Electronic ligand effects on the regioselectivity of the rhodium-diphosphine-catalyzed hydroformylation of propene

Organometallics

Volumn 26, Issue 9, 2007, Pages 2234-2242

  Zuidema, E ^a   Daura Oller, E ^b   Carbo J J ^b   Bo, C ^b,c   Van Leeuwen, P W N M ^a,c  

^a UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^b UNIVERSITAT ROVIRA I VIRGILI   (Spain)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ENERGY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROFORMYLATION; LIGANDS; PROPYLENE; REGIOSELECTIVITY; RHODIUM COMPOUNDS;

DIPHOSPHINE BIDENTATE LIGANDS; LIGAND BASICITIES; TRANSITION STATE GEOMETRIES;

CATALYST ACTIVITY;

EID: 34248388959     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060981+     Document Type: Article

References (38)

1. Koga, N.; Jin, S. Q.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3417.
2. Musaev, D. G.; Matsubara, T.; Mebel, A. M.; Koga, N.; Morokuma, K. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 257.
3. Matsubara, T.; Koga, N.; Ding, Y.; Musaev, D. G.; Morokuma, K. Organometallics. 1997, 16, 1065.
4. Decker, S. A.; Cundari, T. R. J. Organomet. Chem. 2001, 635, 132.
5. Gleich, D.; Hutter, J. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2435.
6. Freixa, Z.; Van Leeuwen, P. W. N. M. Dalton Trans. 2003, 10, 1890.
7. Reinius, H. K.; Suomalainen, P.; Riihimaki, H.; Karvinen, E.; Pursiainen, J.; Krause, A. O. I. J. Catal. 2001, 199, 302.
8. Riihimaki, H.; Suomalainen, P.; Reinius, H. K.; Suutari, J.; Jaaskelainen, S.; Krause, A. O. I.; Pakkanen, T. A.; Pursiainen, J. T. J. Mol. Catal. A 2003, 200, 69.
9. Unruh, J. D.; Christenson, J. R. J. Mol. Catal. 1982, 14, 19.
10. van der Veen, L. A.; Boele, M. D. K.; Bergman, F. R.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Goubitz, K.; Fraanje, J.; Schenk, H.; Bo, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11616.
11. Casey, C. P.; Paulsen, E. L.; Beuttenmueller, E. W.; Proft, B. R.; Petrovich, L. M.; Matter, B. A.; Powel, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11817.
12. Casey, C. P.; Paulsen, E. L.; Beuttenmueller, E. W.; Proft, B. R.; Matter, B. A.; Powel, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 63.
13. Casey, C. P.; Petrovich, L. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6007.
14. Bronger, R. P. J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2003, 22, 5358.
15. van der Slot, S. C.; Duran, J.; Luten, J.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2002, 21, 3873.
16. Alagona, G.; Ghio, C.; Lazzaroni, R.; Settambolo, R. Organometallics 2001, 20, 5394.
17. Paciello, R.; Siggel, L.; Kneuper, H. J.; Walker, N.; Roper, M. J. Mol. Catal. A 1999, 143, 85.
18. Gleich, D.; Schmid, R.; Herrmann, W. A. Organometallics 1998, 17, 4828.
19. Gleich, D.; Schmid, R.; Herrmann, W. A. Organometallics 1998, 17, 2141.
20. Gleich, D.; Herrmann, W. A. Organometallics 1999, 18, 4354.
21. Svensson, M.; Humbel, S.; Froese, R. D. J.; Matsubara, T.; Sieber, S.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19357.
22. Decker, S. A.; Cundari, T. R. New J. Chem. 2002, 26, 129.
23. Carbo, J. J.; Maseras, F.; Bo, C.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7630.
24. Landis, C. R.; Uddin, J. Dalton Trans. 2002, 729.
25. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
26. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
27. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
28. Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 78, 1211.
29. Kuechle, W.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. J. Chem. Phys. 1994, 100, 7535.
30. Leininger, T.; Nicklass, A.; Stoll, H.; Dolg, M.; Schwerdtfeger, P. J. Chem. Phys. 1996, 105, 1052.
31. Reetz, M. T.; Li, X. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2962.
32. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2953.
33. Dewar, M. J. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, C71.
34. Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939.
35. Frenking, G.; Frolich, N. Chem. Rev. 2000, 100, 111.
36. Nozaki, K.; Sakai, N.; Nanno, T.; Higashijima, T.; Mano, S.; Horiuchi, T.; Takaya, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4413.
37. Horiuchi, T.; Shirakawa, E.; Nozaki, K.; Takaya, H. Organometallics 1997, 16, 2981.
38. Deerenberg, S.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. Organometallics 2000, 19, 2065.