Chemotypification of astrantia major L. (Apiaceae): Essential-oil and lignan profiles of fruits

Chemistry and Biodiversity

Volumn 9, Issue 7, 2012, Pages 1320-1337

  Radulović, Niko S ^a   Mladenović, Marko Z ^a   Dordević, Nevenka D ^a  

^a UNIVERSITY OF NI   (Serbia)

Author keywords

Agglomerative hierarchical clustering (AHC); Astrantia major; Chemotaxonomy; Essential oils; Lignans; Multivariate analysis (MVA); Principal component analysis (PCA)

Indexed keywords

APIACEAE OIL EXTRACT; ESSENTIAL OIL; ETHER; LIGNAN; LINOLEIC ACID; OIL; OLEIC ACID; SANICULOIDEAE OIL EXTRACT; SESQUITERPENE; UNCLASSIFIED DRUG; YANGAMBIN; ZINGIBERENE;

APIACEAE; ARTICLE; CHEMOTAXONOMY; CONTROLLED STUDY; FRUIT; GAS CHROMATOGRAPHY; MASS FRAGMENTOGRAPHY; MULTIVARIATE ANALYSIS; NONHUMAN; POLAND; SERBIA; STATISTICAL ANALYSIS;

APIACEAE; APIOIDEAE; ASTRANTIA MAJOR; SANICULOIDEAE;

EID: 84863688222     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201100430     Document Type: Article

References (79)

1. C. G. O. Drude, 'Umbelliferae', in 'Die natürlichen Pflanzenfamilien', Eds. A. Engler, K. Prantl, Wilhelm Engelmann, Leipzig, Germany, 1898, Vol. 3, p. 63.
2. H. Wolff, 'Umbelliferae-Saniculoideae', in 'Das Pflanzenreich', Ed. A. Engler, Wilhelm Engelmann, Leipzig, Germany, 1913, Vol. 4, p. 1.
3. M. E. Mathias, 'Systematic Survey of New World Umbelliferae', in 'The Biology and Chemistry of the Umbelliferae', Ed. V. H. Heywood, Academic Press, London, United Kingdom, 1971, p. 13.
4. R. Hegnauer, 'Chemotaxonomie der Pflanzen', Birkhaüser, Basel and Stuttgart, 1973, Vol. 6, p. 599.
5. M. G. Pimenov, M. V. Leonov, 'The genera of the Umbelliferae: a nomenclator', Royal Botanic Gardens, Kew, United Kingdom, 1993.
6. W. J. Manning, B. Godzik, Environ. Pollut. 2004, 130, 33.
7. K. Hiller, M. Leska, E. Gruendemann, G. Dube, A. Karwatzki, P. Franke, Pharmazie 1990, 45, 615.
8. K. Hiller, H. D. Woitke, G. Lehmann, Pharmazie 1973, 28, 391.
9. K. Hiller, C. Adler, G. Galetzka, P. Franke, E. Gruendemann, J. Hille, Pharmazie 1985, 40, 343.
10. K. Hiller, M. Leska, I. Rahn, Sci. Pharm. 1988, 56, 169.
11. K. Hiller, W. Jähnert, D. Habisch, Pharmazie 1984, 39, 51.
12. K. Hiller, N. Kothe, Planta Med. 1969, 17, 79.
13. H. Buurma, R. Bos, D. H. E. Tattje, J. H. Zwaving, Phytochemistry 1978, 17, 2129.
14. G. Corsi, D. Biasci, Ann. Bot. 1998, 81, 157.
15. R. K. Crowden, J. B. Harborne, V. H. Heywood, Phytochemistry 1969, 8, 1963.
16. S. R. Downie, D. S. Katz-Downie, S. Deborah, M. F. Watson, Am. J. Bot. 2000, 87, 273.
17. G. Flamini, M. Tebano, P. L. Cioni, Food Chem. 2008, 107, 671.
18. J. Palá-Paúl, M. J. Peréz-Alonso, A. Velasco-Negueruela, J. Varadé, A. M. Villa, J. Sanz, J. J. Brophy, J. Chromatogr., A 2005, 1074, 235.
19. A. Ãelik, N. AydÄnlÄk, I. Arslan, Chem. Biodiversity 2011, 8, 454.
20. C. Cavaleiro, M. J. Gonçalves, D. Serra, G. Santoro, F. Tomi, A. Bighelli, L. Salgueiro, J. Casanova, J. Pharm. Biomed. Anal. 2011, 54, 619.
21. J. Palá-Paúl, M. J. Peréz-Alonso, A. Velasco-Negueruela, J. Varadé, A. M. Villa, J. Sanz, J. J. Brophy, J. Chromatogr., A 2005, 1094, 179.
22. C. Capetanos, V. Saroglou, P. Marin, A. Simić, H. Skaltsa, J. Serb. Chem. Soc. 2007, 72, 961.
23. J. Palá-Paúl, J. J. Brophy, R. J. Goldsack, L. M. Copeland, M. J. Peréz-Alonso, A. Velasco-Negueruela, Aust. J. Bot. 2003, 51, 497.
24. N. Ayoub, M. Al-Azizi, W. König, K.-H. Kubeczka, Flavour Fragrance J. 2006, 21, 864.
25. O. De Castro, F. Senatore, D. Rigano, C. Formisano, P. Cennamo, L. Gianguzzi, Flavour Fragrance J. 2008, 23, 172.
26. A. B. Melkani, V. Dev, M. S. Javed, S. P. S. Mehta, K. B. Melkani, Indian Perfumer 2004, 48, 421.
27. M. Pavlović, N. Kovačević, O. Tzakou, M. Couladis, Flavour Fragrance J. 2006, 21, 687.
28. F. Noudjou, M. B. Ngassoum, P. M. Mapongmetsem, M. Marlier, M. Verscheure, G. C. Lognay, J. Essent. Oil Res. 2006, 18, 305.
29. M. Moudachirou, M. A. Ayedoun, J. D. Gbenou, K. Koumaglo, F.-X. Garneau, H. Gagnon, J. I. France, J. Essent. Oil Res. 1995, 7, 685.
30. C. Kapetanos, A. Karioti, S. Bojović, P. Marin, M. Veljić, H. Skaltsa, Chem. Biodiversity 2008, 5, 101.
31. N. Radulović, N. Dorðević, R. Palić, B. Zlatković, J. Essent. Oil Res. 2010, 22, 518.
32. N. Radulović, D. Zlatković, B. Zlatković, D. Doković, G. Stojanović, R. Palić, Chem. Nat. Compd. 2008, 44, 390.
33. N. Radulović, N. Dorðević, Z. Stojanović-Radić, Food Chem. 2011, 125, 35.
34. A. Jabrane, H. B. Jannet, F. Harzallah-Skhiri, M. Mastouri, J. Casanova, Z. Mighri, Chem. Biodiversity 2009, 6, 881.
35. N. S. Radulović, P. D. Blagojević, Facta Univ. Ser. Phys. Chem. Tech. 2010, 8, 25.
36. N. S. Radulović, N. D. Dorðević, B. K. Zlatković, R. M. Palić, Chem. Pap. 2008, 62, 603.
37. N. S. Radulović, N. D. Dorðević, R. M. Palić, J. Serb. Chem. Soc. 2010, 75, 1653.
38. A. Koulman, W. J. Quax, N. Pras, 'Podophyllotoxin and related lignans produced by plants', in 'Biotechnology of medicinal plants-vitalizer and therapeutics', Ed. K. G. Ramawat, Science Publishers, Inc., Enfield, New Hampshire, USA, 2004, p. 225.
39. G.-S. Jeong, O.-K. Kwon, B.-Y. Park, S.-R. Oh, K.-S. Ahn, M.-J. Chang, W. K. Oh, J.-C. Kim, B.-S. Min, Y.-C. Kim, H.-K. Lee, Biol. Pharm. Bull. 2007, 30, 1340.
40. J. M. Rollinger, C. Zidorn, M. J. Dobner, E. P. Ellmerer, H. Stuppner, Z. Naturforsch., C 2003, 58, 553.
41. T. G. Köllner, C. Schnee, J. Gershenzon, J. Degenhardt, Plant Cell 2004, 16, 1115.
42. P. Rubiolo, M. Matteodo, G. Riccio, M. Ballero, P. Christen, S. Fleury-Souverain, J.-L. Veuthey, C. Bicchi, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 7556.
43. I. R. A. Wahab, P. D. Blagojević, N. S. Radulović, F. Boylan, Chem. Biodiversity 2011, 8, 2005.
44. N. S. Radulović, P. D. Blagojević, K. Rabbitt, F. S. Menezes, Nat. Prod. Commun. 2011, 6, 1015.
45. N. S. Radulović, A. B. Miltojević, M. McDermott, S. Waldren, J. A. Parnell, M. M. G. Pinheiro, P. D. Fernandes, F. S. Menezes, J. Ethnopharmacol. 2011, 135, 610.
46. N. S. Radulović, P. D. Blagojević, Chem. Biodiversity 2010, 7, 2856.
47. C. I. Calviño, S. R. Downie, Mol. Phylogenet. Evol. 2007, 44, 175.
48. A. A. Ahmed, A. A. Mahmoud, E. T. Ali, O. Tzakou, M. Couladis, T. J. Mabry, T. Gáti, G. Tõth, Phytochemistry 2002, 59, 851.
49. A. Pelter, J. Chem. Soc. C 1967, 1376.
50. S. Yamamoto, A. Otto, B. R. T. Simoneit, J. Mass Spectrom. 2004, 39, 1337.
51. W. D. MacRae, G. H. N. Towers, Phytochemistry 1985, 24, 561.
52. M. Miyazawa, H. Kasahara, H. Kameoka, Phytochemistry 1993, 32, 1421.
53. T. Iida, M. Nakano, K. Ito, Phytochemistry 1982, 21, 673.
54. S. Youngwan, Biotechnol. Bioprocess Eng. 2010, 15, 400.
55. S. Yamamoto, R. E. Cox, B. R. T. Simoneit, J. Mass Spectrom. Soc. Jpn. 2010, 58, 195.
56. O. Hendrawati, H. J. Woerdenbag, P. J. A. Michiels, H. G. Aantjes, A. van Dam, O. Kayser, Phytochemistry 2011, 72, 2172.
57. S. M. Kupchan, R. W. Britton, M. F. Ziegler, C. J. Gilmore, R. J. Restivo, R. F. Bryan, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 1335.
58. H. Lõpez, A. Valera, J. Trujillo, J. Nat. Prod. 1996, 59, 493.
59. R. Estévez-Reyes, A. Estévez-Braun, A. G. González, J. Nat. Prod. 1993, 56, 1177.
60. A. Estévez-Braun, R. Estévez-Reyes, J. A. González-Pérez, A. G. González, J. Nat. Prod. 1995, 58, 887.
61. A. Estévez-Braun, R. Estévez-Reyes, A. G. González, Tetrahedron 1994, 50, 5203.
62. A. F. Barrero, M. M. Herrador, M. Akssira, P. Arteaga, J. L. Romera, J. Nat. Prod. 1999, 62, 946.
63. K. S. Khetwal, S. Pande, N. Mani, Indian J. Chem., Sect. B 1998, 37, 1319.
64. W.-L. Chang, L.-W. Chiu, J.-H. Lai, H.-C. Lin, Phytochemistry 2003, 64, 1375.
65. A. Estévez-Braun, R. Estévez-Reyes, A. G. González, Phytochemistry 1996, 43, 885.
66. A. G. González, R. Estévez-Reyes, C. Mato, A. M. Estévez-Braun, Phytochemistry 1990, 29, 675.
67. G. A. Mikaya, D. G. Turabelidze, E. P. Kemertelidze, N. S. Wulfson, Planta Med. 1981, 43, 378.
68. S. Dall'Acqua, G. Viola, S. Piacente, E. M. Cappelletti, G. Innocenti, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1588.
69. G. G. C. Kuhnle, C. Dell'Aquila, S. M. Aspinall, S. A. Runswick, A. M. C. P. Joosen, A. A. Mulligan, S. A. Bingham, Food Chem. 2009, 116, 542.
70. R. Ikeda, T. Nagao, H. Okabe, Y. Nakano, H. Matsunaga, M. Katano, M. Mori, Chem. Pharm. Bull. 1998, 46, 875.
71. M. Taafrout, F. Rouessac, J.-P. Robin, D. Davoust, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4127.
72. J.-P. Robin, D. Davoust, M. Taafrout, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2871.
73. M. Taafrout, Y. Landais, J.-P. Robin, D. Davoust, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1781.
74. K. M. Meragelman, T. C. McKee, M. R. Boyd, J. Nat. Prod. 2001, 64, 1480.
75. D. B. M. Wickramaratne, T. Pengsuparp, W. Mar, H. B. Chai, T. E. Chagwedera, C. W. W. Beecher, N. R. Farnsworth, A. D. Kinghorn, J. M. Pezzuto, G. A. Cordell, J. Nat. Prod. 1993, 56, 2083.
76. I. Vučković, V. Trajković, S. Macura, V. Tešević, P. Janačković, S. Milosavljević, Phytother. Res. 2007, 21, 790.
77. A. G. González, R. Estévez-Reyes, C. Mato, J. Nat. Prod. 1989, 52, 1139.
78. H. van Den Dool, P. D. Kratz, J. Chromatogr. 1963, 11, 463.
79. R. P. Adams, 'Identification of Essential Oil Components by Gas Chromatography/Mass Spectrometry', Allured Publishing Corporation, Carol Stream, Illinois, USA, 2007.