zheng Z. Xu Y. Zhou L. Dai J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1494
32. O. Fujimura T. Honma Tetrahedron Lett. 1998 39 625
33. E. Graban F. R. Lemke Organometallics 2002 21 3823
34. H. Lebel V. Paquet Organometallics 2004 23 1187
35. H. Lebel D. Guay V. Paquet K. Huard Org. Lett. 2004 6 3047
36. W. Sun F. E. Kühn Appl. Catal., A 2005 285 163
37. F. M. Pedro A. M. Santos W. Baratta F. E. Kühn Organometallics 2007 26 302
38. W. Sun B. Yu F. E. Kühn Tetrahedron Lett. 2006 47 1993
39. R. P. Murelli M. L. Snapper Org. Lett. 2007 9 1749
40. M. Lee Y. Chen X. P. Zhang Organometallics 2003 22 4905
41. H. Lebel V. Paquet C. Proulx Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2887
42. H. Lebel V. Paquet J. Am. Chem. Soc. 2003 126 320
43. H. Lebel D. Guay V. Paquet K. Huard Org. Lett. 2004 6 3047
44. S. Zhu Y. Liao S. Zhu Org. Lett. 2004 6 377
45. G. S. Nandra P. S. Pang M. J. Porter J. M. Elliott Org. Lett. 2005 7 3453
46. V. Paquet H. Lebel Synthesis 2005 1901
47. Z. Zhang J. Wang Tetrahedron 2008 64 6577
48. H. Lebel M. Davi S. Díez-González S. P. Nolan J. Org. Chem. 2007 72 144
49. T. Q. Wang Y. Y. Hu S. L. Zhang Org. Biomol. Chem. 2010 8 2312
50. P. Knochel and P. Jones, Organozinc Reagents: A Practical Approach, Oxford University Press, New York, 1999
51. M. Zhang Y. Y. Hu S. L. Zhang Chem.-Eur. J. 2009 15 10732
52. L. Stahl and I. P. Smoliakova, Comprehensive Organometallic Chemistry III, Elsevier, Amsterdam, 2007, p. 309
53. P. Knochel R. D. Singer Chem. Rev. 1993 93 2117
54. Y. Yamamoto N. Kirai Y. Harada Chem. Commun. 2008 2010
55. A. Krasovskiy V. Malakhov A. Gavryushin P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6040
56. H. Ren G. Dunet P. Mayer P. Knochel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5376
57. W. C. Herndon Tetrahedron 1982 38 1389
58. E. Ehlinger P. Magnus J. Am. Chem. Soc. 1980 102 5004
59. K. Hayakawa, M. Kihara, H. Murata, M. Yamamoto and K. Ohara, Jpn. Kokai Tokkyo Koho, JP 19910138467, 1991
60. B. M. Mikhailov L. S. Povarov G. S. Ter-Sarkisyan Soveshch 1960 1957 155
61. J. McNulty P. Das Tetrahedron Lett. 2009 50 5737
62. J. Dai J. L. Wu G. L. Zhao W. M. Dai Chem.-Eur. J. 2011 17 8290
63. A. S. Hashmi M. C. Blanco D. Fischer J. W. Bats Eur. J. Org. Chem. 2006 1387
64. B. K. Allam K. N. Singh Synthesis 2011 7 1125
65. G. A. Pinna G. Cignarella G. Loriga G. Murineddu J. Mussinu S. Ruiu P. Fadda W. Fratta Bioorg. Med. Chem. 2002 10 1929
66. P. H. J. Ooms W. Hartmann Angew. Chem. 1985 97 999
67. S. Paul T. Gorai A. Koley J. K. Ray Tetrahedron Lett. 2011 52 4051
68. R. G. Kalkhambkar K. K. Laali Tetrahedron Lett. 2011 52 1733
69. M. Dams D. E. De Vos S. Celen P. A. Jacobs Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3512
70. L. Xu B. J. Li Z. H. Wu X. Y. Lu B. T. Guan B. Q. Wang K. Q. Zhao Z. J. Shi Org. Lett. 2010 12 884
71. G. Rai C. J. Thomas W. Leister D. J. Maloney Tetrahedron Lett. 2009 50 1710
72. D. Armesto W. M. Horspool M. G. Gallego A. R. Agarrabeitia J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 163
73. S. Ma H. Xie G. Wang J. Zhang Z. Shi Synthesis 2001 713