Discovery, application and protein engineering of Baeyer-Villiger monooxygenases for organic synthesis

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 31, 2012, Pages 6249-6265

  Balke, Kathleen ^a   Kadow, Maria ^a   Mallin, Hendrik ^a   Saß, Stefan ^a   Bornscheuer, Uwe T ^a  

^a UNIVERSITY OF GREIFSWALD   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOCHEMICAL ENGINEERING; ENZYMES; GENETIC ENGINEERING; KETONES; ORGANIC COMPOUNDS;

BAEYER-VILLIGER MONOOXYGENASES; COFACTOR REGENERATION; HIGH-THROUGHPUT ASSAYS; IN-SITU; NOVEL CONCEPT; ORGANIC SYNTHESIS; PROTEIN ENGINEERING; PROTEIN SEQUENCE DATABASE; STEREOSELECTIVE OXIDATIONS; SUBSTRATE RANGE;

BIOSYNTHESIS;

EID: 84863953159     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25704a     Document Type: Review

References (108)

1. H. Leisch K. Morley P. C. Lau Chem. Rev. 2011 111 4165 4222
2. D. E. Torres Pazmino H. M. Dudek M. W. Fraaije Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 138 144
3. G. de Gonzalo M. D. Mihovilovic M. W. Fraaije ChemBioChem 2010 11 2208 2231
4. J. Rehdorf and U. T. Bornscheuer, in Encyclopedia of Industrial Biotechnology. Bioprocess, Bioseparation and Cell Technology, ed., M. C. Flickinger, John Wiley & Sons, 2010, vol. 7 10.1002/9780470054581.eib451
5. U. T. Bornscheuer G. W. Huisman R. J. Kazlauskas S. Lutz K. Robins J. C. Moore Nature 2012 485 185 194
6. N. A. Donoghue D. B. Norris P. W. Trudgill Eur. J. Biochem. 1976 63 175 192
7. I. E. Conrad R. Dubus I. C. Gunsalus N. York Biochem. Biophys. Res. Commun. 1961 6 293 297
8. J. D. Stewart Curr. Org. Chem. 1998 2 195 216
9. M. M. Kayser C. M. Clouthier J. Org. Chem. 2006 71 8424 8430
10. K. H. Jones R. T. Smith P. W. Trudgill J. Gen. Microbiol. 1993 139 797 805
11. H. Leisch R. Shi S. Grosse K. Morley H. Bergeron M. Cygler H. Iwaki Y. Hasegawa P. C. K. Lau Appl. Environ. Microbiol. 2012 78 2200 2212
12. M. Kadow K. Loschinski S. Sass M. Schmidt U. T. Bornscheuer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 10.1007/s00253-011-3859-1
13. M. Kadow S. Sass M. Schmidt U. T. Bornscheuer AMB Express 2011 1 13
14. H. J. Ougham D. G. Taylor P. W. Trudgill J. Bacteriol. 1983 153 140 152
15. M. W. Fraaije N. M. Kamerbeek W. J. van Berkel D. B. Janssen FEBS Lett. 2002 518 43 47
16. M. W. Fraaije J. Wu D. P. H. M. Heuts E. W. van Hellemond J. H. L. Spelberg D. B. Janssen Appl. Microbiol. Biotechnol. 2005 66 393 400
17. E. Malito A. Alfieri M. W. Fraaije A. Mattevi Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 13157 13162
18. A. Riebel H. M. Dudek G. de Gonzalo P. Stepniak L. Rychlewski M. W. Fraaije Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 10.1007/s00253-011-3823-0
19. C. Szolkowy L. D. Eltis N. C. Bruce G. Grogan ChemBioChem 2009 10 1208 1217
20. H. Iwaki S. Wang S. Grosse H. Bergeron A. Nagahashi J. Lertvorachon J. Yang Y. Konishi Y. Hasegawa P. C. Lau Appl. Environ. Microbiol. 2006 72 2707 2720
21. E. Beneventi G. Ottolina G. Carrea W. Panzeri G. Fronza P. C. K. Lau J. Mol. Catal. B: Enzym. 2009 58 164 168
22. M. J. Fink T. C. Fischer F. Rudroff H. Dudek M. W. Fraaije M. D. Mihovilovic J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 73 9 16
23. F. Leipold R. Wardenga U. T. Bornscheuer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2012 94 705 717
24. J. B. van Beilen F. Mourlane M. A. Seeger J. Kovac Z. Li T. H. Smits U. Fritsche B. Witholt Environ. Microbiol. 2003 5 174 182
25. D. G. Taylor P. W. Trudgill J. Bacteriol. 1986 165 489 497
26. R. Villa J. Mol. Catal. B: Enzym. 1997 2 193 197
27. M. J. van der Werf H. J. Swarts J. A. de Bont Appl. Environ. Microbiol. 1999 65 2092 2102
28. E. J. McGhie M. N. Isupov E. Schroder J. A. Littlechild Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 1998 54 1035 1038
29. J. Fried R. W. Thoma A. Klingsberg J. Am. Chem. Soc. 1953 75 5764 5765
30. A. Świzdor T. Kołek A. Panek A. Białońska Biochim. Biophys. Acta - Mol. Cell. Biol. L. 2011 1811 253 262
31. G. J. Grogan H. L. Holland J. Mol. Catal. B: Enzym. 2000 9 1 32
32. Z. Xiong Q. Wei H. Chen S. Chen W. Xu G. Qiu S. Liang X. Hu Steroids 2006 71 979 983
33. E. Itagaki J. Biochem. 1986 99 825 832
34. K. Königsberger G. Braunegg K. Faber H. Griengl Biotechnol. Lett. 1990 12 509 514
35. P. C. Brzostowicz D. M. Walters S. M. Thomas V. Nagarajan P. E. Rouviere Appl. Environ. Microbiol. 2003 69 334 342
36. Y. C. Chen O. P. Peoples C. T. Walsh J. Bacteriol. 1988 170 781 789
37. W. G. Lai N. Farah G. A. Moniz Y. N. Wong Drug Metab. Dispos. 2010 39 61 70
38. A. Rioz-Martínez M. Kopacz G. de Gonzalo D. E. Torres Pazmiño V. Gotor M. W. Fraaije Org. Biomol. Chem. 2011 9 1337 1341
39. C. N. Jensen J. Cartwright J. Ward S. Hart J. P. Turkenburg S. T. Ali M. J. Allen G. Grogan ChemBioChem 2012 13 872 878
40. Y. Wen H. Hatabayashi H. Arai H. K. Kitamoto K. Yabe Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 3192 3198
41. J. Jiang C. N. Tetzlaff S. Takamatsu M. Iwatsuki M. Komatsu H. Ikeda D. E. Cane Biochemistry 2009 48 6431 6440
42. M.-J. Seo D. Zhu S. Endo H. Ikeda D. E. Cane Biochemistry 2011 50 1739 1754
43. K. Qiao Y.-H. Chooi Y. Tang Metab. Eng. 2011 13 723 732
44. A. Kirschner J. Altenbuchner U. T. Bornscheuer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007 75 1095 1101
45. J. Rehdorf A. Kirschner U. T. Bornscheuer Biotechnol. Lett. 2007 29 1393 1398
46. J. Rehdorf A. Lengar U. T. Bornscheuer M. D. Mihovilovic Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3739 3743
47. J. Rehdorf M. D. Mihovilovic M. W. Fraaije U. T. Bornscheuer Chem.-Eur. J. 2010 16 9525 9535
48. M. J. Fink F. Rudroff M. D. Mihovilovic Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 6135 6138
49. A. Rioz-Martínez A. Cuetos C. Rodríguez G. de Gonzalo I. Lavandera M. W. Fraaije V. Gotor Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8387 8390
50. P. B. Brondani G. de Gonzalo M. W. Fraaije L. H. Andrade Adv. Synth. Catal. 2011 353 2169 2173
51. B. P. Branchaud C. T. Walsh J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2153 2161
52. S. Colonna N. Gaggero G. Carrea G. Ottolina P. Pasta F. Zambianchi Tetrahedron Lett. 2002 43 1797 1799
53. L. H. Andrade E. C. Pedrozo H. G. Leite P. B. Brondani J. Mol. Catal. B: Enzym. 2011 73 63 66
54. J. Zhu, Y. K. Bong, S. J. Collier, M. Vogel, M. J. Nazor, D. Smith, S. Song, M. D. Clay, B. Mijts and X. Zhang, 2011, Int. Patent Application to Codexis Inc., WO/2011/071982
55. H. E. M. Law C. V. F. Baldwin B. H. Chen J. M. Woodley Chem. Eng. Sci. 2006 61 6646 6652
56. F. Secundo S. Fialà M. W. Fraaije G. de Gonzalo M. Meli F. Zambianchi G. Ottolina Biotechnol. Bioeng. 2011 108 491 499
57. G. de Gonzalo C. Rodríguez A. Rioz-Martínez V. Gotor Enzyme Microb. Technol. 2012 50 43 49
58. F. Schulz F. Leca F. Hollmann M. T. Reetz Beilstein J. Org. Chem. 2005 1 10 10.1186/1860-5397-1-10
59. C. Rodríguez G. de Gonzalo M. W. Fraaije V. Gotor Green Chem. 2010 12 2255 2260
60. C. Rodríguez G. de Gonzalo V. Gotor J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012 74 138 143
61. A. Kheirolomoom M. Ardjmand M. Vossoughi M. Kazemeini Biochem. Eng. J. 1998 2 81 88
62. C.-H. Wong D. G. Drueckhammer H. M. Sweers J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4028 4031
63. C.-H. Wong G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1981 103 4890 4899
64. F. Zambianchi P. Pasta G. Carrea S. Colonna N. Gaggero J. M. Woodley Biotechnol. Bioeng. 2002 78 489 496
65. J. M. Vrtis A. K. White W. W. Metcalf W. A. van der Donk Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 3257 3259
66. R. Woodyer W. A. van der Donk H. Zhao Biochemistry 2003 42 11604 11614
67. D. E. Torres Pazmino R. Snajdrova B. J. Baas M. Ghobrial M. D. Mihovilovic M. W. Fraaije Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2275 2278
68. T. W. Johannes R. D. Woodyer H. Zhao Biotechnol. Bioeng. 2007 96 18 26
69. V. Alphand G. Carrea R. Wohlgemuth R. Furstoss J. M. Woodley Trends Biotechnol. 2003 21 318 323
70. S. D. Doig H. Simpson V. Alphand R. Furstoss J. M. Woodley Enzyme Microb. Technol. 2003 32 347 355
71. C. V. F. Baldwin R. Wohlgemuth J. M. Woodley Org. Process Res. Dev. 2008 12 660 665
72. S. D. Doig P. J. Avenell P. A. Bird P. Gallati K. S. Lander G. J. Lye R. Wohlgemuth J. M. Woodley Biotechnol. Prog. 2002 18 1039 1046
73. H. D. Simpson V. Alphand R. Furstoss J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001 16 101 108
74. I. Hilker M. C. Gutierrez R. Furstoss J. Ward R. Wohlgemuth V. Alphand Nat. Protoc. 2008 3 546 554
75. I. Hilker V. Alphand R. Wohlgemuth R. Furstoss Adv. Synth. Catal. 2004 346 203 214
76. B. H. Chen S. D. Doig G. J. Lye J. M. Woodley Trans. Inst. Chem. Eng. 2002 80 51 55
77. J. Rehdorf C. L. Zimmer U. T. Bornscheuer Appl. Environ. Microbiol. 2009 75 3106 3114
78. K. Geitner J. Rehdorf R. Snajdrova U. T. Bornscheuer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 88 1087 1093
79. O. Abril C. C. Ryerson C. T. Walsh G. M. Whitesides Bioorg. Chem. 1989 17 41 52
80. K. S. Atia Radiat. Phys. Chem. 2005 73 91 99
81. A. Cuetos A. Rioz-Martínez M. L. Valenzuela I. Lavandera G. de Gonzalo G. A. Carriedo V. Gotor J. Mol. Catal. B: Enzym. 2012 74 178 183
82. S. A. Meeuwissen A. Rioz-Martínez G. de Gonzalo M. W. Fraaije V. Gotor J. C. M. van Hest J. Mater. Chem. 2011 21 18923
83. M. Hucik M. Bucko P. Gemeiner V. Stefuca A. Vikartovska M. D. Mihovilovic F. Rudroff N. Iqbal D. Chorvat, Jr. I. Lacik Biotechnol. Lett. 2010 32 675 680
84. E.-H. Doo W.-H. Lee H.-S. Seo J.-H. Seo J.-B. Park J. Biotechnol. 2009 142 164 169
85. H. M. Kim E. Heinzle C. Wittmann J. Microbiol. Biotechnol. 2006 16 1174 1179
86. J. Y. Yun J. E. Lee K. M. Yang S. Cho A. Kim Y. E. Kwon J. B. Park Bioprocess Biosyst. Eng. 2012 35 211 216
87. D. J. Opperman M. T. Reetz ChemBioChem 2010 11 2589 2596
88. R. Orru H. M. Dudek C. Martinoli D. E. Torres Pazmino A. Royant M. Weik M. W. Fraaije A. Mattevi J. Biol. Chem. 2011 286 29284 29291
89. I. A. Mirza B. J. Yachnin S. Wang S. Grosse H. Bergeron A. Imura H. Iwaki Y. Hasegawa P. C. Lau A. M. Berghuis J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8848 8854
90. M. P. Beam M. A. Bosserman N. Noinaj M. Wehenkel J. Rohr Biochemistry 2009 48 4476 4487
91. M. N. Isupov A. A. Lebedev Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2008 64 90 98
92. A. B. Watts J. Beecher C. S. Whitcher J. A. Littlechild Biocatal. Biotransform. 2002 20 209 214
93. M. C. Gutierrez A. Sleegers H. D. Simpson V. Alphand R. Furstoss Org. Biomol. Chem. 2003 1 3500 3506
94. R. Sicard L. Ä. Chen A. Ä. Marsaioli J.-L. Reymond Adv. Synth. Catal. 2005 347 1041 1050
95. D. Wahler J. L. Reymond Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1229 1232
96. A. Kirschner U. T. Bornscheuer Appl. Microbiol. Biotechnol. 2008 81 465 472
97. J. A. Linares-Pastén G. Chávez-Lizárraga R. Villagomez G. Mamo R. Hatti-Kaul Enzyme Microb. Technol. 2012 50 101 106
98. S. Saß M. Kadow K. Geitner M. L. Thompson L. Talmann D. Böttcher M. Schmidt U. T. Bornscheuer Tetrahedron 2012 10.1016/j.tet.2012. 05.098
99. G. Behrens A. Hummel S. K. Padhi S. Schätzle U. T. Bornscheuer Adv. Synth. Catal. 2011 353 2191 2215
100. M. T. Reetz G. P. L. Krebs C. R. Chim. 2011 14 811 818
101. Engineering Handbook, ed., S. Lutz, and, U. T. Bornscheuer, Wiley-VCH, 2009
102. M. T. Reetz S. Wu Chem. Commun. 2008 5499 5501
103. M. T. Reetz S. Wu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15424 15432
104. S. Wu J. P. Acevedo M. T. Reetz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010 107 2775 2780
105. H. M. Dudek D. E. Torres Pazmino C. Rodriguez G. de Gonzalo V. Gotor M. W. Fraaije Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010 88 1135 1143
106. H. M. Dudek G. de Gonzalo D. E. Torres Pazmino P. Stepniak L. S. Wyrwicz L. Rychlewski M. W. Fraaije Appl. Environ. Microbiol. 2011 77 5730 5738
107. H. L. van Beek G. d. Gonzalo M. W. Fraaije Chem. Commun. 2012 48 3288
108. M. Bučko A. Schenkmayerová P. Gemeiner A. Vikartovská M. D. Mihovilovič I. Lacík Enzyme Microb. Technol. 2011 49 284 288