Copper-catalysed one-pot synthesis of N-substituted benzo[d]isothiazol- 3(2H)-ones via C-S/N-S bond formation

RSC Advances

Volumn 2, Issue 18, 2012, Pages 7057-7060

  Paul, Rajesh ^a   Punniyamurthy, Tharmalingam ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND FORMATION; HIGH YIELD; ONE-POT SYNTHESIS; SULFUR POWDERS;

CATALYSIS; COPPER; SULFUR;

SUBSTITUTION REACTIONS;

EID: 84864470543     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20724a     Document Type: Article

References (62)

1. F. Gialdi R. Ponci A. Baruffini Farmaco, Ed. Sci. 1961 16 509
2. R. Ponci A. Baruffini M. Croci F. Gialdi Mycopathologia 1964 24 163
3. F. Gialdi R. Ponci P. Caccialanza Mycopathologia 1964 24 163
4. R. Ponci F. Gialdi A. Baruffini Farmaco, Ed. Sci. 1964 19 254
5. R. Ponci T. Vitali F. Mossini L. Amorett Farmaco, Ed. Sci. 1967 22 989
6. T. Vitali L. Amorett V. Plazzi Farmaco, Ed. Sci. 1968 23 1075
7. M. Davis Adv. Heterocycl. Chem. 1972 14 58
8. R. F. Chapman and B. J. Peart, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; ed., I. Shinkai, Pergamon: Oxford, 1996, vol. 3, pp. 371-372
9. K. H. Baggaley P. D. English J. A. Jennings B. Morgan B. Nunn A. W. R. Tyrell J. Med. Chem. 1985 28 1661
10. R. Okachi H. Niino K. Kitaura K. Mineura Y. Nakamizo Y. Murayama T. Ono A. Nakamizo J. Med. Chem. 1985 28 1772
11. M. H. Norman G. C. Rigdon F. Navas III B. R. Cooper J. Med. Chem. 1994 37 2552
12. J. A. Loo T. P. Holler J. Sanchez R. Gogliotti L. Maloney M. D. Reily J. Med. Chem. 1996 39 4313
13. J. A. Turpin Y. Song J. K. Inman M. Huang A. Wallqvist A. Maynard D. G. Covell W. G. Rice E. Apella J. Med. Chem. 1999 42 67
14. S. Ranganathan K. M. Muraleedharan P. Bharadwaj D. Chatterji I. Karle Tetrahedron 2002 58 2861
15. A. Henke J. Srogl Chem. Commun. 2010 6819
16. J. D. Lambeth S. M. Smith T. Kawahara J. Min J. Snyder A. Sun G. Thota PCT Int. Appl. 2011 WO2011062864A2
17. R. P. Dhanya S. Sidique D. J. Shefflar H. H. Nickols A. Herath L. Yang R. Dahl R. Ardecky S. Semenova A. Markou P. J. Conn N. D. P. Cosford J. Med. Chem. 2011 54 342
18. E. W. McClelland A. J. Gait J. Chem. Soc. 1926 921
19. L. Katz W. Schroeder J. Org. Chem. 1954 19 103
20. N. Kamigata S. Hasimoto M. Kobayashi H. Nakanishi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1985 58 3131
21. J. C. Grivas J. Org. Chem. 1975 40 2029
22. Y. Uzida S. Kozuka Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982 55 1183
23. A. Correa I. Tellitu E. Dominguez R. Sanmartin Org. Lett. 2006 8 4811
24. H. Suzuki H. Abe Synth. Commun. 1996 26 3413
25. W. Kim J. Donnaldson K. S. Gates Tetrahedron Lett. 1996 37 5337
26. T. Sano T. Takagi Y. Gama I. Shibuya M. Shimizu Synthesis 2004 1585
27. F. Wang C. Chen G. Deng C. Xi J. Org. Chem. 2012 77 4148
28. I. P. Beletskaya Pure Appl. Chem. 2005 77 2021
29. P. Bichler J. A. Love Topics in Organometallic Chemistry 2010 31 30
30. D. S. Surry S. L. Buchwald Chem. Sci. 2010 1 13
31. I. P. Beletskaya V. P. Ananikov Chem. Rev. 2011 111 1596
32. R. Jana T. P. Pathak M. S. Sigman Chem. Rev. 2011 111 1417
33. B. M. Rosen K. W. Quasdorf D. A. Wilson N. Zhang A.-M. Resmerita N. K. Garg V. Percec Chem. Rev. 2011 111 1346
34. A. Casitas A. E. King T. Parella M. Costas S. S Stahl X. Ribas Chem. Sci. 2010 1 326
35. F. Monnier M. Taillefer Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6954
36. C. Wang F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5240
37. J. F. Hartwig, in Comprehensive Coordination Chemistry II, ed., J. A. McCleverty, and, T. J. Meyer, Elsevier, Oxford, 2004, vol. 9, pp.369-398
38. J. F. Hartwig Nature 2008 455 314
39. J. F. Hartwig, in Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, ed., E. I. Negishi, John Wiley & Sons, Inc. Hoboken, N. J., 2002, vol.1, pp. 1097-1106
40. J. F. Hartwig Acc. Chem. Res. 1998 31 852
41. R. J. Lundgren M. Stradiotto Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9322
42. R. J. Lundgren D. K. Hesp M. Stradiotto Synlett 2011 2443
43. P. G. Alsabeh R. J. Lundgren L. E. Longobardi M. Stradiotto Chem. Commun. 2011 47 6936
44. C. Palomo M. Oiarbide R. Lopez E. Gomez-Bengoa Tetrahedron Lett. 2000 41 1283
45. P. S. Herradura K. A. Pendola R. K. Guy Org. Lett. 2000 2 2019
46. F. Y. Kwong S. L. Buchwald Org. Lett. 2002 4 3517
47. C. G. Bates R. K. Gujadhur D. Venkataraman Org. Lett. 2002 4 2803
48. C. Savarin J. Srogl L. S. Liebeskind Org. Lett. 2002 4 4309
49. C. G. Bates P. Saejueng M. Q. Doherty D. Venkataraman Org. Lett. 2004 6 5005
50. L. Rout T. K. Sen T. Punniyamurthy Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5583
51. E. Sperotto G. P. M. van Klink J. G. de Vries G. van Koten J. Org. Chem. 2008 73 5625
52. L. Rout P. Saha S. Jammi T. Punniyamurthy Eur. J. Org. Chem. 2008 640
53. S. Jammi S. Sakhthivel L. Rout T. Mukherjee S. Mandal R. Mitra P. Saha T. Punniyamurthy J. Org. Chem. 2009 74 1971
54. T. Ramana P. Saha M. Das T. Punniyamurthy Org. Lett. 2010 12 84
55. S. Ranjit R. Lee D. Heryodi C. Shen J. E. Wu P. Zhang K. W. Huang X. Liu J. Org. Chem. 2011 76 8999
56. X.-Y. Zhang X.-Y. Zhang S.-R. Guo J. Sulfur Chem. 2011 32 23
57. L.-F. Niu Y. Cai C. Liang X.-P. Hu P.-F. Xu Tetrahedron 2011 67 2878
58. R. A. Sheldon Pure Appl. Chem. 2000 72 1233
59. Y. Jiang Y. Qin S. Xie X. Zhang J. Dong D. Ma Org. Lett. 2009 11 5250
60. H. Deng Z. Li F. Ke X. Zou Chem.-Eur. J. 2012 18 4840
61. L.-L. Sun C. L. Deng R.-Y. Tang X.-G. Zhang J. Org. Chem. 2011 76 7546
62. D. Ma X. Lu L. Shi H. Zhang Y. Jiang X. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1118