Ultrasound-assisted synthesis of 3-(arylamino)-1-ferrocenylpropan-1-ones

Helvetica Chimica Acta

Volumn 95, Issue 8, 2012, Pages 1425-1441

  Pejović, Anka ^a   Stevanović, Dragana ^a   Damljanović, Ivan ^a   Vukićević, Mirjana ^a   Novaković, Sladjana B ^b   Bogdanović, Goran A ^b   Mihajilov Krstev, Tatjana ^c   Radulović, Niko ^c   Vukićević, Rastko D ^a  

^a UNIVERSITY OF KRAGUJEVAC   (Serbia)

^b UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

^c UNIVERSITY OF NI   (Serbia)

Author keywords

Antibacterial activity; Ferrocene, acryloyl ; Mannich bases; Montmorillonite K 10; Propan 1 ones, 3 (arylamino) 1 ferrocenyl ; Ultrasonic irradiation

Indexed keywords

ANTI-BACTERIAL ACTIVITY; FERROCENES; FERROCENYL; MANNICH BASES; MONTMORILLONITE K10; ULTRASONIC IRRADIATION;

ADDITION REACTIONS; IRON COMPOUNDS; IRRADIATION; KETONES; ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL); ULTRASONIC CLEANING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CLAY MINERALS;

3 (ARYLAMINO) 1 FERROCENYLPROPAN 1 ONE; AMINOKETONE; FERROCENE DERIVATIVE; TETRACYCLINE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; DRUG STRUCTURE; GRAM NEGATIVE BACTERIUM; GRAM POSITIVE BACTERIUM; MICHAEL ADDITION; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; SPECTROSCOPY; ULTRASOUND; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 84865334176     PISSN: 0018019X     EISSN: 15222675     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.201200009     Document Type: Article

References (52)

1. T. J. Kealy, P. L. Pauson, Nature 1951, 168, 1039.
2. S. A. Miller, J. A. Tebboth, J. F. Tremaine, J. Chem. Soc. 1952, 632.
3. A. Togni, T. Hayashi, 'Ferrocenes: Homogenous Catalysis, Organic Synthesis, Material Science', VCH, Weinheim, Germany, 1995.
4. A. Togni, R. L. Haltermann, 'Metallocenes', Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1998.
5. K. Wang, S. Muñoz, L. Zhang, R. Castro, A. E. Kaifer, G. W. Gokel, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6707.
6. T. Moriuchi, T. Hirao, Top. Organomet. Chem. 2006, 17, 143.
7. B. Loev, M. Flores, J. Org. Chem. 1961, 26, 3595.
8. F. D. Popp, S. Roth, J. Kirby, J. Med. Chem. 1963, 6, 83.
9. C. Biot, G. Glorian, L. A. Maciejewski, J. S. Brocard, O. Domarle, G. Blampain, P. Millet, A. J. Georges, H. Abessolo, D. Dive, J. Lebibi, J. Med. Chem. 1997, 40, 3715.
10. D. Osella, M. Ferrali, P. Zanello, F. Laschi, M. Fontani, C. Nervi, G. Cavigiolio, Inorg. Chim. Acta 2000, 306, 42.
11. G. Jaouen, S. Top, A. Vessières, R. Alberto, J. Organomet. Chem. 2000, 600, 23.
12. D. R. van Staveren, N. Metzler-Nolte, Chem. Rev. 2004, 104, 5931.
13. E. W. Neuse, J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2005, 15, 3.
14. C. S. Allardyce, A. Dorcier, C. Scolaro, P. J. Dyson, Appl. Organomet. Chem. 2005, 19, 1.
15. G. Jaouen, W. Beck, M. J. McGlinchey, in 'Bioorganometallics: Biomolecules, Labeling, Medicine', Ed. G. Jaouen, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
16. M. F. R. Fouda, M. M. Abd-Elzaher, R. A. Abdelsamaia, A. A. Labib, Appl. Organomet. Chem. 2007, 21,613.
17. O. Payen, S. Top, A. Vessières, E. Brulé, M.-A. Plamont, M. J. McGlinchey, H. Müller-Bunz, G. Jaouen, J. Med. Chem. 2008, 51,1791.
18. I. Damljanović, M. Vukićević, N. Radulović, R. Palić, E. Ellmerer, Z. Ratković, M. D. Joksović, R. D. Vukićević, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1093.
19. M. Tramontini, L. Angiolini, 'Mannich-Bases, Chemistry and Uses', CRC, Boca Raton, FL, 1994.
20. S. Ebel, 'Synthetische Arzneimittel', VCH, Weinheim, 1979.
21. P. Traxler, U. Trinks, E. Buchdunger, H. Mett, T. Meyer, M. Müller, U. Regenass, J. Rösel, N. Lydon, J. Med. Chem. 1995, 38, 2441.
22. J. R. Dimmock, K. K. Sidhu, M. Chen, R. S. Reid, T. M. Allen, G. Y. Kao, G. A. Truitt, Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 313.
23. M. Tramontini, L. Angiolini, Tetrahedron 1990, 46, 1791.
24. M. Arend, B. Westermann, N. Risch, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1044.
25. P. Perlmutter, 'Conjugated Addition Reactions in Organic Synthesis', Pergamon Press, Oxford, 1992.
26. B. C. Ranu, S. Banerjee, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 141.
27. R. Kumar, P. Chaudhary, S. Nimesh, R. Chandra, Green Chem. 2006, 8, 356.
28. R. Trivedi, P. Lalitha, S. Roy, Synth. Comm. 2008, 38, 3556.
29. M. M. Hashemi, B. Eftekhari-Sis, A. Abdollahifar, B. Khalili, Tetrahedron 2006, 62, 672.
30. J.-M. Yang, S.-J. Ji, D.-G. Gu, Z.-L. Shen, S.-Y. Wang, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2989.
31. N. S. Shaikh, V. H. Deshpande, A. V. Bedekar, Tetrahedron 2001, 57, 9045.
32. L.-W. Xu, J.-W. Li, C.-G. Xia, S.-L. Zhou, X.-X. Hu, Synlett 2003, 15, 2425.
33. I. Damljanović, D. Stevanović, A. Pejović, M. Vukićević, S. B. Novaković, G. A. Bogdanović, T. Mihajilov-Krstev, N. Radulović, R. D. Vukićević, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3703.
34. M. Joksović, Z. Ratković, M. Vukićević, R. D. Vukićević, D. Rastko, Synlett 2006, 16, 2581.
35. I. Damljanović, M. Äolović, M. Vukićević , D. Manojlović, N. Radulović, K. Wurst, G. Laus, Z. Ratković, M. Joksović, R. D. Vukićević, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1575.
36. M. Joksović, V. Marković, Z. D. Juranić, T. Stanojković, L. S. Jovanović, I. S. Damljanović, K. Mészáros Szécsényi, N. Todorović, S. Trifunović, R. D. Vukićević, J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3935.
37. D. Bandyopadhyay, S. Mukherjee, L. C. Turrubiartes, B. K. Banik, Ultrason. Sonochem. 2012, 19, 969.
38. riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/ accessed on December 12th, 2011.
39. M. I. Levenberg, J. H. Richards, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2634.
40. Z. Ratković, S. B. Novaković, G. A. Bogdanović, D. Šegan, R. D. Vukićević, Polyhedron 2010, 29, 2311.
41. R. Wang, Y. Fu, L. Lai, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1997, 37, 615.
42. Oxford Diffraction, CrysAlis CCD and CrysAlis RED, Versions 1.171.32.24., Oxford Diffraction Ltd., Abington, England, 2008.
43. K. Harms, S. Wocadlo, XCAD4-CAD4 Data Reduction, XCAD-4, Program for Processing CAD-4 Diffractometer Data, University of Marburg, Germany, 1995.
44. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112.
45. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.
46. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
47. C. F. Macrae, P. R. Edgington, P. McCabe, E. Pidcock, G. P. Shields, R. Taylor, M.Towler, J. van de Streek, J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 453.
48. L. J. Farrugia, J. Appl. Cryst. 1999, 32, 837.
49. M. Nardelli, J. Appl. Crystallogr. 1995, 28, 659.
50. H. D. Flack, Acta Crystogr., Sect. A 1983, 39, 876.
51. NCCLS-National Committee for Clinical Laboratory Standards, Document M100-S11, Performance standards for antimicrobial susceptibility testing. National committee for clinical laboratory Standard, Wayne, PA, USA, 2003.
52. N. Radulović, M. Dekić, Z. Stojanović-Radić, S. Zoranić, Chem. Biodiversity 2010, 7, 2783.