N-heterocyclic carbene-mediated organocatalytic transfer of tin onto aldehydes: An easy access to syn-diols and mechanistic studies

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 10, 2012, Pages 2038-2048

  Blanc, Romain ^a   Nava, Paola ^a   Rajzman, Michel ^a   Commeiras, Laurent ^a   Parrain, Jean Luc ^a  

^a AIX MARSEILLE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

silyloxyallylstannanes; allylstannation; N heterocyclic carbenes; organocatalysis; syn 1,2 diols

Indexed keywords

EID: 84863702632     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200063     Document Type: Article

References (48)

1. S. P. Nolan, in: N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis, (Ed.:, S. P. Nolan,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
2. J. J. Song, Z. L. Tan, J. T. Reeves, F. Gallou, N. K. Yee, C. H. Senanayake, Org. Lett. 2005, 7, 2193-2196.
3. J. J. Song, F. Gallou, J. T. Reeves, Z. L. Tan, N. K. Yee, C. H. Senanayake, J. Org. Chem. 2006, 71, 1273-1276
4. Y. Fukuda, Y. Maeda, S. Ishii, K. Kondo, T. Aoyama, Synthesis 2006, 589-590
5. Y. Fukuda, K. Kondo, T. Aoyama, Synthesis 2006, 2649-2652
6. Y. Suzuki, A. Bakar, K. Muramatsu, M. Sato, Tetrahedron 2006, 62, 4227-4231
7. T. Kano, K. Sasaki, T. Konishi, H. Mii, K. Maruoka, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4615-4818
8. T. Aoyama, Y. Fukuda, Y. Maeda, K. Kondo, Synthesis 2006, 1937-1939
9. F. Bonnette, T. Kato, M. Destararc, G. Mignani, F. P. Cossio, A. Baceiredo, Angew. Chem. 2007, 119, 8786-8789.
10. J. Wu, X. Sun, S. Ye, W. Sun, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4813-4816.
11. J. J. Song, Z. Tan, J. T. Reeves, N. K. Yee, C. H. Senanayake, Org.Lett. 2007, 9, 1013-1016
12. G.-F. Du; L. He, C.-Z. Gu, B. Dai, Synlett 2010, 2513-2517.
13. J. Raynaud, A. Ciolino, A. Baceiredo, M. Destarac, F. Bonette, T. Kato, Y. Gnanou, D. Taton, Angew. Chem. 2008, 120, 5470-5473
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5390-5393
15. M. D. Scholten, J. L. Hendrick, R. M. Waymouth, Macromolecules 2008, 41, 7399-7404
16. J. Raynaud, Y. Gnanou, D. Taton, Macromolecules 2009, 42, 5996-6005
17. M. Rodriguez, S. Marrot, T. Kato, S. Sterin, E. Fleury, A. Baceiredo, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 705-708.
18. M. J. Fuchter, Chem. Eur. J. 2010, 16, 12286-12294.
19. W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1481-1487
20. P. C. M. Chan, J. M. Chong, J. Org. Chem. 1988, 53, 5584-5586
21. J. A. Marshall, W. Y. Gong, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1657-1660
22. A. He, J. R. Falck, Angew. Chem. 2008, 120, 6688-6691
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6586-6589.
24. B. L. Chenard, E. D. Laganis, F. Davidson, T. V. Rajanbabu, J. Org. Chem. 1985, 50, 3666-3667
25. S. Isoe, S. Katsumura, T. Okada, K. Yamamoto, T. Takemoto, H. Inaba, Q. Han, K. Nakatani, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5865-5868
26. R. K. Schmidt, M. Oestreich, Synlett 2008, 1690-1692
27. M. Mori, N. Kaneta, N. Isono, M. Shibasaki, J. Organomet. Chem. 1993, 455, 255-260
28. T. Honda, M. Mori, Chem. Lett. 1994, 1013-1016
29. M. Mori, K. Naotake, I. Naohiro, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6139-6142
30. B. L. Chenard, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2805-2808
31. J. A. Marshall, G. S. Welmaker, J. Org. Chem. 1992, 57, 7158-7163.
32. R. K. Bhatt, J. Ye, J. R. Falck, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4081-4084.
33. S. Dickson, R. D. Singer, Chem. Commun. 2005, 4474-4476.
34. R. Blanc, L. Commeiras, J.-L. Parrain, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 661-666.
35. F. Bonnette, T. Kato, M. Destarac, G. Mignani, F. P. Cossio, A. Baceiredo, Angew. Chem. 2007, 119, 8786-8789
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8632-8635.
37. T. E. Reynolds, C. A. Stern, K. A. Scheidt, Org. Lett. 2007, 9, 2581-2584.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
39. J. C. Slater, Phys. Rev. 1951, 81, 385- 390
40. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nussair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
41. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
42. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
43. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
44. J. Tomasi, B. Mennucci, R. Cammi, Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3093.
45. F. Weigend, R. Ahlrichs, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297-3305
46. for Sn, a scalar relativistic effective core potential was employed:, B. Metz, H. Stoll, M. Dolg, J. Chem. Phys. 2000, 113, 2563-2569.
47. F.-S. Yang, Z.-L. Shen, T.-P. Loh, Org. Lett. 2009, 11, 2213-2215, and references cited therein.
48. U. Groth, M. Jung, T. Vogel, Synlett 2004, 1054-1058.