Chemical rescue of the distal histidine mutants of tryptophan 2,3-dioxygenase

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 29, 2012, Pages 12209-12218

  Geng, Jiafeng ^a   Dornevil, Kednerlin ^a   Liu, Aimin ^a  

^a GEORGIA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMICAL PROPERTIES; CATALYTIC ROLE; CHEMICAL RESCUE; DISTAL HISTIDINE; ENZYMATIC KINETIC; H-BONDING INTERACTION; HEME POCKETS; HISTIDINE RESIDUES; KINETIC METHOD; L-TRYPTOPHAN; LIGAND MOLECULES; MECHANISTIC STUDIES; MOLECULAR BASIS; MUTANT PROTEINS; OXIDATIVE DEGRADATION; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION; STERIC HINDRANCES; SUBSTRATE BINDING; WILD-TYPE ENZYMES;

ENZYMES; PORPHYRINS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

AMINO ACIDS;

HEME; HISTIDINE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; MUTANT PROTEIN; OXYGEN; TRYPTOPHAN 2,3 DIOXYGENASE;

ARTICLE; BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; CUPRIAVIDUS; CUPRIAVIDUS METALLIDURANS; ENZYME ANALYSIS; ENZYME ASSAY; ENZYME KINETICS; ENZYME SUBSTRATE COMPLEX; HYDROGEN BOND; NONHUMAN; OXYGEN AFFINITY; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN BINDING; PROTEIN FUNCTION; SPECTROSCOPY; STEADY STATE; WILD TYPE;

BINDING SITES; CATALYTIC DOMAIN; CUPRIAVIDUS; HEME; HISTIDINE; IMIDAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MUTAGENESIS, SITE-DIRECTED; MUTATION; PROTEIN CONFORMATION; SUBSTRATE SPECIFICITY; TRYPTOPHAN OXYGENASE;

EID: 84864213090     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja304164b     Document Type: Article

References (67)

1. Collman, J. P.; Brauman, J. I.; Halbert, T. R.; Suslick, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1976, 73, 3333-3337
2. Stone, T. W.; Darlington, L. G. Nat. Rev. Drug Discov. 2002, 1, 609-620
3. Schwarcz, R. Curr. Opin. Pharmacol. 2004, 4, 12-17
4. Guillemin, G. J.; Meininger, V.; Brew, B. J. Neurodegener. Dis. 2005, 2, 166-176
5. Guillemin, G. J.; Brew, B. J. Redox Rep. 2002, 7, 199-206
6. Yamamoto, S.; Hayaishi, O. Methods Enzymol. 1970, 17, 434-438
7. Kurnasov, O.; Goral, V.; Colabroy, K.; Gerdes, S.; Anantha, S.; Osterman, A.; Begley, T. P. Chem. Biol. 2003, 10, 1195-1204
8. Magni, G.; Amici, A.; Emanuelli, M.; Raffaelli, N.; Ruggieri, S. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1999, 73, 135-182
9. Tanaka, T.; Knox, W. E. J. Biol. Chem. 1959, 234, 1162-1170
10. Takikawa, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 338, 12-19
11. Paglino, A.; Lombardo, F.; Arca, B.; Rizzi, M.; Rossi, F. Insect Biochem. Mol. Biol. 2008, 38, 871-876
12. Li, J. S.; Han, Q.; Fang, J.; Rizzi, M.; James, A. A.; Li, J. Arch. Insect. Biochem. Physiol. 2007, 64, 74-87
13. Colabroy, K. L.; Begley, T. P. J. Bacteriol. 2005, 187, 7866-7869
14. Hayaishi, O. Protein Sci. 1993, 2, 472-475
15. Hirata, F.; Hayaishi, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1972, 47, 1112-1119
16. Shimizu, T.; Nomiyama, S.; Hirata, F.; Hayaishi, O. J. Biol. Chem. 1978, 253, 4700-4706
17. Hayaishi, O. J. Biochem. 1976, 79, 13-21
18. Zhang, Y.; Kang, S. A.; Mukherjee, T.; Bale, S.; Crane, B. R.; Begley, T. P.; Ealick, S. E. Biochemistry 2007, 46, 145-155
19. Sugimoto, H.; Oda, S.; Otsuki, T.; Hino, T.; Yoshida, T.; Shiro, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 2611-2616
20. Forouhar, F.; Anderson, J. L.; Mowat, C. G.; Vorobiev, S. M.; Hussain, A.; Abashidze, M.; Bruckmann, C.; Thackray, S. J.; Seetharaman, J.; Tucker, T.; Xiao, R.; Ma, L. C.; Zhao, L.; Acton, T. B.; Montelione, G. T.; Chapman, S. K.; Tong, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007, 104, 473-478
21. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888
22. Thackray, S. J.; Mowat, C. G.; Chapman, S. K. Biochem. Soc. Trans. 2008, 36, 1120-1123
23. Leeds, J. M.; Brown, P. J.; Mcgeehan, G. M.; Brown, F. K.; Wiseman, J. S. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17781-17786
24. Hamilton, G. A. Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1969, 32, 55-96
25. Thackray, S. J.; Bruckmann, C.; Anderson, J. L. R.; Campbell, L. P.; Xiao, R.; Zhao, L.; Mowat, C. G.; Forouhar, F.; Tong, L.; Chapman, S. K. Biochemistry 2008, 47, 10677-10684
26. Batabyal, D.; Yeh, S.-R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3260-3270
27. Fukumura, E.; Sugimoto, H.; Misumi, Y.; Ogura, T.; Shiro, Y. J. Biochem. 2009, 145, 505-515
28. Chauhan, N.; Thackray, S. J.; Rafice, S. A.; Eaton, G.; Lee, M.; Efimov, I.; Basran, J.; Jenkins, P. R.; Mowat, C. G.; Chapman, S. K.; Raven, E. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4186-4187
29. Davydov, R. M.; Chauhan, N.; Thackray, S. J.; Anderson, J. L. R.; Papadopoulou, N. D.; Mowat, C. G.; Chapman, S. K.; Raven, E. L.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5494-5500
30. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12299-12309
31. Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Egawa, T.; Lu, C.; Lin, Y.; Marti, M. A.; Capece, L.; Estrin, D. A.; Yeh, S.-R. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 17371-17376
32. Capece, L.; Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Di Russo, N.; Yeh, S.-R.; Estrin, D. A.; Marti, M. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 811-823
33. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11993-12005
34. Chauhan, N.; Basran, J.; Efimov, I.; Svistunenko, D. A.; Seward, H. E.; Moody, P. C. E.; Raven, E. L. Biochemistry 2008, 47, 4761-4769
35. Fu, R.; Gupta, R.; Geng, J.; Dornevil, K.; Wang, S.; Zhang, Y.; Hendrich, M. P.; Liu, A. J. Biol. Chem. 2011, 286, 26541-26554
36. Gupta, R.; Fu, R.; Liu, A.; Hendrich, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1098-1109
37. Ishimura, Y.; Nozaki, M.; Hayaishi, O.; Nakamura, T.; Tamura, M.; Yamazaki, I. J. Biol. Chem. 1970, 245, 3593-3602
38. Tsai, A. L.; Kulmacz, R. J.; Wang, J. S.; Wang, Y.; Vanwart, H. E.; Palmer, G. J. Biol. Chem. 1993, 268, 8554-8563
39. Ikeda-Saito, M.; Iizuka, T. Biochim. Biophys. Acta 1975, 393, 335-342
40. Gadsby, P. M. A.; Thomson, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5003
41. Walker, F. A. Chem. Rev. 2004, 104, 589-615
42. Walker, F. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-6, 471-534
43. Zoppellaro, G.; Bren, K. L.; Ensign, A. A.; Harbitz, E.; Kaur, R.; Hersleth, H.-P.; Ryde, U.; Hederstedt, L.; Andersson, K. K. Biopolymers 2009, 91, 1064-1082
44. Chen, Y.; Naik, S. G.; Krzystek, J.; Shin, S.; Nelson, W. H.; Xue, S.; Yang, J. J.; Davidson, V. L.; Liu, A. Biochemistry 2012, 51, 1586-1597
45. Basran, J.; Rafice, S. A.; Chauhan, N.; Efimov, I.; Cheesman, M. R.; Ghamsari, L.; Raven, E. L. Biochemistry 2008, 47, 4752-4760
46. Batabyal, D.; Yeh, S.-R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15690-15701
47. Uchida, K.; Shimizu, T.; Makino, R.; Sakaguchi, K.; Iizuka, T.; Ishimura, Y.; Nozawa, T.; Hatano, M. J. Biol. Chem. 1983, 258, 2526-2533
48. Papadopoulou, N. D.; Mewies, M.; McLean, K. J.; Seward, H. E.; Svistunenko, D. A.; Munro, A. W.; Raven, E. L. Biochemistry 2005, 44, 14318-14328
49. Terentis, A. C.; Thomas, S. R.; Takikawa, O.; Littlejohn, T. K.; Truscott, R. J. W.; Armstrong, R. S.; Yeh, S.-R.; Stocker, R. J. Biol. Chem. 2002, 277, 15788-15794
50. Sono, M.; Dawson, J. H. Biochim. Biophys. Acta 1984, 789, 170-187
51. Yonetani, T.; Anni, H. J. Biol. Chem. 1987, 262, 9547-9554
52. An, H. Q.; Tu, C. K.; Duda, D.; Montanez-Clemente, I.; Math, K.; Laipis, P. J.; McKenna, R.; Silverman, D. N. Biochemistry 2002, 41, 3235-3242
53. Lehoux, I. E.; Mitra, B. Biochemistry 1999, 38, 9948-9955
54. Wilks, A.; Sun, J.; Loehr, T. M.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2925-2926
55. Ghanem, M.; Gadda, G. Biochemistry 2005, 44, 893-904
56. Newmyer, S. L.; Ortiz de Montellano, P. R. J. Biol. Chem. 1996, 271, 14891-14896
57. Salerno, J. C.; Leigh, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2156-2159
58. Migita, C. T.; Iwaizumi, M. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4378-4381
59. Berka, V.; Palmer, G.; Chen, P. F.; Tsai, A. L. Biochemistry 1998, 37, 6136-6144
60. Dawson, J. H.; Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255-1276
61. Efimov, I.; Basran, J.; Thackray, S. J.; Handa, S.; Mowat, C. G.; Raven, E. L. Biochemistry 2011, 50, 2717-2724
62. Silaghi-Dumitrescu, R.; Reeder, B. J.; Nicholls, P.; Cooper, C. E.; Wilson, M. T. Biochem. J. 2007, 403, 391-395
63. Green, M. T.; Dawson, J. H.; Gray, H. B. Science 2004, 304, 1653-1656
64. Behan, R. K.; Hoffart, L. M.; Stone, K. L.; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11471-11474
65. Stone, K. L.; Hoffart, L. M.; Behan, R. K.; Krebs, C.; Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6147-6153
66. Horner, O.; Mouesca, J. M.; Solari, P. L.; Orio, M.; Oddou, J. L.; Bonville, P.; Jouve, H. M. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 12, 509-525
67. Behan, R. K.; Green, M. T. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 448-459