Poly(2-thiophen-3-yl-malonic acid), a polythiophene with two carboxylic acids per repeating unit

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 114, Issue 19, 2010, Pages 6281-6290

  Bertran, Oscar ^a,b   Armelin, Elaine ^a,b   Estrany, Francesc ^a,b   Gomes, Alex ^a,b   Torras, Juan ^a,b   Alemán, Carlos ^a,b  

^a UNIVERSITAT POLITÈCNICA DE CATALUNYA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLATION; CONFORMATIONS; ELECTRIC CONDUCTIVITY; ELECTRODIALYSIS; ION SELECTIVE MEMBRANES; ORGANIC ACIDS; QUANTUM THEORY; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; SEMICONDUCTOR MATERIALS; THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS; THIOPHENE; WASTEWATER; WASTEWATER RECLAMATION; WASTEWATER TREATMENT;

BASE SOLUTION; BIOMEDICAL USE; CARBOXYLATE GROUPS; CHEMICAL STRUCTURE; DECOMPOSITION TEMPERATURE; DIHEDRAL ANGLES; ELECTRICAL CONDUCTIVITY; FTIR; GAUCHE CONFORMATION; IONIZATION DEGREE; MALONIC ACID; MODEL SYSTEM; MOLECULAR CONFORMATION; NEUTRAL POLYMERS; POLY-THIOPHENE; POLYTHIOPHENE DERIVATIVES; POLYTHIOPHENES; POTENTIAL APPLICATIONS; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; REGIOCHEMISTRY; REGULAR DISTRIBUTION; REPEATING UNIT; SELECTIVE MEMBRANES; THERMAL STABILITY; TRANSITION ENERGY;

CARBOXYLIC ACIDS;

EID: 77952469107     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp1006796     Document Type: Article

References (45)

1. Mishra, A.; Ma, C. Q.; Baüerle, P. Chem. Rev. 2009, 109, 1141
2. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173
3. Skotheim, T. A.; Reynolds, J. R. In Handbook of Conducting Polymers, 3rd ed.; CRC Press: Boca Raton, 2007.
4. Chan, H. S. O.; Ng, S. C. Prog. Polym. Sci. 1998, 23, 1167
5. Barbarella, G.; Melucci, M.; Sotgiu, G. Adv. Mater. 2005, 17, 1581
6. Sato, M.; Tanaka, S.; Kaeriyama, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 873
7. Jen, K. Y.; Miller, G. G.; Elsenbaumer, R. L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1346
8. Bryce, M. R.; Chissel, A.; Kathirgamanathan, P.; Parker, D.; Smith, N. R. M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987, 6, 466
9. Chen, T. A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233
10. Hsu, W.-P.; Levon, K.; Ho, K.-S.; Myerson, A. S.; Kwei, T. K. Macromolecules 1993, 26, 1318
11. Yang, C.; Orfino, F. P.; Holdcroft, S. Macromolecules 1996, 29, 6510
12. McCullough, R. D. Adv. Mater. 1998, 10, 93
13. Patil, O. A.; Ikenoue, Y.; Wudl, F.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1858
14. Chayer, M.; Faïd, K.; Leclerc, M. Chem. Mater. 1997, 9, 2902
15. Masuda, H.; Kaeriyama, K. Makromol. Chem., Rapid Commun. 1992, 13, 461
16. Kim, B.; Chen, L.; Gong, J.; Osada, Y. Macromolecules 1999, 32, 3964
17. Liaw, D. J.; Liaw, B. Y.; Gong, J. P.; Osada, Y. Synth. Met. 1999, 99, 53
18. Welzel, H. P.; Kossmehl, G.; Stein, H. J.; Schneider, J.; Plieth, W. Electrochim. Acta 1995, 40, 577
19. Visy, C.; Kankare, J.; Kriván, E. Electrochim. Acta 2000, 45, 3851
20. Ewbank, P. C.; Loewe, R. S.; Zhai, L.; Reddinger, J.; Sauvé, G.; McCullough, R. D. Tetrahedron 2004, 60, 11269
21. Bertran, O.; Pfeiffer, P.; Torras, J.; Armelin, E.; Estrany, F.; Alemán, C. Polymer 2007, 48, 6955
22. Bertran, O.; Armelin, E.; Torras, J.; Estrany, F.; Codina, M.; Alemán, C. Polymer 2008, 49, 1972
23. Armelin, E.; Bertran, O.; Estrany, F.; Salvatella, R.; Alemán, C. Eur. Polym. J. 2009, 45, 2211
24. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265
25. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Chem. Phys. Lett. 1972, 16, 217
26. Alemán, C.; Domingo, V.; Fajarí, Ll.; Julià, L.; Karpfen, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 1041
27. Alemán, C.; Casanovas, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1440
28. Ocampo, C.; Curcó, D.; Alemán, C.; Casanovas, J. Synth. Met. 2006, 156, 602
29. Alemán, C.; Julià, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1524
30. Koopmans, T. Physica 1934, 1, 104
31. Gatti, C.; Frigerio, G.; Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicolò, F.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G. Chem. Mater. 2000, 12, 1490
32. Alemán, C.; Armelin, E.; Iribarren, J. I.; Liesa, F.; Laso, M.; Casanovas, J. Synth. Met. 2005, 149, 151
33. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
34. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244
35. Casanovas, J.; Zanuy, D.; Alemán, C. Polymer 2005, 46, 9452
36. Casanovas, J.; Alemán, C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4823
37. Janak, J. F. Phys. Rev. B 1978, 18, 7165
38. Levy, M.; Nagy, A. Phys. Rev. A 1999, 59, 1687
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, C. M.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.02; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
40. Yoshino, K.; Nakao, K.; Onoda, M.; Sugimoto, R. Solid State Commun. 1989, 70, 609
41. Casanovas, J.; Bertran, O.; Armelin, E.; Torras, J.; Estrany, F.; Alemán, C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10650
42. Ocampo, C.; Casanovas, J.; Liesa, F.; Alemán, C. Polymer 2006, 47, 3257
43. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70
44. Torras, J.; Bertran, O.; Alemán, C. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15196
45. Nicolau, Y. F.; Daried, S.; Genoud, F.; Nechtschein, M.; Travers, J. P. Synth. Met. 1991, 42, 1491