Sulfonamide, phenolate, and directing ligand-free indium initiators for the ring-opening polymerization of rac-lactide

Organometallics

Volumn 30, Issue 5, 2011, Pages 1202-1214

  Blake, Matthew P ^a   Schwarz, Andrew D ^a   Mountford, Philip ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXIDES; AMINE COMPOUNDS; ATACTIC; CHLORIDE COMPLEXES; INITIATION AND PROPAGATION; LIGAND-FREE; RAC-LACTIDE; ROOM TEMPERATURE; X-RAY STRUCTURE;

ALKYLATION; AMIDES; BIOGRAPHIES; CHLORINE COMPOUNDS; INDIUM; SODIUM; SULFUR COMPOUNDS; WEIGHT CONTROL;

RING OPENING POLYMERIZATION;

EID: 79952413256     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om101166s     Document Type: Article

References (90)

1. Chiellini, E.; Solaro, R. Adv. Mater. 1996, 8, 305
2. Uhrich, K. E.; Cannizzaro, S. M.; Langer, R. S.; Shakesheff, K. M. Chem. Rev. 1999, 99, 3181
3. Ikada, Y.; Tsuji, H. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 117
4. Drumright, R. E.; Gruber, P. R.; Henton, D. E. Adv. Mater. 2000, 12, 1841
5. Albertsson, A.-C.; Varma, I. K. Biomacromolecules 2003, 4, 1466
6. Auras, R.; Harte, B.; Selke, S. Macromol. Biosci. 2004, 4, 835
7. Williams, C. K.; Hillmyer, M. A. Polym. Rev. 2008, 48, 1
8. Dove, A. P. Chem. Commun. 2008, 6446
9. Kakuta, M.; Hirata, M.; Kimura, Y. J. Macromol. Sci. Polym. Rev. 2009, 49, 107
10. Place, E. S.; George, J. H.; Williams, C. K.; Stevens, M. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1139
11. Keul, H.; Hocker, H. Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 869
12. Okada, M. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 87
13. Lou, X.; Detrembleur, C.; Jérôme, C. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 161
14. Penczek, S.; Cypryk, M.; Duda, A.; Kubisa, P.; Slomkowski, S. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 247
15. Williams, C. K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1573
16. Kamber, N. E.; Jeong, W.; Waymouth, R. M.; Pratt, R. C.; Lohmeijer, B. G. G.; Hedrick, J. L. Chem. Rev. 2007, 107, 5813
17. Bourissou, D.; Moebs-Sanchez, S.; Martin-Vaca, B. C. R. Chim. 2007, 10, 775
18. Albertsson, A.-C.; Srivastava, R. K. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1077
19. Jérôme, C.; Lecomte, P. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1056
20. Labet, M.; Thielemans, W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3484
21. Yasuda, H.; Ihara, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 1745
22. O'Keefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2215
23. Coates, G. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 467
24. Dechy-Cabaret, O.; Martin-Vaca, B.; Bourissou, D. Chem. Rev. 2004, 104, 6147
25. Wu, J.; Yu, T.-L.; Chen, C.-T.; Lin, C.-C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 602
26. Amgoune, A.; Thomas, C. M.; Carpentier, J.-F. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 2013
27. Platel, R. H.; Hodgson, L. M.; Williams, C. K. Polym. Rev. 2008, 48, 11
28. Wheaton, C. A.; Hayes, P. G.; Ireland, B. J. Dalton Trans. 2009, 4832
29. Spassky, N.; Wisniewski, M.; Pluta, C.; LeBorgne, A. Macromol. Chem. Phys. 1996, 197, 2627
30. Wisniewski, M.; Le Borgne, A.; Spassky, N. Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 1227
31. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2000, 38, 4686
32. Ovitt, T. M.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1316
33. Zhong, Z.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4510
34. Zhong, Z.; Dijkstra, P. J.; Feijen, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11291
35. Tang, Z.; Chen, X.; Pang, X.; Yang, Y.; Zhang, X.; Jing, X. Biomacromolecules 2004, 5, 965
36. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Quisenberry, K. T.; Zhou, Z. Inorg. Chem. 2008, 47, 2613
37. Hormnirun, P.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2688
38. Alcazar-Roman, L. M.; O'Keefe, B. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Dalton Trans. 2003, 3082
39. Ma, H.; Melillo, G.; Oliva, L.; Spaniol, T. P.; Englert, U.; Okuda, J. Dalton Trans. 2005, 721
40. Tang, Z.; Gibson, V. C. Eur. Polym. J. 2007, 43, 150
41. Johnson, A. L.; Davidson, M. G.; Perez, Y.; Jones, M. D.; Merle, N.; Raithby, P. R.; Richards, S. P. Dalton Trans. 2009, 5551
42. Horeglad, P.; Kruk, P.; Pécaut, J. Organometallics 2010, 29, 3729
43. Kunioka, M.; Wang, Y.; Onozawa, S.-Y. Macromol. Symp. 2005, 224, 167
44. Hsieh, I.-P.; Huang, C.-H.; Lee, H. M.; Kuo, P.-C.; Huang, J.-H.; Lee, H.-I.; Cheng, J.-T.; Lee, G.-H. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 497
45. Douglas, A. F.; Patrick, B. O.; Mehrkhodavandi, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2290
46. Peckermann, I.; Kapelski, A.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Inorg. Chem. 2009, 48, 5526
47. Pietrangelo, A.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Chem. Commun. 2009, 2736
48. Pietrangelo, A.; Knight, S. C.; Gupta, A. K.; Yao, L. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11649
49. Buffet, J.-C.; Okuda, J.; Arnold, P. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 419
50. Hu, M.; Wang, M.; Zhang, P.; Wang, L.; Zhu, F.; Sun, L. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 968
51. Schwarz, A. D.; Thompson, A. L.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2009, 48, 10442
52. Schwarz, A. D.; Herbert, K. R.; Paniagua, C.; Mountford, P. Organometallics 2010, 29, 4171
53. Schwarz, A. D.; Chu, Z.; Mountford, P. Organometallics 2010, 29, 1246
54. Skinner, M. E. G.; Li, Y.; Mountford, P. Inorg. Chem. 2002, 41, 1110
55. Bailey, N. A.; Fenton, D. E.; Hellier, P. C.; Hempstead, P. D.; Casellatob, U.; Vigatob, P. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 2809
56. Toupance, T.; Dubberley, S. R.; Rees, N. H.; Tyrrell, B. R.; Mountford, P. Organometallics 2002, 21, 1367
57. Peng, K.-F.; Chen, C.-T. Dalton Trans. 2009, 9800
58. Ma, H. Y.; Okuda, J. Macromolecules 2005, 38, 2665
59. Peckermann, I.; Robert, D.; Englert, U.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. Organometallics 2008, 27, 4817
60. Kopasz, J. P.; Hallock, R. B.; Beachley, O. T. Inorg. Synth. 1986, 24, 89
61. Beachley, O. T.; MacRae, D. J.; Churchill, M. R.; Kovalevsky, A. Y.; Robirds, E. S. Organometallics 2003, 22, 3991
62. Hill, M. S.; Atwood, D. A. Main Group Chem. 1998, 2, 191
63. Atwood, D. A.; Jegier, J. J.; Rutherford, D. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 2093
64. Peckermann, I.; Dols, T. S.; Spaniol, T. P.; Okuda, J. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2325
65. Fletcher, D. A.; McMeeking, R. F.; Parkin, D. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 746 (The UK Chemical Database Service: CSD version 5.31 updated August 2010).
66. Blaschette, A.; Michalides, A.; Jones, P. G. J. Organomet. Chem. 1991, 411, 57
67. Dyer, H. D.; Huijser, S.; Susperregui, N.; Bonnet, F.; Schwarz, A. D.; Duchateau, R.; Maron, L.; Mountford, P. Organometallics 2010, 29, 3602
68. Chmura, A. J.; Davidson, M. G.; Jones, M. D.; Lunn, M. D.; Mahon, M. F.; Johnson, A. F.; Khunkamchoo, P.; Roberts, S. L.; Wong, S. S. F. Macromolecules 2006, 39, 7250
69. Tshuva, E.; Goldberg, I.; Kol, M.; Weitman, H.; Goldschmidt, Z. Chem. Commun. 2000, 379
70. Rudin, A.; Hoegy, H. L. W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1972, 10, 217
71. Barakat, I.; Dubois, P.; Jérôme, R.; Teyssié, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1993, 31, 505
72. Dorgan, J. R.; Janzen, J.; Knauss, D. M.; Hait, S. B.; Limoges, B. R.; Hutchinson, M. H. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2005, 43, 3100
73. Chamberlain, B. M.; Cheng, M.; Moore, D. R.; Ovitt, T. M.; Lobkovsky, E.; Coates, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3229
74. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2002, 41, 2785
75. Chisholm, M. H.; Gallucci, J. C.; Phomphrai, K. Inorg. Chem. 2005, 44, 8004
76. Amgoune, A.; Thomas, C. M.; Carpentier, J.-F. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 693
77. Ajella, N.; Carpentier, J.-F.; Guillaume, C.; Guillaume, S. G.; Helou, M.; Poirier, V.; Sarazin, Y.; Trifonov, A. A. Dalton Trans. 2010, 39, 8363
78. Coulembier, O.; Kiesewetter, M. K.; Mason, A.; Dubois, P.; Hedrick, J. L.; Waymouth, R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4719
79. Cai, Q.; Zhao, Y.; Bei, J.; Xi, F.; Wang, S. Biomacromolecules 2003, 2003, 828
80. Kowalski, A.; Libiszowski, J.; Biela, T.; Cypryk, M.; Duda, A.; Penczek, S. Macromolecules 2005, 38, 8170
81. Chisholm, M. H.; Delbridge, E. E. New J. Chem. 2003, 27, 1167
82. Clark, L.; Cushion, M. G.; Dyer, H. D.; Schwarz, A. D.; Duchateau, R.; Mountford, P. Chem. Commun. 2010, 46, 273
83. Clark, L.; Deacon, G. B.; Forsyth, C. M.; Junk, P. C.; Mountford, P.; Townley, J. P. Dalton Trans. 2010, 39, 6693
84. Sarazin, Y.; Poirier, V.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3423
85. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518
86. Bürger, H.; Cichon, J.; Goetze, U.; Wannagat, U.; Wismar, H. J. J. Organomet. Chem. 1971, 33, 1
87. Veity, M.; Hill, S.; Huch, V. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 1495
88. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode; Academic Press: New York, 1997.
89. Altomare, A.; Cascarano, G.; Giacovazzo, G.; Guagliardi, A.; Burla, M. C.; Polidori, G.; Camalli, M. J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435
90. Betteridge, P. W.; Cooper, J. R.; Cooper, R. I.; Prout, K.; Watkin, D. J. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487