Microwave-assisted synthesis of 3,1-benzoxazin-2-ones from 3-hydroxyoxindoles

Heterocycles

Volumn 85, Issue 9, 2012, Pages 2147-2171

  Suárez Castillo, Oscar R ^a   Bautista Hernández, Claudia I ^a   Sánchez Zavala, Maricruz ^a   Meléndez Rodríguez, Myriam ^a   Sierra Zenteno, Araceli ^a   Morales Ríos, Martha S ^b   Joseph Nathan, Pedro ^b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE HIDALGO   (Mexico)

^b DEPARTAMENTO DE FÍSICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84865446984     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/COM-12-12472     Document Type: Article

References (33)

1. R. C. Rizzo, M. Udier-Blagović, D.-P. Wang, E. K. Watkins, M. B. Kroeger Smith, R. H. Smith Jr., J. Tirado-Rives, and W. L. Jorgensen, J. Med. Chem., 2002, 45, 2970;
2. P. Zhang, E. A. Terefenko, A. Fensome, J. Wrobel, R. Winneker, S. Lundeen, K. B. Marschke, and Z. Zhang, J. Med. Chem., 2002, 45, 4379;
3. P. Zhang, J. C. Kern, E. A. Terefenko, A. Fensome, R. Unwalla, Z. Zhang, J. Cohen, T. J. Berrodin, M. R. Yudt, R. C. Winneker, and J. Wrobel, Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 6589.
4. S. S. Nikam, P.-W. Yuen, B. E. Kornberg, B. Tobias, and M. F. Rafferty, J. Org. Chem., 1997, 62, 9331;
5. R. Consonni, P. D. Croce, R. Ferraccioli, and C. La Rosa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1809;
6. M. Patel, S. S. Ko, R. J. McHugh Jr., J. A. Markwalder, A. S. Srivastava, B. C. Cordova, R. M. Klabe, S. Erickson-Viitanen, G. L. Trainor, and S. P. Seitz, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2805;
7. M. Patel, R. J. McHugh Jr., B. C. Cordova, R. M. Klabe, S. Erickson-Viitanen, G. L. Trainor, and S. S. Ko, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 3221;
8. J. C. Kern, E. A. Terefenko, A. Fensome, R. Unwalla, J. Wrobel, Y. Zhu, J. Cohen, R. Winneker, Z. Zhang, and P. Zhang, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 189;
9. M. Ohno, H. Sato, and S. Eguchi, Synlett, 1999, 207;
10. T. Yoshida, N. Kambe, S. Murai, and N. Sonoda, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1987, 60, 1793.
11. K. Kobayashi, S. Fukamachi, and H. Konishi, Heterocycles, 2008, 75, 2301;
12. K. Kobayashi, S. Fukamachi, D. Nakamura, O. Morikawa, and H. Konishi, Heterocycles, 2008, 75, 95.
13. E. Hernández, J. M. Vélez, and C. P. Vlaar, Tetrahedron Lett., 2007, 48, 8972.
14. C. E. Houlden, G. C. Lloyd-Jones, and K. I. Booker-Milburn, Org. Lett., 2010, 12, 3090.
15. E. Rivera-Becerril, N. Pérez-Hernández, P. Joseph-Nathan, and M. S. Morales-Ríos, Heterocycles, 2006, 68, 1459.
16. M. S. Morales-Ríos, N. X. Martínez-Galero, M. Loeza-Coria, and P. Joseph-Nathan, J. Org. Chem., 1995, 60, 6194.
17. O. R. Suárez-Castillo, M. Sánchez-Zavala, M. Meléndez-Rodríguez, L. E. Castelán-Duarte, M. S. Morales-Ríos, and P. Joseph-Nathan, Tetrahedron, 2006, 62, 3040;
18. Q. Yang, X.-j. Wang, Z.-y. Li, L. Sun, and Q.-d. You, Synth. Commun., 2008, 38, 4107;
19. M. Selva, P. Tundo, D. Brunelli, and A. Perosa, Green Chem., 2007, 9, 463.
20. D. Obermayer, B. Gutmann, and C. O. Kappe, Angew. Chem. Int. Ed., 2009, 48, 8321;
21. M. Burns, G. Lloyd-Jones, J. D. Moseley, and J. S. Renny, J. Org. Chem., 2010, 75, 6347;
22. J. Robinson, S. Kingman, D. Irvine, P. Licence, A. Smith, G. Dimitrakis, D. Obermayer, and C. O. Kappe, Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 4750.
23. L. Shu and Y. Shi, J. Org. Chem., 2000, 65, 8807.
24. O. R. Suárez-Castillo, Y. M. A. Contreras-Martínez, L. Beiza-Granados, M. Meléndez-Rodríguez, J. R. Villagómez- Ibarra, J. M. Torres-Valencia, M. S. Morales-Ríos, and P. Joseph-Nathan, Tetrahedron, 2005, 61, 8809.
25. T. Apelqvist and D. Wensbo, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1471.
26. T. W. Green and P. G. M. Wuts, 'Protective Groups in Organic Synthesis,' 3rd ed. by Wiley: New York, 1999.
27. H. E. Gottlieb, V. Kotlyar, and A. Nudelman, J. Org. Chem., 1997, 62, 7512;
28. G. R. Fulmer, A. J. M. Miller, N. H. Sherden, H. E. Gottlieb, A. Nudelman, B. M. Stoltz, J. E. Bercaw, and K. I. Goldber, Organometallics, 2010, 29, 2176.
29. E. Wenkert, M. E. Alonso, H. E. Gottlieb, and E. L. Sanchez, J. Org. Chem., 1977, 42, 3945.
30. L. Shen and R. P. Hsung, Org. Lett., 2005, 7, 775;
31. R. Kuwano and M. Kashiwabara, Org. Lett., 2006, 8, 2653.
32. G. M. Sheldrick, 'Programs for Crystal Structure Analysis.' Institüt für Anorganische Chemie der Universität; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1988.
33. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr., 1999, 32, 837.