Very efficient generation of quinone methides through excited state intramolecular proton transfer to a carbon atom

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 34, 2012, Pages 10617-10623

  Basarić, Nikola ^a   Došlić, Naä'A ^a   Ivković, Jakov ^a   Wang, Yu Hsuan ^b   Mališ, Momir ^a   Wan, Peter ^b  

^a RUDER BO KOVI INSTITUTE   (Croatia)

^b UNIVERSITY OF VICTORIA   (Canada)

Author keywords

ab initio calculations; deuterium exchange; naphthols; photochemistry; quinone methides

Indexed keywords

A-CARBON; AB INITIO CALCULATIONS; AQUEOUS SOLVENTS; CARBON ATOMS; CONICAL INTERSECTION; COUPLED CLUSTERS; DEUTERIUM EXCHANGE; ENERGY SURFACE; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; NAPHTHOLS; PHENOLIC OH GROUP; PHENYL RINGS; QUINONE METHIDE; QUINONE METHIDES; REACTION PATHS; SECOND ORDERS;

ATOMS; DEUTERIUM; EXCITED STATES; IRRADIATION; NAPHTHALENE; PHENOLS; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PLATINUM COMPOUNDS; PROTON TRANSFER; SOLVENTS;

CARBON;

EID: 84864976065     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201144     Document Type: Article

References (72)

1. J. F. Ireland, P. A. H. Wyatt, Adv. Phys. Org. Chem. 1976, 12, 131-221
2. S. J. Formosinho, L. G. Arnaut, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993, 75, 21-48
3. S. M. Ormson, R. G. Brown, Prog. React. Kinet. 1994, 19, 45-91
4. D. Le Gourrierec, S. M. Ormson, R. G. Brown, Prog. React. Kinet. 1994, 19, 211-275
5. A. Sinicropi, R. Pogni, R. Basosi, M. A. Robb, G. Gramlich, W. M. Nau, M. Olivucci, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4185-4189.
6. J. I. Kwon, S. Y. Park, Advan. Mater. 2011, 23, 3615-3642.
7. K. Choi, A. D. Hamilton, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3912-3915
8. A. S. Klymchenko, A. P. Demchenko, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12372-12379
9. X. Peng, Y. Wu, J. Fan, M. Tian, K. Han, J. Org. Chem. 2005, 70, 10524-10531
10. R. M. F. Batista, E. Oliveira, S. P. G. Costa, C. Lodeiro, M. M. M. Raposo, Org. Lett. 2007, 9, 3201-3204.
11. S. Arumugam, V. V. Popik, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5573-5579.
12. D. A. Parthenopoulos, D. P. McMorrow, M. Kasha, J. Phys. Chem. 1991, 95, 2668-2674
13. A. Douhal, F. Amat-Guerri, A. U. Acuňa, K. Yoshihara, Chem. Phys. Lett. 1994, 217, 619-625
14. S. Park, O.-H. Kwon, S. Kim, S. Park, M.-G. Choi, M. Cha, S. Y. Park, D.-J. Jang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10070-10074.
15. G. J. Stueber, M. Kieninger, H. Schettler, W. Busch, B. Goeller, J. Franke, H. E. A. Kramer, H. Hoier, S. Henkel, P. Fischer, H. Port, T. Hirsch, G. Rytz, J.-L. Birbaum, J. Phys. Chem. 1995, 99, 10097-10109
16. J. Keck, H. E. A. Kramer, H. Port, T. Hirsch, P. Fischer, G. Rytz, J. Phys.Chem. 1996, 100, 14468-14475.
17. J. M. Kauffman, Radiation Phys. Chem. 1993, 41, 365-371
18. A. Pla-Dalmau, J. Org. Chem. 1995, 60, 5468-5473.
19. L. V. Schäfer, G. Groenhof, A. R. Klingen, G. L. Ullmann, M. Boggio-Pasqua, M. A. Robb, H. Grubmüller, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 530-536.
20. R. M. D. Nunes, M. Pineiro, L. G. Arnaut, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9456-9462.
21. T. Mutai, H. Tomoda, T. Ohkawa, Y. Yabe, K. Araki, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 9522-9524.
22. M. Kasha, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1986, 82, 2379-2392.
23. N. Basarić, P. Wan, Photochem. Photobiol. Sci. 2006, 5, 656-664
24. N. Behin Aein, P. Wan, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, 208, 42-49
25. N. Basarić, N. Cindro, Y. Hou, I. Žabčić, K. Mlinarić-Majerski, P. Wan, Can. J. Chem. 2011, 89, 221-234.
26. S. P. Webb, L. A. Philips, S. W. Yeh, L. M. Tolbert, J. H. Clark, J. Phys. Chem. 1986, 90, 5154-5164.
27. M. Lukeman, D. Veale, P. Wan, R. N. Munasinghe, J. E. T. Corrie, Can. J. Chem. 2004, 82, 240-253.
28. M. Lukeman, P. Wan, Chem. Commun. 2001, 1004-1005
29. M. Lukeman, P. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9458-9464.
30. M. Lukeman, P. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1164-1165.
31. M. Flegel, M. Lukeman, L. Huck, P. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7890-7897
32. N. Basarić, P. Wan, J. Org. Chem. 2006, 71, 2677-2686
33. L. Y.-H. Wang, P. Wan, Photochem. Photobiol. Sci. 2011, 10, 1934-1944.
34. M. K. Nayak, P. Wan, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1544-1554.
35. M. Lukeman, M.-D. Burns, P. Wan, Can. J. Chem. 2011, 89, 433-440.
36. S. S. Lehrer, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3459-3462
37. H. Shizuka, M. Serizawa, H. Kobayashi, K. Kameta, H. Sugiyama, T. Matsuura, I. Saito, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1726-1732.
38. Ed. S. E. Rokita, Quinone Methides, Wiley, New York, 2009.
39. T. P. Pathak, M. S. Sigman, J. Org. Chem. 2011, 76, 9210-9215.
40. H. Kang, S. E. Rokita, Nucl. Acid Res. 1996, 24, 3896-3902
41. Q. Zhou, Q. S. E. Rokita, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 15452-15457
42. H. Wang, M. S. Wahi, S. E. Rokita, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1291-1293
43. H. Wang, S. E. Rokita, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5997-5960.
44. S. E. Wolkenberg, D. L. Boger, Chem. Rev. 2002, 102, 2477-2495
45. P. Wang, Y. Song, L. Zhang, H. He, X. Zhou, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2893-2913.
46. J. Wirz, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 2221-2232
47. A. P. Pelliccioli, P. Šebej, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 967-971.
48. D. H. R. Barton, J. C. Blazejewski, B. Charpiot, D. J. Lester, W. B. Motherwell, M. T. B. Papoula, J. Chem.Soc. Chem. Commun. 1980, 827-829
49. D. H. R. Barton, N. Y. Bhatnagar, J. C. Blazejewski, B. Charpiot, J. P. Finet, D. J. Lester, W. B. Motherwell, M. T. B. Papoula, S. P. J. Stanforth, Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1985, 2657-2665.
50. Y. Ahmad, D. H. Hey, J. Chem. Soc. 1959, 3819-3822.
51. H. Shizuka, S. Tobita, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6919-6921.
52. H. J. Kuhn, S. E. Braslavsky, R. Schmidt, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 2105-2146.
53. M. Capponi, I. G. But, B. Hellrung, G. Persy, J. Wirz, Can. J. Chem. 1999, 77, 605-613
54. I. Glynne Gut, L. C. Scheibler, J. Wirz, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 901-907.
55. F. G. Bordwell, J.-P. Cheng, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1736-1743
56. H. Mohan, R. Hermann, S. Naumov, J. P. Mittal, O. Brede, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 5754-5762
57. D. Shukla, N. P. Schepp, N. Mathivanan, L. J. Johnston, Can. J. Chem. 1997, 75, 1820-1829
58. T. A. Gadosy, D. Shukla, L. J. Johnston, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8834-8839.
59. E. Pines, in The Chemistry of Phenols, (Ed.:, Z. Rappoport,), Wiley, New York, 2003.
60. A. L. Sobolewski, W. Domcke, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9275-9283
61. Z. Lan, W. Domcke, V. Vallet, A. L. Sobolewski, S. Mahapatra, J. Chem. Phys 2005, 122, 224315-224313
62. A. L. Sobolewski, W. Domcke, J. Phys Chem. A 2007, 111, 11725-11735.
63. H. J. Jacobs, E. Havinga, Adv. Photochem. 1979, 11, 305-373
64. U. Mazzucato, F. Momicchioli, Chem. Rev. 1991, 91, 1679-1719.
65. W. R. Dawson, M. W. Windsor, J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251-3260.
66. K. Eichkorn, O. Treutler, H. Öhm, M. Häser, R. Ahlrichs, Chem. Phys. Lett. 1995, 242, 652-660.
67. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094.
68. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, and D. J. Fox, Gaussian, Wallingford CT, 2009.
69. O. Christiansen, H. Koch, P. Jorgensen, Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409-418.
70. F. Weigend, M. Häser, Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331-340.
71. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
72. B. Auer, L. E. Fernandez, S. Hammes-Schiffer, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8282-8292.