Neoadenoloside A, a highly functionalized diterpene C-glycoside, from Isodon adenolomus

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 62, 2012, Pages 7723-7725

  Zhao, Wei ^a   Wang, Wei Guang ^a,b   Li, Xiao Nian ^a   Du, Xue ^a   Zhan, Rui ^a,b   Zou, Juan ^a,b   Li, Yan ^a   Zhang, Hai Bo ^a   He, Fei ^a   Pu, Jian Xin ^a   Sun, Han Dong ^a  

^a KUNMING INSTITUTE OF BOTANY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTINEOPLASTIC AGENT; CISPLATIN; DITERPENE; LASIOKAURIN; NEOADENOLOSIDE A; NEOADENOLOSIDE B; PLANT GLYCOSIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CANCER CELL; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; CYTOTOXICITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; HUMAN; HUMAN CELL; IC 50; IN VITRO STUDY; ISODON; ISODON ADENOLOMUS; PLANT LEAF; STEREOCHEMISTRY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84863955518     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc33656a     Document Type: Article

References (43)

1. S. B. Salunke, N. S. Babu, C. T. Chen, Chem. Commun., 2011, 47, 10440-10442
2. C.-Y. Liu, W. L. Tseng, Chem. Commun., 2011, 47, 2550-2552
3. K. Fujikawa, N. V. Ganesh, Y. H. Tan, K. J. Stine, A. V. Demchenko, Chem. Commun., 2011, 47, 10602-10604
4. T. Oja, K. D. Klika, L. Appassamy, J. Sinkkonen, P. Mäntsälä, J. Niemi, M. Metsä-Ketelä, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2012, 109, 6024-6029
5. N. C. Veitch, R. J. Grayer, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 1626-1695
6. I. Prassas, E. P. Diamandis, Nat. Rev. Drug Discovery, 2008, 7, 926-935
7. A. Osbourn, R. J. M. Goss, R. A. Field, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 1261-1268
8. B. La Ferla, C. Airoldi, C. Zona, A. Orsato, F. Cardona, S. Merlo, E. Sironi, G. D'Orazio, F. Nicotra, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 630-648
9. Galoni, D. P. Cacute, D. Y. Gin, Nature, 2007, 446, 1000-1007
10. A. Hoffmann-Röder, J. Schoenhentz, S. Wagner, E. Schmitt, Chem. Commun., 2011, 47, 382-384
11. I. Chlubnová, B. Sylla, C. Nugier-Chauvin, R. Daniellou, L. Legentil, B. Kralová, V. Ferrières, Nat. Prod. Rep., 2011, 28, 937-952
12. M. Duca, V. Malnuit, F. Barbault, R. Benhida, Chem. Commun., 2010, 46, 6162-6164
13. C. E. Martin, M. W. Weishaupt, P. H. Seeberger, Chem. Commun., 2011, 47, 10260-10262
14. R. R. Schmidt, Y. D. Vankar, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1059-1073
15. P. G. Hultin, Curr. Top. Med. Chem., 2005, 5, 1299-1331
16. W. Zou, Curr. Top. Med. Chem., 2005, 5, 1363-1391
17. J. F. Espinosa, F. J. Canada, J. L. Asensio, M. Martin-Pastor, H. Dietrich, M. Martin-Lomas, R. R. Schmidt, J. Jimenez-Barbero, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 10862-10871
18. C. Palomo, M. Oiarbide, A. Landa, M. C. Gonzalez-Rego, J. M. Garcia, A. Gonzalez, J. M. Odriozola, M. Martin-Pastor, A. Linden, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 8637-8643
19. P. R. Sridhar, K. Seshadri, G. M. Reddy, Chem. Commun., 2012, 48, 756-758
20. R. S. Andrews, J. J. Becker, M. R. Gagné, Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 4140-4143
21. T. M. Pimpalpalle, S. R. Vidadala, S. Hotha, T. Linker, Chem. Commun., 2011, 47, 10434-10436
22. E. J. Miracco, E. G. Mueller, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 11826-11829
23. E. M. Sanchez-Fernandez, R. Risquez-Cuadro, M. Chasseraud, A. Ahidouch, C. Ortiz Mellet, H. Ouadid-Ahidouch, J. M. Garcia-Fernandez, Chem. Commun., 2010, 46, 5328-5330
24. B. M. O'Keefe, D. M. Mans, D. E. Kaelin Jr., S. F. Martin, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 15528-15530
25. E. N. Onyeozili, R. E. Maleczka Jr., Chem. Commun., 2006, 2466-2468
26. T. Bililign, B. R. Griffith, J. S. Thorson, Nat. Prod. Rep., 2005, 22, 742-760
27. D. E. Levy, C. Tang, The Chemistry of C-glycosides, 1995
28. W. Zhao, J. X. Pu, X. Du, J. Su, X. N. Li, J. H. Yang, Y. B. Xue, Y. Li, H. D. Sun, Chin. J. Nat. Med., 2011, 9, 253-258
29. W. Zhao, J. X. Pu, X. Du, J. Su, X. N. Li, J. H. Yang, Y. B. Xue, Y. Li, W. L. Xiao, H. D. Sun, J. Nat. Prod., 2011, 74, 1213-1220
30. E. Fujita, M. Taoka, Chem. Pharm. Bull., 1972, 20, 1752-1754
31. R. M. Roberts, in Serendipity Accidental Discoveries in Science, ed. M. Royston and Roberts, ISBN 0-471-60203-5, Wiley-VCH, June, 1989, vol. 1, p. 288
32. H. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr., 1983, 39, 876-881
33. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 565-573
34. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290-296
35. W. G. Wang, X. N. Li, X. Du, K. Dong, W. Zhao, H. Y. Wu, L. M. Kong, Y. Li, J. X. Pu, H. D. Sun, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 2777-2781
36. J. Zou, L. T. Pan, Q. J. Li, J. H. Zhao, J. X. Pu, P. Yao, N. B. Gong, Y. Lu, T. P. Kondratyuk, J. M. Pezzuto, H. H. S. Fong, H. J. Zhang, H. D. Sun, Org. Lett., 2011, 13, 1406-1409
37. S. H. Li, J. Wang, X. M. Niu, Y. H. Shen, H. J. Zhang, H. D. Sun, M. L. Li, Q. E. Tian, Y. Lu, P. Cao, Q. T. Zheng, Org. Lett., 2004, 6, 4327-4330
38. M. Zhang, Y. M. Zhang, W. Lu, F. J. Nan, Org. Biomol. Chem., 2011, 9, 4436-4439
39. E. Fujita, T. Fujita, H. Katayama, M. Shibuya, T. Shingu, J. Chem. Soc. C, 1970, 1674-1681
40. H. D. Sun, S. X. Huang, Q. B. Han, Nat. Prod. Rep., 2006, 23, 673-698
41. L. Xu, F. P. Wang, Tetrahedron, 2005, 61, 4467-4474
42. Y. Zhao, X. M. Niu, L. P. Qian, Z. Y. Liu, Q. S. Zhao, H. D. Sun, Eur. J. Med. Chem., 2007, 42, 494-502
43. M. C. Alley, D. A. Scudiero, A. Monks, M. L. Hursey, M. J. Czerwinski, D. L. Fine, B. J. Abbott, J. G. Mayo, R. H. Shoemaker, M. R. Boyd, Cancer Res., 1988, 48, 589-601