Ribbons, vesicles, and baskets: Supramolecular assembly of a coil-plate-coil emeraldicene derivative

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 28, 2012, Pages 6920-6924

  Wang, Mingfeng ^a   Mohebbi, Ali Reza ^a   Sun, Yanming ^a   Wudl, Fred ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

conjugated molecules; nanostructures; self assembly; supramolecular chemistry; vesicles

Indexed keywords

CONJUGATED MOLECULES; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; SELF ASSEMBLED STRUCTURES; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES; TETRA-HYDROFURAN; TITLE COMPOUNDS; VESICLES;

ELECTRON MICROSCOPY; NANOSTRUCTURES; ORGANIC POLYMERS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

SELF ASSEMBLY;

EID: 84863670560     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201201796     Document Type: Article

References (74)

1. F. J. M. Hoeben, P. Jonkheijm, E. W. Meijer, A. Schenning, Chem. Rev. 2005, 105, 1491
2. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 644.
3. A. M. van de Craats, J. M. Warman, K. Müllen, Y. Geerts, J. D. Brand, Adv. Mater. 1998, 10, 36
4. J.-F. Glowe, M. Perrin, D. Beljonne, L. Karsenti, S. C. Hayes, F. Gardebien, C. Silva, in Functional Supramolecular Architectures: For Organic Electronics and Nanotechnology, Vol. 2 (Eds.:, P. Samori, F. Cacialli,), Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
5. M. A. Hempenius, B. M. W. Langeveld-Voss, J. van Haare, R. A. J. Janssen, S. S. Sheiko, J. P. Spatz, M. Moller, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2798
6. S. A. Jenekhe, X. L. Chen, Science 1998, 279, 1903.
7. J. S. Liu, E. Sheina, T. Kowalewski, R. D. McCullough, Angew. Chem. 2002, 114, 339
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 329
9. M. F. Wang, D. L. Qiu, B. Zou, T. Wu, X. Zhang, Chem. Eur. J. 2003, 9, 1876
10. Y. H. Luo, H. W. Liu, F. Xi, L. Li, X. G. Jin, C. C. Han, C. M. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6447
11. H. B. Wang, W. You, P. Jiang, L. P. Yu, H. H. Wang, Chem. Eur. J. 2004, 10, 986
12. J. K. Kim, E. Lee, M. Lee, Angew. Chem. 2006, 118, 7353
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7195
14. A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, X. M. Lu, Y. J. Xiong, S. A. Jenekhe, Z. N. Bao, Y. N. Xia, Nano Lett. 2007, 7, 668
15. A. L. Briseno, S. C. B. Mannsfeld, C. Reese, J. M. Hancock, Y. Xiong, S. A. Jenekhe, Z. Bao, Y. Xia, Nano Lett. 2007, 7, 2847
16. J. Xiao, Z. Yin, H. Li, Q. Zhang, F. Boey, H. Zhang, Q. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6926
17. B. Song, H. Wei, Z. Wang, X. Zhang, M. Smet, W. Dehaen, Adv. Mater. 2007, 19, 416
18. Y. S. Zhao, A. Peng, H. Fu, Y. Ma, J. Yao, Adv. Mater. 2008, 20, 1661
19. M. Yin, J. Shen, W. Pisula, M. Liang, L. Zhi, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14618
20. A. J. J. V. Heyen, C. C. Buron, Q. Tianshi, R. Bauer, A. M. Jonas, K. Müllen, F. C. De Schryver, S. De Feyter, Small 2008, 4, 1160
21. V. Palermo, S. Morelli, C. Simpson, K. Müllen, P. Samori, J. Mater. Chem. 2006, 16, 266
22. M. Surin, P. Sonar, A. C. Grimsdale, K. Müllen, R. Lazzaroni, P. Leclère, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1426.
23. Y. Guo, H. Zhao, G. Yu, C.-a. Di, W. Liu, S. Jiang, S. Yan, C. Wang, H. Zhang, X. Sun, X. Tao, Y. Liu, Adv. Mater. 2008, 20, 4835
24. B. W. Messmore, J. F. Hulvat, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452
25. J. S. Wu, M. D. Watson, L. Zhang, Z. H. Wang, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 177
26. Y. Zhang, H. Dong, Q. Tang, S. Ferdous, F. Liu, S. C. B. Mannsfeld, W. Hu, A. L. Briseno, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11580
27. E. R. Zubarev, M. U. Pralle, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4105
28. J. M. Mativetsky, M. Kastler, R. C. Savage, D. Gentilini, M. Palma, W. Pisula, K. Müllen, P. Samori, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2486
29. D. Wu, L. Zhi, G. J. Bodwell, G. Cui, N. Tsao, K. Müllen, Angew. Chem. 2007, 119, 5513
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5417.
31. J. P. Hill, W. S. Jin, A. Kosaka, T. Fukushima, H. Ichihara, T. Shimomura, K. Ito, T. Hashizume, N. Ishii, T. Aida, Science 2004, 304, 1481
32. Y. Yamamoto, T. Fukushima, Y. Suna, N. Ishii, A. Saeki, S. Seki, S. Tagawa, M. Taniguchi, T. Kawai, T. Aida, Science 2006, 314, 1761
33. Y. S. Zhao, J. Xu, A. Peng, H. Fu, Y. Ma, L. Jiang, J. Yao, Angew. Chem. 2008, 120, 7411
34. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7301.
35. S. J. George, A. Ajayaghosh, P. Jonkheijm, A. Schenning, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 3504
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3422.
37. B. Song, Z. Q. Wang, S. L. Chen, X. Zhang, Y. Fu, M. Smet, W. Dehaen, Angew. Chem. 2005, 117, 4809
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4731.
39. E. Lee, J. K. Kim, M. Lee, Angew. Chem. 2009, 121, 3711
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3657.
41. D. J. Pochan, Z. Y. Chen, H. G. Cui, K. Hales, K. Qi, K. L. Wooley, Science 2004, 306, 94
42. S. Yagai, S. Mahesh, Y. Kikkawa, K. Unoike, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2008, 120, 4769
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4691
44. S. Yagai, S. Kubota, H. Saito, K. Unoike, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, M. Kanesato, Y. Kikkawa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5408
45. S. Yagai, H. Aonuma, Y. Kikkawa, S. Kubota, T. Karatsu, A. Kitamura, S. Mahesh, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8652.
46. W. Y. Yang, J. H. Ahn, Y. S. Yoo, N. K. Oh, M. Lee, Nat. Mater. 2005, 4, 399.
47. A. Ajayaghosh, R. Varghese, V. K. Praveen, S. Mahesh, Angew. Chem. 2006, 118, 3339
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3261.
49. G. Widawski, M. Rawiso, B. Francois, Nature 1994, 369, 387
50. S. A. Jenekhe, X. L. Chen, Science 1999, 283, 372
51. U. Stalmach, B. de Boer, C. Videlot, P. F. van Hutten, G. Hadziioannou, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5464
52. S. S. Babu, S. Mahesh, K. K. Kartha, A. Ajayaghosh, Chem. Asian J. 2009, 4, 824.
53. M. Lee, B.-K. Cho, W.-C. Zin, Chem. Rev. 2001, 101, 3869
54. J. Qian, M. Zhang, I. Manners, M. A. Winnik, Trends Biotechnol. 2010, 28, 84
55. R. A. Segalman, B. McCulloch, S. Kirmayer, J. J. Urban, Macromolecules 2009, 42, 9205
56. S. I. Stupp, V. LeBonheur, K. Walker, L. S. Li, K. E. Huggins, M. Keser, A. Amstutz, Science 1997, 276, 384.
57. F. S. Bates, G. H. Fredrickson, Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 525
58. L. F. Zhang, A. Eisenberg, Science 1995, 268, 1728.
59. H.-J. Kim, T. Kim, M. Lee, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 72.
60. M. Smet, J. Van Dijk, W. Dehaen, Synlett 1999, 495
61. A. R. Mohebbi, F. Wudl, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2642.
62. A. R. Mohebbi, J. Yuen, J. Fan, C. Munoz, M. F. Wang, R. S. Shirazi, J. Seifter, F. Wudl, Adv. Mater. 2011, 23, 4644.
63. S. S. Babu, S. Prasanthkumar, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2012, 124, 1800
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1766.
65. By Image J, a Java-based image processing program developed at the National Institutes of Health.
66. R. D. Deegan, O. Bakajin, T. F. Dupont, G. Huber, S. R. Nagel, T. A. Witten, Nature 1997, 389, 827.
67. W. Han, Z. Lin, Angew. Chem. 2012, 124, 1566
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1534.
69. ∞ is the "bulk" energy of a molecule in an infinite aggregate; α is a positive constant dependent on the strength of the intermolecular interactions; T is temperature (K); k is Boltzmann constant; p is a number that depends on the shape or dimensionality of the aggregates.).
70. N. K. Raman, M. T. Anderson, C. J. Brinker, Chem. Mater. 1996, 8, 1682.
71. J. M. Schnur, B. R. Ratna, J. V. Selinger, A. Singh, G. Jyothi, K. R. K. Easwaran, Science 1994, 264, 945.
72. Y. Y. Won, H. T. Davis, F. S. Bates, Science 1999, 283, 960.
73. D. R. M. Williams, G. H. Fredrickson, Macromolecules 1992, 25, 3561
74. S. Lin, N. Numasawa, T. Nose, J. Lin, Macromolecules 2007, 40, 1684.