3D-QSPR models for predicting the enantioselectivity and the activity for asymmetric hydroformylation of styrene catalyzed by Rh-diphosphane

Catalysis Science and Technology

Volumn 2, Issue 8, 2012, Pages 1694-1704

  Aguado Ullate, Sonia ^a   Guasch, Laura ^a   Urbano Cuadrado, Manuel ^b   Bo, Carles ^c   Carbó, Jorge J ^a  

^a UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^b Structural Biology and Biocomputing Programme   (Spain)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC HYDROFORMYLATION; COMPLEX RELATIONSHIPS; DESCRIPTORS; DFT CALCULATION; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; GRID-INDEPENDENT; INTERACTION FIELDS; ISO SURFACE; LOCAL CURVATURE; PHOSPHORUS ATOM; PREDICTIVE ABILITIES; PREDICTIVE MODELS; QSPR MODEL; QUANTITATIVE STRUCTURES; REACTION CENTRES; SELECTIVE CATALYSTS; STATISTICAL SIGNIFICANCE; STERIC HINDRANCES;

ALKALINITY; CATALYST ACTIVITY; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROSTATICS; ENANTIOMERS; ENANTIOSELECTIVITY; HYDROFORMYLATION; LIGANDS; OLEFINS; RHODIUM; STYRENE;

THREE DIMENSIONAL;

EID: 84863963769     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cy20089a     Document Type: Article

References (80)

1. Rhodium Catalyzed Hydroformylation, ed., C. Claver, and, P. W. N. M. Leeuwen, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000
2. J. E. Babin and G. T. Whiteker, US Pat. 911518, 1992 (WO 9303839)
3. K. Nozaki Chem. Rec. 2005 5 376
4. T. P. Clark C. R. Landis S. L. Freed J. Klosin K. J. Abboud J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5040
5. A. T. Axtell C. J. Cobley J. Klosin G. T. Whiteker A. Zanotti-Gerosa K. A. Abboud Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5834
6. A. T. Axtell J. Klosin K. A. Abboud Organometallics 2006 25 5003
7. Y. Yan X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7198
8. C. J. Cobley R. D. J. Froese J. Klosin C. Quin G. T. Whiteker Organometallics 2007 26 2986
9. A. T. Axtell J. Klosin G. T. Whiteker Organometallics 2009 28 2993
10. J. Mazuela M. Coll O. Pàmies M. Diéguez J. Org. Chem. 2009 74 5440
11. D. Gleich R. Schmid W. A. Herrmann Organometallics 1998 17 2141
12. D. Gleich W. A. Herrmann Organometallics 1999 18 4354
13. J. J. Carbó A. Lledós D. Vogt C. Bo Chem.-Eur. J. 2006 12 1457
14. S. Aguado-Ullate S. Saureu L. Guasch J. J. Carbó Chem.-Eur. J. 2012 18 995
15. X. Zhang B. Cao S. Yu X. Zhang Chem.-Eur. J. 2010 49 4047
16. A. L. Watkins C. R. Landis J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10306
17. E. Zuidema L. Escorihuela T. Eichelsheim J. J. Carbó C. Bo P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen Chem.-Eur. J. 2008 14 1843
18. P. W. N. M. van Leeuwen C. F. Roobeek J. Organomet. Chem. 1983 258 343
19. W. R. Moser C. J. Papile D. A. Brannon R. A. Duwell S. J. Weininger J. Mol. Catal. 1987 41 271
20. E. Zuidema P. E. Goudriaan B. H. G. Swennenhuis P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen M. Lutz A. L. Spek Organometallics 2010 29 1210
21. E. Zuidema E. Daura-Oller J. J. Carbó C. Bo P. W. N. M. van Leeuwen Organometallics 2007 26 2234
22. M. F. Haddow A. J. Middleton A. G. Orpen P. G. Pringle R. Papp J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2009 202
23. A. G. Maldonado J. A. Hageman S. Mastroianni G. Rothenber Adv. Synth. Catal. 2009 351 387
24. N. Fey J. N. Harvey Coord. Chem. Rev. 2009 253 704
25. N. Fey Dalton Trans. 2010 39 296
26. J. A. Gillespie D. L. Dodds P. C. J. Kamer Dalton Trans. 2010 39 2751
27. V. L. Cruz J. Ramos A. Muñoz-Escalona A. Lafuente B. Peña J. Martínez-Salazar Polymer 2004 45 2061
28. V. L. Cruz J. Ramos S. Martínez A. Muñoz-Escalona J. Martínez-Salazar Organometallics 2005 24 5095
29. V. L. Cruz J. Martínez J. Martínez-Salazar J. Ramos M. L. Reyes A. Toro-Labbe S. Gutierrez-Oliva Polymer 2007 48 7672
30. G. Occhipinti H. R. Bjorsvik V. R. Jensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6952
31. G. Rothenberg E. Burello Adv. Synth. Catal. 2003 345 1334
32. G. Rothenberg E. Burello Adv. Synth. Catal. 2004 346 467
33. E. Burello P. Marion J. C. Galland A. Chamard G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2005 347 803
34. J. A. Hageman J. A. Westerhuis H. W. Frühauf G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2006 348 361
35. Z. Strassberger M. Mooijman E. Ruijter A. H. Alberts A. G. Maldonado R. V. A. Orru G. Rothenberg Adv. Synth. Catal. 2010 352 2201
36. J. J. Miller M. S. Sigman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 771
37. M. S. Sigman J. J. Miller J. Org. Chem. 2009 74 7633
38. K. C. Harper M. S. Sigman Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 2179
39. K. C. Harper M. S. Sigman Science 2011 333 1875
40. C. Jiang Y. Li Q. Tian T. You J. Chem. Inf. Model. 2003 43 1876
41. K. B. Lipkowitz S. Schefzick D. Avnir J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6710
42. S. Alvarez S. Schefzick K. B. Lipkowitz D. Avnir Chem.-Eur. J. 2003 9 5832
43. R. D. Cramer III D. E. Patterson J. D. Jeffrey J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5959
44. S. Dixon K. M. Merz Jr. G. Lauri J. C. Ianni J. Comput. Chem. 2005 26 23
45. P.-W. Phuan J. C. Ianni M. C. Kozlowski J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15473
46. K. B. Lipkowitz M. Pradhan J. Org. Chem. 2003 68 4648
47. M. C. Kozlowski S. Dixon M. Panda G. Lauri J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6614
48. M. Hoogenraad G. M. Klaus N. Elders S. M. Hooijschuur B. McKay A. A. Smith E. W. P. Damen Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 519
49. J. L. Melville K. R. J. Lovelock C. Wilson B. Allbutt E. K. Burke B. Lygo J. D. Hirst J. Chem. Inf. Model. 2005 45 971
50. J. C. Ianni V. Annamalai P.-W. Phuan M. C. Kozlowski Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5502
51. M. C. Kozlowski J. C. Ianni J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 324 141
52. S. E. Denmark N. D. Gould L. M. Wolf J. Org. Chem. 2011 76 4337
53. M. Pastor G. Cruciani I. McLay S. Pickett S. Clementi J. Med. Chem. 2000 43 3233
54. F. Fontaine M. Pastor F. Sanz J. Med. Chem. 2004 47 2805
55. F. Fontaine M. Pastor I. Zamora F. Sanz J. Med. Chem. 2005 48 2687
56. S. Sciabola A. Alex P. D. Higginson J. C. Mitchell M. J. Snowden I. Morao J. Org. Chem. 2005 70 9025
57. M. Urbano-Cuadrado J. J. Carbó A. G. Maldonado C. Bo J. Chem. Inf. Model. 2007 47 2228
58. J. J. Carbó F. Maseras C. Bo P. W. N. M. van Leeuwen J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7630
59. R. Ewalds E. B. Eggeling A. C. Hewat P. C. J. Kamer P. W. N. M. van Leeuwen D. Vogt Chem.-Eur. J. 2000 6 1496
60. F. Maseras K. Morokuma J. Comput. Chem. 1995 16 1170
61. T. K. Woo L. Cavallo T. Ziegler Theor. Chem. Acc. 1998 100 307
62. ADF 2007.01. Department of Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam
63. E. J. Baerends D. E. Ellis P. Ros Chem. Phys. 1973 2 41
64. L. Versluis T. Ziegler J. Chem. Phys. 1988 88 322
65. G. Te Velde E. J. Baerends J. Comput. Phys. 1992 99 84
66. C. Fonseca Guerra J. G. Snijders G. Te Velde E. J. Baerends Theor. Chem. Acc. 1998 99 391
67. G. Te Velde F. M. Bickelhaupt S. J. A. van Gisbergen C. Fonseca Guerra E. J. Baerends J. G. Snijders T. Ziegler J. Comput. Chem. 2001 22 931
68. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1986 84 4524
69. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098
70. S. H. Vosko L. Wilk M. Nusair Can. J. Phys. 1980 58 1200
71. J. P. Perdew Phys. Rev. B 1986 33 8822
72. J. P. Perdew Phys. Rev. B 1986 34 7406
73. M. Clark R. D. Cramer III N. van Opdenbosch J. Comput. Chem. 1989 10 982
74. U. C. Sing P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1986 7 718
75. A. K. Rappé C. J. Casewit K. S. Colwell W. A. Goddard III W. M. Skiff J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10024
76. ALMOND 3.3.0 from Molecular Discovery, London, UK
77. S. Wold M. Sjostrom L. Eriksson Chemom. Intell. Lab. Syst. 2001 58 109
78. P. Geladi B. Kowlaski Anal. Chim. Acta 1985 35 1
79. D. M. Hawkins S. C. Basak D. Mills J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2003 23 579
80. C. A. Tolman Chem. Rev. 1977 77 313