Bicyclo[3.2.0]heptane mechanophores for the non-scissile and photochemically reversible generation of reactive bis-enones

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 31, 2012, Pages 12939-12942

  Kean, Zachary S ^a   Black Ramirez, Ashley L ^a   Yan, Yufan ^a   Craig, Stephen L ^a  

^a DUKE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMATION; CONJUGATE ADDITION; MECHANICAL ACTIVATION; PHOTOCYCLIZATION; POLYMER BACKBONES; RING OPENING; SELECTIVE LABELING; SWITCHABLE; VISIBLE LIGHT;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HEPTANE;

BICYCLO[3.2.0]HEPTANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; RING OPENING;

BICYCLO COMPOUNDS; CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; CYCLIZATION; HEPTANES; MECHANICAL PROCESSES; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMICAL PROCESSES;

EID: 84864697445     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3063666     Document Type: Article

References (29)

1. Caruso, M. M.; Davis, D. A.; Shen, Q.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5755-5798
2. Black, A. L.; Lenhardt, J. M.; Craig, S. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 1655-1663
3. Kean, Z. S.; Craig, S. L. Polymer 2012, 53, 1035-1048
4. Wu, D.; Lenhardt, J. M.; Black, A. L.; Akhremitchev, B. B.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15936-15938
5. Hickenboth, C. R.; Moore, J. S.; White, S. R.; Sottos, N. R.; Baudry, J.; Wilson, S. R. Nature 2007, 446, 423-427
6. Potisek, S. L.; Davis, D. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13808-13809
7. Wiggins, K. M.; Hudnall, T. W.; Shen, Q. L.; Kryger, M. J.; Moore, J. S.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3256-3257
8. Brantley, J. N.; Wiggins, K. M.; Bielawski, C. W. Science 2011, 333, 1606-1609
9. Wiggins, K. M.; Hudnall, T. W.; Tennyson, A. G.; Bielawski, C. W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8355-8359
10. Wiggins, K. M.; Syrett, J. A.; Haddleton, D. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7180-7189
11. Karthikeyan, S.; Potisek, S. L.; Piermattei, A.; Sijbesma, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14968-14969
12. Paulusse, J. M. J.; Huijbers, J. P. J.; Sijbesma, R. P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4928-4934
13. Lenhardt, J. M.; Black, A. L.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10818-10819
14. Lenhardt, J. M.; Ong, M. T.; Choe, R.; Evenhuis, C. R.; Martinez, T. J.; Craig, S. L. Science 2010, 329, 1057-1060
15. Klukovich, H. M.; Kean, Z. S.; Iacono, S. T.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17882-17888
16. Klukovich, H. M.; Kean, Z. S.; Ramirez, A. L. B.; Lenhardt, J. M.; Lin, J.; Hu, X.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9577-9580
17. Yang, Q. Z.; Huang, Z.; Kucharski, T. J.; Khvostichenko, D.; Chen, J.; Boulatov, R. Nature Nanotechnol. 2009, 4, 302-306
18. Kryger, M. J.; Munaretto, A. M.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18992-18998
19. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886-12887
20. Lligadas, G.; Rosen, B. M.; Monteiro, M. J.; Percec, V. Macromolecules 2008, 41, 8360-8364
21. Berkowski, K. L.; Potisek, S. L.; Hickenboth, C. R.; Moore, J. S. Macromolecules 2005, 38, 8975-8978
22. Kryger, M. J.; Ong, M. T.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Martinez, T. J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4558-4559
23. Jung, M. E. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M.; Fleming, I., Eds.; Pergamon: Oxford, 1991; pp 1-67.
24. Rosen, B. M.; Lligadas, G.; Hahn, C.; Percec, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 3940-3948
25. Brantley, J. N.; Konda, S. S. M.; Makarov, D. E.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9882-9885
26. Beyer, M. K. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7307-7312
27. Chen, X.; Wudl, F.; Mal, A. K.; Shen, H.; Nutt, S. R. Macromolecules 2003, 36, 1802-1807
28. Lenhardt, J. M.; Ogle, J. W.; Ong, M. T.; Choe, R.; Martinez, T. J.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3222-3225
29. Kean, Z. S.; Ramirez, A. L. B.; Craig, S. L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 10.1002/pola.26148