Ligand-free cross-coupling of electron-poor aryl triflates with ZnCl 2 complexes of amines

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 4, 2012, Pages 776-780

  Xu, Juan ^a   Shi, Daxin ^a   Wei, Zhen ^a   Wei, Yingfei ^a   Zhang, Qi ^a   Li, Jiarong ^a  

^a BEIJING INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Aromatic amine; Electron poor aryl triflates; Formation of aromatic c n bond

Indexed keywords

EID: 84864530688     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1109301     Document Type: Article

References (87)

1. Loutfy, R. O.; Hsiao, C. K.; Kazmaier, P. M. Photogr. Sci. Eng. 1983, 27, 5.
2. D'Aprano, G.; Leclerc, M.; Zotti, G.; Schiavon, G. Chem. Mater. 1995, 7, 33.
3. He, F.; Foxman, B. M.; Snider, B. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6417.
4. Zhang, Z. F.; Zhou, W. C. Chin. J. Org. Chem. 2002, 22, 685 (in Chinese).
5. Xie, Y. X.; Li, J. H.; Yin, D. L. Chin. J. Org. Chem. 2006, 26, 1155 (in Chinese).
6. Kim, J. S.; Shon, O. J.; Rim, J. A.; Kim, S. K.; Yoon, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2348.
7. Tang, S.; Liang, Y.; Liu, W. J.; Li, J. H. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 1133 (in Chinese).
8. Joseph, T.; Kumar, K. V.; Ramaswamy, A. V.; Halligudi, S. B. Catal. Commun. 2007, 5, 629.
9. Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174.
10. Ullmann, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 2382.
11. Ullmann, F.; Sponagel, P. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 2211.
12. Goldberg, I. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1691.
13. Ullmann, F.; Maag, R. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1906, 39, 1693.
14. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, C.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
15. Ma, D.; Zhang, Y.; Yao, J.; Wu, S.; Tao, F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12459.
16. Kunz, K.; Scholz, U.; Ganzer, D. Synlett 2003, 2428.
17. Farina, V. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1553.
18. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164.
19. Taillefer, M.; Xia, N.; Ouali, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 934.
20. Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8862.
21. Manolikakes, G.; Gavryushin, A.; Knöchel, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 1429.
22. Smith, C. J.; Early, T. R.; Holmes, A. B.; Shute, R. E. Chem. Commun. 2004, 40, 1976.
23. Gajare, A. S.; Toyota, K.; Yoshifuji, M.; Ozawa, F. J. Org. Chem. 2004, 69, 6504.
24. Singer, R. A.; Tom, N. J.; Frost, H. N.; Simon, W. M. Tetrahe dron Lett. 2004, 45, 4715.
25. Lebedev, A. Y.; Khartulyari, A. S.; Voskoboynikov, A. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 596.
26. Goossen, L. J.; Paetzold, J.; Briel, O.; Rivas-Nass, A.; Karch, R.; Kayser, B. Synlett 2005, 275.
27. Suzuki, K.; Hori, Y.; Nishikawa, T.; Kobayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2089.
28. Fang, Y. Q.; Lautens, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 538.
29. Kitamura, Y.; Yoshikawa, S.; Furuta, T.; Kan, T. Synlett 2008, 377.
30. Monguchi, Y.; Kitamoto, K.; Ikawa, T.; Maegawa, T.; Sajikia, H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2767.
31. Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2875.
32. Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 247.
33. Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7657.
34. Desmarets, C.; Schneider, R.; Fort, Y. J. Org. Chem. 2002, 67, 3029.
35. Zhang, X. S.; Shi, J. Q.; Sun, L.; Wang, Z. Y. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1107 (in Chinese).
36. Qin, Y. C.; Peng, Q. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1169 (in Chinese).
37. Wang, N. X. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1319 (in Chinese).
38. Guram, A. S.; Rennels, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1348.
39. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609.
40. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6054.
41. Louie, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11695.
42. Singer, R. A.; Sadighi, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 213.
43. Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2046.
44. Kiyomori, A.; Marcoux, J. F.; Buchwald, S. L. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2657.
45. Antilla, J. C.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11684.
46. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653.
47. Stauffer, S. R.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6977.
48. Hennessy, E. J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 7371.
49. Anderson, K. W.; Tundel, R. E.; Ikawa, T.; Altman, R. A.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6523.
50. Johns, A. M.; Tye, J. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 16010.
51. Shekhar, S.; Hartwig, J. F. Organometallics 2007, 26, 340.
52. Henderson, J. L. McDermott, S. M.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 4438.
53. Henderson, J. L.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2010, 12, 4442.
54. Stang, P. J.; Hanack, H.; Subramanian, L. R. Synthesis 1982, 85.
55. Echavarren, A. M.; Stille, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5478.
56. Oh-e, T.; Miyaura, N.; Suzuki, A. J. Org. Chem. 1993, 55, 2201.
57. Ritter, K. Synthesis 1993, 735.
58. Schio, L.; Lemoine, G.; Klich, M. Synlett 1999, 10, 1559.
59. Hicks, F. A.; Brookhart, M. Org. Lett. 2000, 2, 219.
60. Kotsuki, H.; Kobayashi, S.; Suenaga, H.; Nishizawa, H. Synthesis 1990, 1145.
61. Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 1264.
62. Ahman, J.; Buchwald, S. L. Tetrahadron Lett. 1997, 35, 6363.
63. Louie, J.; Driver, M. S.; Hamann, B. C.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 1997, 62, 1268.
64. Meadowsa, R. E.; Woodward, S. Tetrahedron 2008, 64, 1218.
65. Senear, A. E.; Rapport, M. M.; Mead, J. F. J. Org. Chem. 1946, 11, 378.
66. Matsumura, E.; Tohda, Y.; Ariga, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2174.
67. LuValle, J. E.; Glass, D. B.; Weissberger, A. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 2223.
68. Fors B. P.; Buchwald, S, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12898.
69. Husain, M. I.; Agarwal, S. K. Indian J. Chem. 1975, 13, 1238.
70. Meldola, R. J. Chem. Soc. T. 1915, 107, 610.
71. Sentein, C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1816.
72. Kim, S. J. Org. Chem. 1985, 50, 1927.
73. Kremer, C.B.J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2552.
74. Plakidin, V. L.; Vostrova, V. N. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 342.
75. Medici, A. J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1977, 22, 2517.
76. Kost, A. N. Zh. Obshch. Khim. 1964, 34, 4046.
77. Pedersen, E. B. Synthesis 1978, 844.
78. Lee, S.; Jorgensen, M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2001, 3, 2729.
79. Harris, M. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 2885.
80. Lee, D. Y.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2005, 7, 1169.
81. Hatakeyama, T.; Yoshimoto, Y.; Ghorai, S. K.; Nakamura, M. Org. Lett. 2010, 12, 1516.
82. Visnjevac, A.; Tusek-Bozic, L.; Majeric-Elenkov, M.; Hamersak, Z.; Kooijman, H.; De Clercq, E.; Kojic-Prodic, B. Polyhedron 2002, 21, 2567.
83. Usama, E. A.; Alaa, A. M. A. A; Shar, A. S. Eur. J. Med. Chem. 2007, 42, 1325.
84. Do, H.-Q.; Daugulis. O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17052.
85. Bresser, T.; Mosrin, M.; Monzon, G.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 4686.
86. Zimdars, S.; Jourdin, X. M. D.; Crestey, F.; Carell, T.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 792.
87. Duez, S.; Bernhardt, S.; Heppekausen, J.; Fleming, F. F.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 1690.