Reviewing extrapolation procedures of the electronic properties on the π-conjugated polymer limit

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 28, 2012, Pages 7571-7583

  Torras, Juan ^a   Casanovas, Jordi ^b   Alemán, Carlos ^a  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF LLEIDA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADIABATIC IONIZATION POTENTIAL; AROMATICITIES; AVERAGE ERRORS; CONJUGATED OLIGOMER; COUPLED OSCILLATORS; ELECTRONIC TRANSITION ENERGIES; EXTRAPOLATION PROCEDURE; FREE ELECTRON; MODEL APPROACH; MOLECULAR EXCITON MODELS; MOLECULAR GEOMETRIES; REPEATING UNIT; SATURATION EFFECTS; THEORETICAL CALCULATIONS; THIOPHENE-BASED OLIGOMERS; TRANSITION ENERGY;

CHAIN LENGTH; EXTRAPOLATION; IONIZATION POTENTIAL; OLIGOMERS; OSCILLATORS (MECHANICAL); THIOPHENE;

ELECTRONIC PROPERTIES;

POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; QUANTUM THEORY;

ELECTRONS; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS; QUANTUM THEORY;

EID: 84863928404     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp303584b     Document Type: Article

References (95)

1. Skotheim, T. A.; Elsenbaumer, R. L.; Reynolds, J. R. Handbook of Conducting Polymers; Marcel Dekker: New York, 1998.
2. Milián-Medina, B.; Gierschner, J. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2 (4) 513-524
3. Salzner, U. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3 (3) 1143-1157
4. Lee, Y.-S.; Kertesz, M. J. Chem. Phys. 1988, 88 (4) 2609-2617
5. Hoffmann, R.; Janiak, C.; Kollmar, C. Macromolecules 1991, 24 (13) 3725-3746
6. Roncali, J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28 (17) 1761-1775
7. Lahti, P. M.; Obrzut, J.; Karasz, F. E. Macromolecules 1987, 20 (8) 2023-2026
8. Salzner, U.; Pickup, P. G.; Poirier, R. A.; Lagowski, J. B. J. Phys. Chem. A 1998, 102 (15) 2572-2578
9. Kirtman, B.; Champagne, B. Int. Rev. Phys. Chem. 1997, 16 (4) 389-420
10. Castiglioni, C.; Del Zoppo, M.; Zuliani, P.; Zerbi, G. Synth. Met. 1995, 74 (2) 171-177
11. Sancho-Garcia, J. C.; Perez-Jimenez, A. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9 (44) 5874-5879
12. Samuel, I. D. W.; Ledoux, I.; Dhenaut, C.; Zyss, J.; Fox, H. H.; Schrock, R. R.; Silbey, R. J. Science 1994, 265 (5175) 1070-1072
13. Gierschner, J.; Cornil, J.; Egelhaaf, H. J. Adv. Mater. 2007, 19 (2) 173-191
14. Luo, Y.; Ruud, K.; Norman, P.; Jonsson, D.; Agren, H. J. Phys. Chem. B 1998, 102 (10) 1710-1712
15. Luo, Y.; Norman, P.; Macak, P.; Agren, H. J. Chem. Phys. 1999, 111 (21) 9853-9858
16. Simpson, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 (23) 6164-6168
17. Chang, R.; Hsu, J. H.; Fann, W. S.; Liang, K. K.; Chang, C. H.; Hayashi, M.; Yu, J.; Lin, S. H.; Chang, E. C.; Chuang, K. R.; Chen, S. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 317 (1-2) 142-152
18. Beenken, W. J. D.; Pullerits, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108 (20) 6164-6169
19. Meier, H.; Stalmach, U.; Kolshorn, H. Acta Polym. 1997, 48 (9) 379-384
20. Hutchison, G. R.; Zhao, Y.-J.; Delley, B.; Freeman, A. J.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. Phys. Rev. B 2003, 68 (3) 035204
21. Zade, S. S.; Bendikov, M. Org. Lett. 2006, 8 (23) 5243-5246
22. Zade, S. S.; Bendikov, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14 (22) 6734-6741
23. Alemán, C.; Torras, J.; Casanovas, J. Chem. Phys. Lett. 2011, 511 (4-6) 283-287
24. Camarada, M. B.; Jaque, P.; Díaz, F. R.; del Valle, M. A. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49 (24) 1723-1733
25. Kuhn, H. J. Chem. Phys. 1949, 17 (12) 1198-1212
26. Taubmann, G. J. Chem. Educ. 1992, 69 (2) 96
27. Colditz, R.; Grebner, D.; Helbig, M.; Rentsch, S. Chem. Phys. 1995, 201 (2-3) 309-320
28. Seixas de Melo, J.; Silva, L. M.; Arnaut, L. G.; Becker, R. S. J. Chem. Phys. 1999, 111 (12) 5427-5433
29. Chung, T. C.; Kaufman, J. H.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Phys. Rev. B 1984, 30 (2) 702-710
30. Lewis, G. N.; Calvin, M. Chem. Rev. 1939, 25 (2) 273-328
31. Kuhn, W. Helv. Chim. Acta 1948, 31 (6) 1780-1799
32. Hückel, E. Z. Phys. 1930, 60 (7) 423-456
33. Hückel, E. Z. Phys 1931, 70 (3) 204-286
34. Hückel, E. Z. Phys. 1932, 76 (9) 628-648
35. Kutzelnigg, W. J. Comput. Chem. 2007, 28 (1) 25-34
36. Ruedenberg, K.; Scherr, C. W. J. Chem. Phys. 1953, 21 (9) 1565-1581
37. Ruedenberg, K. J. Chem. Phys. 1954, 22 (11) 1878-1894
38. Materny, A.; Kiefer, W. Phys. Rev. B 1992, 46 (5) 2704-2713
39. Slater, J. C.; Koster, G. F. Phys. Rev. 1954, 94 (6) 1498-1524
40. André, J.-M.; Champagne, B.; Perpète, E. A.; Guillaume, M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 84 (6) 607-616
41. Cui, C. X.; Kertesz, M.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. 1990, 94 (12) 5172-5179
42. Pomogaeva, A.; Kirtman, B.; Gu, F. L.; Aoki, Y. J. Chem. Phys. 2008, 128 (7) 074109
43. Onipko, A.; Klymenko, Y.; Malysheva, L. J. Chem. Phys. 1997, 107 (18) 7331-7344
44. Frenkel, J. Phys. Rev. 1931, 37 (1) 17-44
45. Rothberg, L. J.; Yan, M.; Papadimitrakopoulos, F.; Galvin, M. E.; Kwock, E. W.; Miller, T. M. Synth. Met. 1996, 80 (1) 41-58
46. Scholes, G. D.; Rumbles, G. Nat. Mater. 2006, 5 (9) 683-696
47. Bednarz, M.; Reineker, P.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. J. Lumin. 2004, 110 (4) 225-231
48. Bednarz, M.; Reineker, P.; Mena-Osteritz, E.; Bäuerle, P. Chem. Phys. 2007, 342 (1-3) 191-200
49. Pleutin, S.; Fave, J.-L. J. Phys.: Condens. Matter 1998, 10 (18) 3941
50. Telesca, R.; Bolink, H.; Yunoki, S.; Hadziioannou, G.; Van Duijnen, P. T.; Snijders, J. G.; Jonkman, H. T.; Sawatzky, G. A. Phys. Rev. B 2001, 63 (15) 155112
51. Magyar, R. J.; Tretiak, S.; Gao, Y.; Wang, H. L.; Shreve, A. P. Chem. Phys. Lett. 2005, 401 (1-3) 149-156
52. Hirayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77 (2) 379-381
53. Renak, M. L.; Bartholomew, G. P.; Wang, S.; Ricatto, P. J.; Lachicotte, R. J.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (34) 7787-7799
54. Medina, B. M.; Beljonne, D.; Egelhaaf, H.-J.; Gierschner, J. J. Chem. Phys. 2007, 126 (11) 111101
55. Lu, D.; Marten, B.; Ringnalda, M.; Friesner, R. A.; Goddard, W. A., III. Chem. Phys. Lett. 1996, 257 (3-4) 224-228
56. Weniger, E. J. Comput. Phys. Rep. 1989, 10 (5-6) 189-371
57. Cioslowski, J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153 (5) 446-450
58. Cioslowski, J.; Weniger, E. J. J. Comput. Chem. 1993, 14 (12) 1468-1481
59. Dalskov, E. K.; Oddershede, J.; Bishop, D. M. J. Chem. Phys. 1998, 108 (5) 2152-2161
60. Weniger, E. J.; Kirtman, B. Comput. Math. Appl. 2003, 45 (1-3) 189-215
61. Wynn, P. Math. Tables Aids Comput. 1956, 10 (54) 91-96
62. Alemán, C.; Armelin, E.; Iribarren, J. I.; Liesa, F.; Laso, M.; Casanovas, J. Synth. Met. 2005, 149 (2-3) 151-156
63. Casanovas, J.; Aleman, C. J. Phys. Chem. C 2007, 111 (12) 4823-4830
64. Carrión, S.; Rodríguez-Ropero, F.; Aradilla, D.; Zanuy, D.; Casanovas, J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (10) 3494-3499
65. Groenendaal, L.; Jonas, F.; Freitag, D.; Pielartzik, H.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2000, 12 (7) 481-494
66. Martin, D. C.; Wu, J.; Shaw, C. M.; King, Z.; Spanninga, S. A.; Richardson-Burns, S.; Hendricks, J.; Yang, J. Polym. Rev. 2010, 50 (3) 340-384
67. Storsberg, J.; Schollmeyer, D.; Ritter, H. Chem. Lett. 2003, 32 (2) 140-141
68. Roquet, S.; Leriche, P.; Perepichka, I.; Jousselme, B.; Levillain, E.; Frere, P.; Roncali, J. J. Mater. Chem. 2004, 14 (9) 1396-1400
69. Perepichka, I. F.; Roquet, S.; Leriche, P.; Raimundo, J.-M.; Frère, P.; Roncali, J. Chem.-Eur. J. 2006, 12 (11) 2960-2966
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
71. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98 (7) 5648-5652
72. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37 (2) 785
73. Perdew, J. P.; Ernzerhof, M.; Burke, K. J. Chem. Phys. 1996, 105 (22) 9982-9985
74. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110 (13) 6158-6170
75. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27 (15) 1787-1799
76. Zade, S. S.; Zamoshchik, N.; Bendikov, M. Acc. Chem. Res. 2011, 44 (1) 14-24
77. Gruhn, N. E.; da Silva Filho, D. A.; Bill, T. G.; Malagoli, M.; Coropceanu, V.; Kahn, A.; Brédas, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124 (27) 7918-7919
78. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105 (8) 2999-3094
79. Levy, M.; Nagy, Á. Phys. Rev. A 1999, 59 (2) 1687-1689
80. Janak, J. F. Phys. Rev. B 1978, 18 (12) 7165
81. Yang, S.; Olishevski, P.; Kertesz, M. Synth. Met. 2004, 141 (1-2) 171-177
82. Bertran, O.; Torras, J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. C 2010, 114 (25) 11074-11080
83. Sankaran, B.; Reynolds, J. R. Macromolecules 1997, 30 (9) 2582-2588
84. Aradilla, D.; Estrany, F.; Alemán, C. J. Appl. Polym. Sci. 2011, 121 (4) 1982-1991
85. Kertesz, M.; Choi, C. H.; Yang, S. Chem. Rev. 2005, 105 (10) 3448-3481
86. Torras, J.; Bertran, O.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2009, 113 (46) 15196-15203
87. Bertran, O.; Armelin, E.; Estrany, F.; Gomes, A.; Torras, J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2010, 114 (19) 6281-6290
88. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33 (1) 70-78
89. Koopmans, T. Physica 1934, 1 (1-6) 104-113
90. Grenier, C. R. G.; Pisula, W.; Joncheray, T. J.; Müllen, K.; Reynolds, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46 (5) 714-717
91. Kobayashi, M.; Chen, J.; Chung, T. C.; Moraes, F.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Synth. Met. 1984, 9 (1) 77-86
92. Xu, Z.; Horowitz, G.; Garnier, F. J. Electroanal. Chem. 1988, 246 (2) 467-472
93. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97 (1) 173-206
94. Micaroni, L. M.; Nart, F. N.; Hümmelgen, I. H. J. Solid State Electrochem. 2002, 7 (1) 55-59
95. Kmínek, I.; Výprachtický, D.; Kří ž, J.; Dybal, J.; Cimrová, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48 (13) 2743-2756