Reverse orthogonal strategy for oligosaccharide synthesis

Chemical Communications

Volumn 47, Issue 38, 2011, Pages 10602-10604

  Fujikawa, Kohki ^a   Ganesh, N Vijaya ^a   Tan, Yih Horng ^a   Stine, Keith J ^a   Demchenko, Alexei V ^a  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI ST LOUIS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4 METHOXYBENZYL; 4 PENTENOYL; BENZYL DERIVATIVE; OLIGOSACCHARIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CARBOHYDRATE SYNTHESIS; CHEMICAL BINDING; CROSS COUPLING REACTION; DEPROTECTION REACTION; GLYCOSYLATION; REVERSE ORTHOGONAL SYNTHESIS;

EID: 80052940719     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1cc13409d     Document Type: Article

References (39)

1. S. Muthana H. Cao X. Chen Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 573 581
2. J. O. Duus C. H. Gotfredsen K. Bock Chem. Rev. 2000 100 4589
3. M. R. Wormald A. J. Petrescu Y. L. Pao A. Glithero T. Elliott R. A. Dwek Chem. Rev. 2002 102 371 386
4. H. Seah and A. Basu, in Encyclopedia of Chemical Biology, ed., T. Begley, John Wiley & Sons, 2008
5. A. Varki Glycobiology 1993 3 97 130
6. L. Cipolla A. C. Arajo D. Bini L. Gabrielli L. Russo N. Shaikh Expert Opin. Drug Discovery 2010 5 721 737
7. K. R. Love R. B. Andrade P. H. Seeberger J. Org. Chem. 2001 66 8165 8176
8. J. T. Smoot A. V. Demchenko Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009 62 161 250
9. O. Kanie Y. Ito T. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1994 116 12073 12074
10. Y. Ito O. Kanie T. Ogawa Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2510 2512
11. P. Pornsuriyasak A. V. Demchenko Chem.-Eur. J. 2006 12 6630 6646
12. S. R. Vidadala S. A. Thadke S. Hotha J. Org. Chem. 2009 74 9233 9236
13. S. Kaeothip P. Pornsuriyasak N. P. Rath A. V. Demchenko Org. Lett. 2009 11 799 802
14. J. S. Debenham R. Madsen C. Roberts B. Fraser-Reid J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3302 3303
15. S. G. Bowers D. M. Coe G. J. Boons J. Org. Chem. 1998 63 4570 4571
16. X. Wu M. Grathwohl R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4489 4493
17. A. Prabhu A. Venot G. J. Boons Org. Lett. 2003 5 4975 4978
18. Z. A. Buchan S. J. Bader J. Montgomery Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4840 4844
19. Y. E. Tsvetkov P. I. Kitov L. V. Backinowsky N. K. Kochetkov Tetrahedron Lett. 1993 34 7977 7980
20. Y. E. Tsvetkov P. I. Kitov L. V. Backinowsky N. K. Kochetkov J. Carbohydr. Chem. 1996 15 1027 1050
21. S. Raghavan D. Kahne J. Am. Chem. Soc. 1993 115 1580 1581
22. T. Ziegler J. Prakt. Chem. 1998 340 204 213
23. G. J. Boons S. Bowers D. M. Coe Tetrahedron Lett. 1997 38 3773 3776
24. T. Zhu G. J. Boons Tetrahedron Lett. 1998 39 2187 2190
25. W. Yu M. Su X. Gao Z. Yang Z. Jin Tetrahedron Lett. 2000 41 4015 4017
26. M. E. Jung M. A. Lyster J. Org. Chem. 1977 42 3761 3764
27. H. Kunz P. Wernig M. Schultz Synlett 1990 631 632
28. J. C. Lopez B. Fraser-Reid J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991 159 161
29. T. J. Choi J. Y. Baek H. B. Jeon K. S. Kim Tetrahedron Lett. 2006 47 9191 9194
30. G. Descotes J. Ramza J. M. Basset S. Pagano E. Gentil J. Banoub Tetrahedron 1996 52 10903 10920
31. W. S. Fyvie M. W. Peczuh J. Org. Chem. 2008 73 3626 3629
32. J. C. Lopez A. M. Gomez S. Valverde B. Fraser-Reid J. Org. Chem. 1995 60 3851 3858
33. D. B. Werz B. Castagner P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2770 2771
34. P. H. Seeberger Chem. Soc. Rev. 2008 37 19 28
35. F. R. Carrel K. Geyer J. D. C. Codée P. H. Seeberger Org. Lett. 2007 9 2285 2288
36. F. A. Jaipuri N. L. Pohl Org. Biomol. Chem. 2008 6 2686 2691
37. C. K. Yerneni V. Pathak A. K. Pathak J. Org. Chem. 2009 74 6307 6310
38. A. T. Tran R. Burden D. T. Racys M. C. Galan Chem. Commun. 2011 47 4526 4528
39. P. Pornsuriyasak S. C. Ranade A. Li M. C. Parlato C. R. Sims O. V. Shulga K. J. Stine A. V. Demchenko Chem. Commun. 2009 1834 1836