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0032825672
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(1999)
J. Nat. Prod.
, vol.62
, pp. 1316-1318
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De Rosa, S.1
Crispino, A.2
De Giulio, A.3
Iodice, C.4
Amodeo, P.5
Tancredi, T.6
-
2
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0031903253
-
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(b) De Rosa, S.; Crispino, A.; De Giulio, A.; Iodice, C.; Benrezzouk, R.; Terencio, M. C.; Ferrándiz, M. L.; Alcaraz, M. J.; Paya, M. J. Nat. Prod. 1998,61, 931-935.
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(1998)
J. Nat. Prod.
, vol.61
, pp. 931-935
-
-
De Rosa, S.1
Crispino, A.2
De Giulio, A.3
Iodice, C.4
Benrezzouk, R.5
Terencio, M.C.6
Ferrándiz, M.L.7
Alcaraz, M.J.8
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-
3
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(c) De Rosa, S.; Puliti, R.; Crispino, A.; De Giulio, A.; De Sena, C.; Iodice, C.; Mattia, C. A. Tetrahedron 1995, 57, 10731-10736.
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(1995)
Tetrahedron
, vol.57
, pp. 10731-10736
-
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De Rosa, S.1
Puliti, R.2
Crispino, A.3
De Giulio, A.4
De Sena, C.5
Iodice, C.6
Mattia, C.A.7
-
4
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-
0031903253
-
-
De Rosa, S.; Crispino, A.; De Giulio, A.; Iodice, C.; Benrezzouk, R.; Terencio, M. C.; Ferrándiz, M. L.; Alcaraz, M. J.; Payá, M. J. Nat. Prod. 1998, 67, 931-935.
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(1998)
J. Nat. Prod.
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De Rosa, S.1
Crispino, A.2
De Giulio, A.3
Iodice, C.4
Benrezzouk, R.5
Terencio, M.C.6
Ferrándiz, M.L.7
Alcaraz, M.J.8
Payá, M.9
-
5
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(a) De Rosa, S.; Crispino, A.; De Giulio, A.; Iodice, C.; Pronzato, R.; Zavodnik, N. J. Nat. Prod. 1905, 58, 1776-1780.
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(1905)
J. Nat. Prod.
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, pp. 1776-1780
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De Rosa, S.1
Crispino, A.2
De Giulio, A.3
Iodice, C.4
Pronzato, R.5
Zavodnik, N.6
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6
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Garcia Pastor, P.1
De Rosa, S.2
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Payá, M.4
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7
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De Rosa, M.1
Giordano, S.2
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García Pastor, P.6
Alcaraz, M.J.7
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Mandal, P.K.1
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Rochet, P.1
Vatele, J.-M.2
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Pollmann, C.A.M.4
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Kim, S.-H.1
Bowden, N.2
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-
-
(a) White, J. D.; Hanselmann, R.; Wardrop, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1106-1107.
-
(1999)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.121
, pp. 1106-1107
-
-
White, J.D.1
Hanselmann, R.2
Wardrop, D.J.3
-
66
-
-
0027469878
-
-
(b) Nicolaou, K. C.; Bertinato, P.; Piscapio, A. D.; Chakraborty, T. K.; Minowa, N. J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 619-622.
-
(1993)
J. Chem. Soc. Chem. Commun.
, pp. 619-622
-
-
Nicolaou, K.C.1
Bertinato, P.2
Piscapio, A.D.3
Chakraborty, T.K.4
Minowa, N.J.5
-
67
-
-
0024464991
-
-
(c) Ragan, J. A.; Nakatsuka, M.; Smith, D. B.; Uehling, D. E.; Schreiber, S. L. J. Org. Chem. 1989, 54, 4267-4268.
-
(1989)
J. Org. Chem.
, vol.54
, pp. 4267-4268
-
-
Ragan, J.A.1
Nakatsuka, M.2
Smith, D.B.3
Uehling, D.E.4
Schreiber, S.L.5
-
71
-
-
84982433710
-
-
(g) Schwartz, J.; Labinger, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 333-339. For a recent review, see
-
(1976)
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
, vol.15
, pp. 333-339
-
-
Schwartz, J.1
Labinger, J.A.2
-
72
-
-
0030607168
-
-
For a recent review see (h) Wipf, P.; Jahn, H. Tetrahedron 1996, 52, 12853-12910.
-
(1996)
Tetrahedron
, vol.52
, pp. 12853-12910
-
-
Wipf, P.1
Jahn, H.2
-
74
-
-
0001264627
-
-
(j) Wipf, P.; Takahashi, H.; Nian, Z. Pure Appl. Chem. 1998, 70, 1077-1082.
-
(1998)
Pure Appl. Chem.
, vol.70
, pp. 1077-1082
-
-
Wipf, P.1
Takahashi, H.2
Nian, Z.3
-
75
-
-
0001260043
-
-
(k) Wipf, P.; Xu, W.; Takahashi, H.; Jahn, H.; Coish, P. D. G. Pure Appl. Chem. 1997, 69, 639-644.
-
(1997)
Pure Appl. Chem.
, vol.69
, pp. 639-644
-
-
Wipf, P.1
Xu, W.2
Takahashi, H.3
Jahn, H.4
Coish, P.D.G.5
-
76
-
-
33748668457
-
-
(a) Chambers, M. S.; Thomas, E. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 4, 417-431.
-
(1997)
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
, vol.4
, pp. 417-431
-
-
Chambers, M.S.1
Thomas, E.J.2
-
78
-
-
0023929940
-
-
(c) Amoo, V. E.; Bernardo, De S.; Weigele, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2401-2404.
-
(1988)
Tetrahedron Lett.
, vol.29
, pp. 2401-2404
-
-
Amoo, V.E.1
De Bernardo, S.2
Weigele, M.3
-
81
-
-
0030271821
-
-
(c) Li, J.; Lan, J.; Liu, Z.; Li, Y.; Li, Y. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2851-2862.
-
(1996)
Tetrahedron: Asymmetry
, vol.7
, pp. 2851-2862
-
-
Li, J.1
Lan, J.2
Liu, Z.3
Li, Y.4
Li, Y.5
-
84
-
-
84981886574
-
-
(c) Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 496-497.
-
(1971)
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
, vol.10
, pp. 496-497
-
-
Eder, U.1
Sauer, G.2
Wiechert, R.3
-
87
-
-
0000094749
-
-
(f) Brown, K. L.; Damm, L.; Dunitz, J. D.; Eschenmoser, A.; Hobi, R.; Kratky, C. Helv. Chim. Acta 1978, 61, 3108-3135.
-
(1978)
Helv. Chim. Acta
, vol.61
, pp. 3108-3135
-
-
Brown, K.L.1
Damm, L.2
Dunitz, J.D.3
Eschenmoser, A.4
Hobi, R.5
Kratky, C.6
-
88
-
-
0001220638
-
-
(g) Agami, C.; Meynier, F.; Puchot, C.; Guilhem, J.; Pascard, C. Tetrahedron 1984, 40, 1031-1038.
-
(1984)
Tetrahedron
, vol.40
, pp. 1031-1038
-
-
Agami, C.1
Meynier, F.2
Puchot, C.3
Guilhem, J.4
Pascard, C.5
-
89
-
-
0001332919
-
-
(h) Agami, C.; Puchot, C.; Sevestre, H. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1501-1504.
-
(1986)
Tetrahedron Lett.
, vol.27
, pp. 1501-1504
-
-
Agami, C.1
Puchot, C.2
Sevestre, H.3
-
90
-
-
33845374428
-
-
(i) Puchot, C.; Samuel, O.; Dunach, E.; Zhao, S.; Agami, C.; Kagan, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2353-2357.
-
(1986)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.108
, pp. 2353-2357
-
-
Puchot, C.1
Samuel, O.2
Dunach, E.3
Zhao, S.4
Agami, C.5
Kagan, H.B.6
-
93
-
-
0037425534
-
-
(l) Hoang, L.; Bahnmanyar, S.; Houk, K. N.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16-17.
-
(2003)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.125
, pp. 16-17
-
-
Hoang, L.1
Bahnmanyar, S.2
Houk, K.N.3
List, B.4
-
95
-
-
0001081918
-
-
For related alkylations, see (a) Ruggeri, R. B.; Hansen, M. M.; Heathcock, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8734-8736.
-
(1988)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.110
, pp. 8734-8736
-
-
Ruggeri, R.B.1
Hansen, M.M.2
Heathcock, C.H.3
-
97
-
-
33947477187
-
-
(c) Corey, E. J.; Hartmann, R.; Vatakencherry, P. A. 1962, 84, 2611-2614
-
(c) Corey, E. J.; Hartmann, R.; Vatakencherry, P. A. 1962, 84, 2611-2614.
-
-
-
-
98
-
-
33947300284
-
-
(a) House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324-2336.
-
(1969)
J. Org. Chem.
, vol.34
, pp. 2324-2336
-
-
House, H.O.1
Czuba, L.J.2
Gall, M.3
Olmstead, H.D.4
-
101
-
-
0010402290
-
-
(d) Snitman, D. L.; Tsai, M.-Y.; Watt, D. S.; Edwards, C. L.; Stotter, P. L. J. Org. Chem. 1979, 44, 2838-2842.
-
(1979)
J. Org. Chem.
, vol.44
, pp. 2838-2842
-
-
Snitman, D.L.1
Tsai, M.-Y.2
Watt, D.S.3
Edwards, C.L.4
Stotter, P.L.5
-
103
-
-
0001292914
-
-
Smith and Mewshaw observed no alkylation of similar lithium enolate with irans-1-iodo-3-pentene: Smith, A. B., III; Mewshaw, R. J. Org. Chem. 1984, 49, 3685-3689.
-
(1984)
J. Org. Chem.
, vol.49
, pp. 3685-3689
-
-
Smith III, A.B.1
Mewshaw, R.2
-
104
-
-
33845183574
-
-
Morita, Y.; Suzuki, M.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1989, 54, 1785-1787.
-
(1989)
J. Org. Chem.
, vol.54
, pp. 1785-1787
-
-
Morita, Y.1
Suzuki, M.2
Noyori, R.3
-
107
-
-
33845556160
-
-
Evans, D. A.; Nelson, J. V.; Vogel, E.; Taber, T. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3099-3111.
-
(1981)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.103
, pp. 3099-3111
-
-
Evans, D.A.1
Nelson, J.V.2
Vogel, E.3
Taber, T.R.4
-
108
-
-
0033552258
-
-
Yachi, K.; Shinokubo, H.; Oshima, K J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9465-9466.
-
(1999)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.121
, pp. 9465-9466
-
-
Yachi, K.1
Shinokubo, H.2
Oshima, K.3
-
109
-
-
33847804804
-
-
Mukaiyama, T.; Banno, K.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96 (6), 7503-7509.
-
(1974)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.96
, Issue.6
, pp. 7503-7509
-
-
Mukaiyama, T.1
Banno, K.2
Narasaka, K.3
-
115
-
-
0027481585
-
-
(a) Piscopio, A. D.; Minowa, N.; Chakraborty, T. K.; Kiode, K.; Bertinato, P.; Nicolaou, K. C. J. Chem. Commun. 1993, 617-618.
-
(1993)
J. Chem. Commun.
, pp. 617-618
-
-
Piscopio, A.D.1
Minowa, N.2
Chakraborty, T.K.3
Kiode, K.4
Bertinato, P.5
Nicolaou, K.C.6
-
117
-
-
0001091845
-
-
For examples of related transformations, see (a) Stork, G.; Ganem, B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 6152-6153.
-
(1973)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.95
, pp. 6152-6153
-
-
Stork, G.1
Ganem, B.2
-
121
-
-
4043118517
-
-
note
-
1H NMR (i.e., <5%).
-
-
-
-
122
-
-
0037151671
-
-
For a related example, see Winkler, J. D.; Rouse, M. B.; Greaney, M. F.; Harrison, S. J.; Jeon, Y. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9726-9728.
-
(2002)
J. Am. Chem. Soc.
, vol.124
, pp. 9726-9728
-
-
Winkler, J.D.1
Rouse, M.B.2
Greaney, M.F.3
Harrison, S.J.4
Jeon, Y.T.5
-
123
-
-
0033598258
-
-
Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953-956.
-
(1999)
Org. Lett.
, vol.1
, pp. 953-956
-
-
Scholl, M.1
Ding, S.2
Lee, C.W.3
Grubbs, R.H.4
-
124
-
-
0028948656
-
-
(a) Bruner, S. D.; Radeke, H. S.; Tallarico, J. A.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 1114-1115.
-
(1995)
J. Org. Chem.
, vol.60
, pp. 1114-1115
-
-
Bruner, S.D.1
Radeke, H.S.2
Tallarico, J.A.3
Snapper, M.L.4
-
125
-
-
0032544782
-
-
(b) Almstead, J.-I. K.; Demuth, T. P., Jr.; Ledoussal, B. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3179-3183.
-
(1998)
Tetrahedron: Asymmetry
, vol.9
, pp. 3179-3183
-
-
Almstead, J.-I.K.1
Demuth Jr., T.P.2
Ledoussal, B.3
-
126
-
-
0033166402
-
-
(c) Markó, I. E.; Wiaux, M.; Warriner, S. M.; Giles, P. R.; Eustace, P.; Dean, D.; Bailey, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5629-5632.
-
(1999)
Tetrahedron Lett.
, vol.40
, pp. 5629-5632
-
-
Markó, I.E.1
Wiaux, M.2
Warriner, S.M.3
Giles, P.R.4
Eustace, P.5
Dean, D.6
Bailey, M.7
-
127
-
-
0033581581
-
-
(d) Ling, T.; Xiang, A. X.; Theodorakis, E. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 3089-3091.
-
(1999)
Angew. Chem., Int. Ed. Engl.
, vol.38
, pp. 3089-3091
-
-
Ling, T.1
Xiang, A.X.2
Theodorakis, E.A.3
-
128
-
-
0034606943
-
-
(e) Kende, A. S.; Rustenhoven, J. J.; Zimmermann, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 843-846.
-
(2000)
Tetrahedron Lett.
, vol.41
, pp. 843-846
-
-
Kende, A.S.1
Rustenhoven, J.J.2
Zimmermann, K.3
-
129
-
-
0001631513
-
-
For recent reviews on catalytic asymmetric hydrogenation, see (a) Noyori, R. Acta Chem. Scared 1996, 50, 380-390.
-
(1996)
Acta Chem. Scared
, vol.50
, pp. 380-390
-
-
Noyori, R.1
-
130
-
-
0000305326
-
-
(b) Nugent, W. A.; RajanBabu, T. V.; Burk, M. J. Science 1993, 259, 479-483.
-
(1993)
Science
, vol.259
, pp. 479-483
-
-
Nugent, W.A.1
RajanBabu, T.V.2
Burk, M.J.3
-
134
-
-
0001315113
-
-
Otha, T.; Ikegami, H.; Miyake, T.; Takaya, H. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 169-176.
-
(1995)
J. Organomet. Chem.
, vol.502
, pp. 169-176
-
-
Otha, T.1
Ikegami, H.2
Miyake, T.3
Takaya, H.4
-
135
-
-
4043072949
-
-
note
-
Higher conversions gave significant amounts of pyran-olefin reduction that can be removed at a later stage by RP-HPLC.
-
-
-
-
138
-
-
33748730038
-
-
(b) Gerlach, K.; Hoffmann, H. M. R.; Wartchow, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 3867-3872.
-
(1998)
J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1
, pp. 3867-3872
-
-
Gerlach, K.1
Hoffmann, H.M.R.2
Wartchow, R.3
-
139
-
-
0000475022
-
-
(c) Katsumura, S.; Hori, K.; Fujiwara, S.; Isoe, S. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4625-4628.
-
(1985)
Tetrahedron Lett.
, vol.26
, pp. 4625-4628
-
-
Katsumura, S.1
Hori, K.2
Fujiwara, S.3
Isoe, S.4
-
140
-
-
0000587409
-
-
(d) Larcheveque, M.; Legueut, C.; Debal, A.; Lallemand, J. Y. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1595-1598.
-
(1981)
Tetrahedron Lett.
, vol.22
, pp. 1595-1598
-
-
Larcheveque, M.1
Legueut, C.2
Debal, A.3
Lallemand, J.Y.4
-
141
-
-
0031903253
-
-
De Rosa, S.; Crispino, A.; De Giulio, A.; Iodice, C.; Benrezzouk, R.; Terencio, M. C.; Ferrándiz, M. L.; Alcaraz, M. J.; Paya, M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 931-935.
-
(1998)
J. Nat. Prod.
, vol.61
, pp. 931-935
-
-
De Rosa, S.1
Crispino, A.2
De Giulio, A.3
Iodice, C.4
Benrezzouk, R.5
Terencio, M.C.6
Ferrándiz, M.L.7
Alcaraz, M.J.8
Paya, M.9
-
144
-
-
4043082909
-
-
note
-
At higher conversions, lower yields of the desired compound are obtained due to reduction of the trisubstituted dihydropyran olefin.
-
-
-
-
145
-
-
4043149499
-
-
note
-
Contaminated with starting material and over-reduced materials.
-
-
-
-
146
-
-
33847800077
-
-
(a) Butcher, J. S.; Macmillan, J. G.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1976, 41, 2663-2669.
-
(1976)
J. Org. Chem.
, vol.41
, pp. 2663-2669
-
-
Butcher, J.S.1
Macmillan, J.G.2
Heathcock, C.H.3
-
147
-
-
0030984935
-
-
(b) Radeke, H. S.; Digits, C. A.; Bruner, S. D.; Snapper, M. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 2823-2831.
-
(1997)
J. Org. Chem.
, vol.62
, pp. 2823-2831
-
-
Radeke, H.S.1
Digits, C.A.2
Bruner, S.D.3
Snapper, M.L.4
-
148
-
-
0032919503
-
-
2-inhibitory assays involve live animals or radiolabeled phospholipids. For examples, see (a) Garcia Pastor, P.; De Rosa, S.; De Giulio, A.; Paya, M.; Alcaraz, M. J. Brit. J. Pharm. 1999, 126, 301-311.
-
(1999)
Brit. J. Pharm.
, vol.126
, pp. 301-311
-
-
Garcia Pastor, P.1
De Rosa, S.2
De Giulio, A.3
Paya, M.4
Alcaraz, M.J.5
-
149
-
-
0027034136
-
-
(b) Potts, B. C. M.; Faulkner, D. J.; Jacobs, R. S. J. Nat. Prod. 1992, 55, 1701-1717.
-
(1992)
J. Nat. Prod.
, vol.55
, pp. 1701-1717
-
-
Potts, B.C.M.1
Faulkner, D.J.2
Jacobs, R.S.3
-
150
-
-
4043071480
-
-
note
-
2 Assay Kit from Cayman Chemical, Ann Arbor, MI (Catalog 765001).
-
-
-
-
151
-
-
0024306483
-
-
and ref 3c
-
Glaser, K. B.; De Carvalho, S. M.; Jacobs, R. S.; Kernan, M. R.; Faulkner, D. J. Mol. Pharmocol. 1989, 36, 782-788 and ref 3c.
-
(1989)
Mol. Pharmocol.
, vol.36
, pp. 782-788
-
-
Glaser, K.B.1
De Carvalho, S.M.2
Jacobs, R.S.3
Kernan, M.R.4
Faulkner, D.J.5
-
152
-
-
0031903253
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De Rosa, S.; Crispino, A.; De Giulio, A.; Iodice, C.; Benrezzouk, R.; Terencio, M. C.; Ferrándiz, M. L.; Alcaraz, M. J.; Payá, M. J. Nat. Prod. 1998, 61, 931-935.
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(1998)
J. Nat. Prod.
, vol.61
, pp. 931-935
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De Rosa, S.1
Crispino, A.2
De Giulio, A.3
Iodice, C.4
Benrezzouk, R.5
Terencio, M.C.6
Ferrándiz, M.L.7
Alcaraz, M.J.8
Payá, M.9
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