Selective synthesis of seven- and eight-membered ring sultams via two tandem reaction protocols from one starting material

Organic Letters

Volumn 14, Issue 14, 2012, Pages 3700-3703

  Wang, Min ^a   Wang, Yanjie ^a   Qi, Xueyong ^a   Xia, Guohua ^a   Tong, Kun ^a   Tu, Jinchang ^a   Pittman, Charles U ^b   Zhou, Aihua ^a  

^a JIANGSU UNIVERSITY   (China)

^b MISSISSIPPI STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; BETA LACTAM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMINES; BETA-LACTAMS; CATALYSIS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84864123811     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301535j     Document Type: Article

References (37)

1. Drews, J. Science 2000, 287, 1960-1964
2. Scozzafava, A.; Owa, T.; Mastrolorenzo, A.; Supuran, C. T. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 925-953
3. Silvestri, R.; Marfè, G.; Artico, M.; La Regina, G J. Med. Chem. 2006, 49, 5840-5844
4. Lebegue, N.; Gallet, S.; Flouquet, N.; Carato, P.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Léonce, S.; Pierre, A.; Chavatte, P.; Berthelot, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 7363-7373
5. Tanimukai, H.; Inui, M.; Harigushi, S.; Kaneko, J. Biochem. Pharmacol. 1965, 14, 961-970
6. Wroblewski, T.; Graul, A.; Castaner, J. Drugs Future 1998, 23, 365-369
7. Rabasseda, X.; Hopkins, S. J. Drugs of Today 1994, 30, 557-563
8. Inagaki, M.; Tsuri, T.; Juoyama, H.; Ono, T.; Yamada, K.; Kobayashi, M.; Hori, Y.; Arimura, A.; Yasui, K.; Ohno, K.; Kakudo, S.; Koizumi, K.; Suzuki, R.; Kato, M.; Kawai, S.; Matsumoto, S. J. Med. Chem. 2000, 43, 2040-2048
9. Valente, C.; Guedes, R. C.; Moreira, R.; Iley, J.; Gut, J.; Rosental, P. J. Biorg. Med. Chem. Lett 2006, 16, 4115-4119
10. McKerrecher, D.; Pike, K. G.; Waring, M. J. PCT Int. Appl. 2006, 2006125972.
11. Brzozowski, Z.; Saczewski, F.; Neamati, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5298-5302
12. Kim, C-Y; Whittington, D. A.; Chang, J. S.; Liao, J.; May, J. A.; Christianson, D. W. J. Med. Chem. 2002, 45, 888-893
13. Vachal, P.; Fletcher, J. M.; Fong, T. M.; Cathy, C.; Huang, R. R.; Lao, J.; Xiao, J. C.; Shen, C.-P.; Strack, A. M.; Shearman, L.; Stribling, S.; Chen, R. Z.; Frassetto, A.; Tong, X.; Wang, J.; Ball, R. G.; Tsou, N. N.; Hickey, G. J J. Med. Chem. 2009, 52, 2550-2558
14. Cherney, R. J.; Mo, R.; Meyer, D. T.; Hardman, K. D.; Liu, R.-Q.; Covington, M. B.; Qian, M.; Wasserman, Z. R.; Christ, D. D.; Trzaskos, J. M.; Newton, R. C.; Decicco, C. P. J. Med. Chem. 2004, 47, 2981-2983
15. Ali, A.; Kiran, G. S.; Reddy, K.; Cao, H.; Anjum, S. G.; Nalam, M. N. L.; Schiffer, C. A.; Rana, T. M. J. Med. Chem. 2006, 49, 7342-7356
16. McKeown, S. C.; Hall, A.; Blunt, R.; Brown, S. H.; Chessell, I. P.; Chowdhury, A.; Giblin, G. M. P.; Healy, M. P.; Johnson, M. R.; Lorthioir, O.; Michel, A. D.; Naylor, A.; Xiao, L.; Roman, S.; Watson, S. P.; Winchester, W. J.; Wilson, R. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1750-1754
17. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Rescifina, A.; Bkaithan, M.; Grassi, G.; Piperno, A. Tetrahedron 2001, 57, 3425-3433
18. Metz, P.; Seng, D.; Fröhlich, R. Synlett 1996, 741-742
19. Plietker, B.; Seng, D.; Fröhlich, R.; Metz, P. Tetrahedron 2000, 56, 873-879
20. Greig, I. R.; Trozer, M. J.; Wright, P. T. Org. Lett. 2001, 3, 369-371
21. Vasudevan, A.; Tseng, P.-S.; Djuric, S. W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8591-8593
22. Liu, X.-Y.; Li, C.-H.; Che, C.-M. Org. Lett. 2006, 8, 2707-2710
23. Dauban, H.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2000, 2, 2327-2329
24. Sherman, E. S.; Chemler, S. R.; Tan, T. B.; Gerlits, O. Org. Lett. 2004, 6, 1573-1575
25. Lee, J.; Zhong, Y.-L.; Reamer, R. A.; Askin, D. Org. Lett. 2003, 5, 4175-4177
26. Jiménez-Hopkins, M; Hanson, P. R. Org. Lett. 2008, 10, 2223-2226
27. Rolf, A; Samarakoon, T. B.; Hanson, P. R. Org. Lett. 2010, 12, 1216-1219
28. Rayabarapu, D. K.; Zhou, A.; Jeon, K.; Samarakoon, T.; Rolfe, A.; Siddiqui, H.; Hanson, P. R. Tetrahedron 2009, 65, 3180-3188
29. Zang, Q.; Javed, S.; Porubsky, P.; Ullah, F.; Neuenswander, B.; Lushington, G. H.; Basha, F. Z.; Organ, M. G.; Hanson, P. R. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 211-217
30. Enders, D.; Moll, A.; Bats, J. W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1271-1274
31. Chiacchio, U.; Corsaro, A.; Gumina, G.; Pistarà, V.; Rescifina, A.; Alessi, M.; Piperno, A.; Roeo, G.; Romeo, R. Tetrahedron 1997, 53, 13855-13866
32. Brosius, A. D.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 700-709
33. Greig, I. R.; Tozer, M. J.; Wright, P. T. Org. Lett. 2001, 3, 369-371
34. Rogatchov, V. O.; Bernsmann, H.; Schwab, P.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Metz, P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4753-4756
35. Vinyl sulfonamide Heck reaction: Merten, S.; Frohlich, R.; Kataeva, O.; Metz, P. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 754-758
36. Zhou, A.; Hanson, R. P. Org. Lett. 2008, 10, 2951-2954
37. Zhou, A.; Rayabarapu, D.; Hanson, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 531-534