F⋯HO intramolecular hydrogen bond as the main transmission mechanism for 1hJF,H(O) coupling constant in 2'-fluoroflavonol

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 50, Issue 8, 2012, Pages 551-556

  Fonseca, Tânia A O ^a   Ramalho, Teodorico C ^a   Freitas, Matheus P ^a  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF LAVRAS   (Brazil)

Author keywords

2' fluoroflavonol; conformational analysis; coupling constant; intramolecular hydrogen bond

Indexed keywords

COMPLEXATION; CONFORMATIONS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

2'-FLUOROFLAVONOL; CONFORMATIONAL ANALYSIS; CONFORMATIONAL ISOMERISM; COUPLING CONSTANTS; FLAVONOID; INTRAMOLECULAR FORCES; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; MEDICINAL CHEMISTRY; TRANSMISSION MECHANISMS;

HYDROGEN BONDS;

2' FLUOROFLAVONOL; 2'-FLUOROFLAVONOL; FLAVONOL DERIVATIVE; FLUORINE; HYDROXIDE; HYDROXIDE ION;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STANDARD;

FLAVONOLS; FLUORINE; HYDROGEN BONDING; HYDROXIDES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; REFERENCE STANDARDS;

EID: 84864277924     PISSN: 07491581     EISSN: 1097458X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/mrc.3837     Document Type: Article

References (40)

1. R. Verbeek, A. C. Plomp, E. A. van Tol, J. M. van Noort,. Biochem. Pharmacol. 2004, 68, 621.
2. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur,. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320.
3. D. O'Hagan,. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 308.
4. T. A. O. Fonseca, M. P. Freitas, R. A. Cormanich, T. C. Ramalho, C. F. Tormena, R. Rittner,. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 112.
5. J. D. Dunitz, R. Taylor,. Chem. Eur. J. 1997, 3, 89.
6. H. Takemura, M. Kaneko, K. Sako, T. Iwanaga,. New J. Chem. 2009, 33, 2004.
7. M. L. Senent, A. Niño, C. Muñoz-Caro, Y. G. Smeyers, R. Domínguez-Gomez, J. M. Orza,. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 10673.
8. R. A. Cormanich, M. A. Moreira, M. P. Freitas, T. C. Ramalho, C. P. A. Anconi, R. Rittner, R. H. Contreras, C. F. Tormena,. Magn. Reson. Chem. 2011, 49, 763.
9. J. B. Rowbotham, M. Smith, T. Schaefer,. Can. J. Chem. 1975, 53, 986.
10. I. Alkorta, J. Elguero, G. S. Denisov,. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 599.
11. F. R. Souza, M. P. Freitas,. Comput. Theor. Chem. 2011, 964, 155.
12. (a), E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001
13. (b), E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5.9, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2011.
14. A. D. Becke,. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
15. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr,. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
16. R. A. Kendall, T. H. Dunning Jr., R. J. Harrison,. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796.
17. V. Barone, in Recent Advances in Density Functional Methods, Part I (Ed:, D. P. Chong,), World Scientific Publ. Co., Singapore, 1996.
18. C. Adamo, V. Barone,. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158.
19. (a), T. Enevoldsen, J. Oddershede, S. P. A. Sauer, Theor. Chem. Acc. 1998, 100, 275, DOI: dx.doi.org
20. (b), S. P. A. Sauer, W. T. Raynes, J. Chem. Phys. 2000, 113, 3121
21. (c), S. P. A. Sauer, W. T. Raynes, R. A. Nicholls, J. Chem. Phys. 2001, 115, 5994
22. (d), P. F. Provasi, G. A. Aucar, S. P. A. Sauer, J. Chem. Phys. 2001, 115, 1324
23. (e), V. Barone, P. F. Provasi, J. E. Peralta, J. P. Snyder, S. P. A. Sauer, R. H. Contreras, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4748
24. (f), Y. Yu. Rusakov, L. B. Krivdin, S. P. A. Sauer, E. P. Levanova, G. G. Levkovskaya, Magn. Reson. Chem. 2010, 48, 44, DOI: dx.doi.org
25. (g), P. F. Provasi, S. P. A. Sauer, J. Chem. Phys. 2010, 133, 054308, DOI: dx.doi.org
26. (h), E. D. Hedegærd, J. Kongsted, S. P. A. Sauer, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 4077, DOI: dx.doi.org.
27. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
28. N. M. Loening, C. E. Anderson, W. S. Iskenderian, C. D. Anderson, S. D. Rychnovsky, M. Barfield, D. J. O'Leary,. Org. Lett. 2006, 8, 5321.
29. J. D. Vilcachagua, L. C. Ducati, R. Rittner, R. H. Contreras, C. F. Tormena,. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 1272.
30. N. S. Nudelman, C. E. S. Alvaro,. J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 1067.
31. P. R. Anizelli, D. C. Favaro, R. H. Contreras, C. F. Tormena,. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5684.
32. R. H. Contreras, G. Gotelli, L. C. Ducati, T. A. Barbosa, C. F. Tormena,. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 1044.
33. R. H. Contreras, J. E. Peralta,. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2000, 37, 321.
34. R. H. Contreras, A. L. Esteban, E. Diez, E. W. Della, I. J. Lochert, F. P. dos Santos, C. F. Tormena,. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4266.
35. S. J. Wilkens, W. M. Westler, J. L. Markley, F. Weinhold,. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12026.
36. T. C. Ramalho, D. H. Pereira, W. Thiel,. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13504.
37. W. Kutzelnigg, U. Fleischer, M. Schindler, NMR Basic Principles and Progress, Springer, Berlin, 1990.
38. M. Trætteberg, A. D. Richardson, K. Hedberg, R. W. Winter, G. L. Gard,. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9587.
39. I. Alkorta, J. Elguero, H.-H. Limbach, I. G. Shenderovich, T. Winkler,. Magn. Reson. Chem. 2009, 47, 585.
40. H. Takemura, R. Ueda, T. Iwanaga,. J. Fluor. Chem. 2009, 130, 684.