First total synthesis of paracaseolide A

Organic Letters

Volumn 14, Issue 14, 2012, Pages 3565-3567

  Noutsias, Dimitris ^a   Vassilikogiannakis, Georgios ^a  

^a UNIVERSITY OF CRETE   (Greece)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GAMMA BUTYROLACTONE; PARACASEOLIDE A; SINGLET OXYGEN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIMERIZATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

4-BUTYROLACTONE; DIMERIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PHOTOCHEMISTRY; SINGLET OXYGEN; STEREOISOMERISM;

EID: 84864149302     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301481t     Document Type: Article

References (57)

1. Chen, X.-L.; Liu, H.-L.; Li, J.; Xin, G.-R.; Guo, Y.-W. Org. Lett. 2011, 13, 5032
2. Lammer, C.; Wagerer, S.; Saffrich, R.; Mertens, D.; Ansorge, W.; Hoffmann, I. J. Cell Sci. 1998, 111, 2445
3. Montagnon, T.; Tofi, M.; Vassilikogiannakis, G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1001
4. Noutsias, D.; Alexopoulou, I.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Green Chem. 2012, 14, 601
5. Young, I. S.; Baran, P. S. Nat. Chem. 2009, 1, 193
6. Gaich, T.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4657
7. Newhouse, T.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010
8. For the first introduction to the "ideal synthesis" concept, see: Hendrickson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 5784
9. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1668
10. de la Torre, M. C.; Sierra, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 160
11. Stocking, E. M.; Williams, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3078
12. Ichihara, A.; Oikawa, H. Curr. Org. Chem. 1998, 2, 365
13. Simon, O.; Reux, B.; La Clair, J. J.; Lear, M. J. Chem. Asian J. 2010, 5, 342
14. Dong, S.; Zhu, J.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2738
15. Pouységu, L.; Chassaing, S.; Dejugnac, D.; Lamidey, A.-M.; Miqueu, K.; Sotiropoulos, J.-M.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3552
16. Nicolaou, K. C.; Lim, Y. H.; Piper, J. L.; Papageorgiou, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4001
17. Shiina, J.; Oikawa, M.; Nakamura, K.; Obata, R.; Nishiyama, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5190
18. Lebrasseur, N.; Gagnepain, J.; Ozanne-Beaudenon, A.; Léger, J. M.; Quideau, S. J. Org. Chem. 2007, 72, 6280
19. Gagnepain, J.; Méreau, R.; Dejugnac, D.; Léger, J.-M.; Castet, F.; Deffieux, D.; Pouységu, L.; Quideau, S. Tetrahedron 2007, 63, 6493
20. Gagnepain, J.; Castet, F.; Quideau, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1533
21. Porco, J. A., Jr.; Su, S.; Lei, X.; Bardhan, S.; Rychnovsky, S. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5790
22. Mehta, G.; Chandra Pan, S. Org. Lett. 2004, 6, 3985
23. Lei, X.; Johnson, R. P.; Porco, J. A., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3913
24. Li, C.; Johnson, R. P.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5095
25. Shoji, M.; Yamaguchi, J.; Kakeya, H.; Osada, H.; Hayashi, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3192
26. Li, C.; Bardhan, S.; Pace, E. A.; Liang, M.-C.; Gilmore, T. D.; Porco, J. A., Jr. Org. Lett. 2002, 4, 3267
27. Layton, M. E.; Morales, C. A.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 773
28. Li, C.; Lobkovsky, E.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10484
29. Nicolaou, K. C.; Vassilikogiannakis, G.; Simonsen, K. B.; Baran, P. S.; Zhong, Y.-L.; Vidali, V. P.; Pitsinos, E. N.; Couladouros, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3071
30. Nicolaou, K. C.; Simonsen, K. B.; Vassilikogiannakis, G.; Baran, P. S.; Vidali, V. P.; Pitsinos, E. N.; Couladouros, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3555
31. Bures, E. J.; Keay, B. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5965
32. Adam, W.; Rodriguez, A. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3505
33. Katsumura, S.; Hori, K.; Fujiwara, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4625
34. Sofikiti, N.; Tofi, M.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G.; Stratakis, M. Org. Lett. 2005, 7, 2357
35. Kernan, M. R.; Faulkner, D. J. J. Org. Chem. 1988, 53, 2773
36. Bury, P.; Hareau, G.; Kocieński, P.; Dhanak, D. Tetrahedron 1994, 50, 8793
37. Shiraki, R.; Sumino, A.; Tadano, K.; Ogawa, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2845
38. Held, C.; Fröhlich, R.; Metz, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1058
39. de la Torre, M. C.; García, I.; Sierra, M. A. J. Nat. Prod. 2002, 65, 661
40. Held, C.; Fröhlich, R.; Metz, P. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 720
41. Demeke, D.; Forsyth, C. J. Tetrahedron 2002, 58, 6531
42. Brohm, D.; Philippe, N.; Metzger, S.; Bhargava, A; Müller, O.; Lieb, F.; Waldmann, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13171
43. Demeke, D.; Forsyth, C. J. Org. Lett. 2003, 5, 991
44. Miyaoka, H.; Yamanishi, M.; Kajiwara, Y.; Yamada, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 3476
45. Cheung, A. K.; Murelli, R.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 5712
46. Izzo, I.; Avallone, E.; Della Monica, C.; Casapullo, A.; Amigo, M.; De Riccardis, F. Tetrahedron 2004, 60, 5587
47. Basabe, P.; Delgado, S.; Marcos, I. S.; Diez, D.; Diego, A.; De Román, M.; Urones, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 9480
48. Foote, C. S.; Wuesthoff, M. T.; Wexler, S.; Burstain, I. G.; Denny, R.; Schenck, G. O.; Schulte-Elte, K. H. Tetrahedron 1967, 23, 2583
49. Gollnick, K.; Griesbeck, A. Tetrahedron 1985, 41, 2057
50. Feringa, B. L. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1987, 106, 469
51. Vassilikogiannakis, G.; Stratakis, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5465
52. Georgiou, T.; Tofi, M.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2006, 8, 1945
53. Montagnon, T.; Noutsias, D.; Alexopoulou, I.; Tofi, M.; Vassilikogiannakis, G. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2031
54. Vassilikogiannakis, G.; Alexopoulou, I.; Tofi, M.; Montagnon, T. Chem. Commun. 2011, 47, 259
55. Kouridaki, M.; Montagnon, T.; Tofi, M; Vassilikogiannakis, G. Org. Lett. 2012, 14, 2374
56. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
57. Wender, P. A.; Miller, B. L. Nature 2009, 460, 197