Structure-mechanochemical activity relationships for cyclobutane mechanophores

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 46, 2011, Pages 18992-18998

  Kryger, Matthew J ^a   Munaretto, Alexander M ^a   Moore, Jeffrey S ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONSTRAINED GEOMETRY; CYCLOBUTANES; EXPERIMENTAL METHODS; EXTERNAL FORCE METHODS; MECHANO-CHEMICAL ACTIVATION; POLY(METHYL ACRYLATE); POLYMER BACKBONES; RELATIVE REACTIVITIES; ULTRASONIC IRRADIATION;

ACOUSTIC FIELDS; BUTANE; MOLECULAR WEIGHT;

POLYMERS;

CYCLOBUTANE; POLYMETHACRYLIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR WEIGHT; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; ULTRASOUND;

ACRYLATES; BUTANES; CYCLIZATION; MECHANICAL PROCESSES; MOLECULAR STRUCTURE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 83055186764     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja2086728     Document Type: Article

References (52)

1. GlaxoSmithKline Common Questions Website; http://us.gsk.com (accessed August 13, 2011).
2. Peltason, L.; Bajorath, J. J. Med. Chem. 2007, 50, 5571.
3. Caruso, M. M.; Davis, D. A.; Shen, Q.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2009, 109, 5755.
4. Basedow, A. M.; Ebert, K. H. Adv. Polym. Sci. 1977, 22, 83.
5. Nguyen, T. Q.; Kausch, H.-H. Adv. Polym. Sci. 1992, 100, 73.
6. Rubner, M. F. Macromolecules 1986, 19, 2129.
7. Nallicheri, R. A.; Rubner, M. F. Macromolecules 1991, 24, 517.
8. Beyer, M. K.; Clausen-Schaumann, H. Chem. Rev. 2005, 105, 2921.
9. Schmidt-Naake, G.; Drache, M.; Weber, M. Macromol. Chem. Phys. 2002, 203, 2232.
10. Devries, K. L.; Roylance, D. K.; Williams, M. L. J. Polym. Sci, Part B: Polym. Phys. 1972, 10, 599.
11. Devries, K. L.; Roylance, D. K.; Williams, M. L. J. Polym. Sci, Part A: Polym. Chem. 1970, 8, 237.
12. Sohma, J. Prog. Polym. Sci. 1989, 14, 451.
13. Encina, M. V.; Lissi, E.; Sarasua, M.; Gargallo, L.; Radic, D. J. Polym. Sci. Polym. Lett. Ed. 1980, 18, 757.
14. Sheiko, S. S.; Sun, F. C.; Randall, A.; Shirvanyants, D.; Rubinstein, M.; Lee, H.-I.; Matyjaszewski, K. Nature 2006, 440, 191.
15. Zysman, V.; Nguyen, T. Q.; Kausch, H.-H. J. Polym. Sci, Part B: Polym. Phys. 1994, 32, 1257.
16. Beiermann, B. A.; Davis, D. A.; Kramer, S. L. B.; Moore, J. S.; Sottos, N. R.; White, S. R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8443.
17. Kingsbury, C. M.; May, P. A.; Davis, D. A.; White, S. R.; Moore, J. S.; Sottos, N. R. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8381.
18. Lee, C. K.; Davis, D. A.; White, S. R.; Moore, J. S.; Sottos, N. R.; Braun, P. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16107.
19. Davis, D. A.; Hamilton, A.; Yang, J.; Cremar, L. D.; Van Gough, D.; Potisek, S. L.; Ong, M. T.; Braun, P. V.; Martínez, T. J.; White, S. R.; Moore, J. S.; Sottos, N. R. Nature 2009, 459, 68.
20. Potisek, S. L.; Davis, D. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13808.
21. Kryger, M. J.; Ong, M. T.; Odom, S. A.; Sottos, N. R.; White, S. R.; Martinez, T. J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4558.
22. Black, A. L.; Orlicki, J. A.; Craig, S. L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8460.
23. Wiggins, K. M.; Hudnall, T. W.; Shen, Q.; Kryger, M. J.; Moore, J. S.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3256.
24. Wiggins, K. M.; Syrett, J. A.; Haddleton, D. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7180.
25. Hickenboth, C. R.; Moore, J. S.; White, S. R.; Sottos, N. R.; Baudry, J.; Wilson, S. R. Nature 2007, 446, 423.
26. Lenhardt, J. M.; Ong, M. T.; Choe, R.; Evenhuis, C. R.; Martinez, T. J.; Craig, S. L. Science 2010, 329, 1057.
27. Tennyson, A. G.; Wiggins, K. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16631.
28. Karthikeyan, S.; Potisek, S. L.; Piermattei, A.; Sijbesma, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14968.
29. Berkowski, K. L.; Potisek, S. L.; Hickenboth, C. R.; Moore, J. S. Macromolecules 2005, 38, 8975.
30. Huang, Z.; Yang, Q.-Z.; Khvostichenko, D.; Kucharski, T. J.; Chen, J.; Boulatov, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1407.
31. Yang, Q.-Z.; Huang, Z.; Kucharski, T. J.; Khvostichenko, D.; Chen, J.; Boulatov, R. Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 302.
32. Ong, M. T.; Leiding, J.; Tao, H.; Virshup, A. M.; Martínez, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6377.
33. Lenhardt, J. M.; Ogle, J. W.; Ong, M. T.; Choe, R.; Martinez, T. J.; Craig, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3222.
34. Dopieralski, P.; Ribas-Arino, J.; Marx, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7105.
35. Dopieralski, P.; Anjukandi, P.; Rückert, M.; Shiga, M.; Ribas Arino, J.; Marx, D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8309.
36. Ribas-Arino, J.; Shiga, M.; Marx, D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10609.
37. Ribas-Arino, J.; Shiga, M.; Marx, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4190.
38. Beyer, M. K. J. Chem. Phys. 2000, 112, 7307.
39. Schmidt, S. W.; Beyer, M. K.; Clausen-Schaumann, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3664.
40. Cho, S.-Y.; Kim, J.-G.; Chung, C.-M. Sens. Actuators, B 2008, 134, 822.
41. Chung, C.-M.; Roh, Y. S.; Cho, S. Y.; Kim, J. G. Chem. Mater. 2004, 16, 3982.
42. Bond Lengths were determined from crystal structures in the case of DCC, DCT, and MCC. Due to MCT, NCC, and NCT being liquids, bond lengths were calculated using a computational minimization of their structures (see Supporting Information for details).
43. Cope, A. C.; Hofmann, C. M.; Wyckoff, C.; Hardenbergh, E. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 3452.
44. Guha, P. C.; Sankaran, D. K. Org. Syn. 1946, 26, 57.
45. Faure, S.; Jensen, A. A.; Maurat, V.; Gu, X.; Sagot, E.; Aitken, D. J.; Bolte, J.; Gefflaut, T.; Bunch, L. J. Med. Chem. 2006, 49, 6532.
46. Percec, V.; Guliashvili, T.; Ladislaw, J. S.; Wistrand, A.; Stjerndahl, A.; Sienkowska, M. J.; Monteiro, M. J.; Sahoo, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14156.
47. Malhotra, S. J. Macromol. Sci., Part A 1986, 37.
48. Malhotra, S. J. Macromol. Sci., Part A 1982, 18, 1055.
49. Sato, T.; Nalepa, D. E. J. Appl. Polym. Sci. 1978, 22, 865.
50. Casassa, E. J. Polym. Sci. 1949, 4, 405.
51. Jellinek, H. H. G. J. Polym. Sci. 1949, 264.
52. Zar, J. H. Comparing Simple Linear Regression Equations. Biostatistical Analysis, 5th ed.; Pearson Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 2010; p 363.