Transformations of diphenylphosphinothioic acid tertiary amides mediated by directed ortho metallation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 29, 2012, Pages 5647-5658

  El Hajjouji, Hajar ^a   Belmonte, Eva ^a   García López, Jesús ^a   Fernández, Ignacio ^a   Iglesias, María José ^a   Roces, Laura ^b   García Granda, Santiago ^b   El Laghdach, Anas ^c   López Ortiz, Fernando ^a  

^a UNIVERSITY OF ALMERÍA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF OVIEDO   (Spain)

^c FACULTÉ DES SCIENCES   (Morocco)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BOND FORMING REACTION; DIETHYL ETHERS; ELECTROPHILES; FUNCTIONAL GROUP TRANSFORMATIONS; HIGH YIELD; IMINE FORMATION; ORTHO-LITHIATION; ORTHOMETALLATION; STRUCTURAL MODIFICATIONS; SUZUKI CROSS COUPLING REACTIONS; TERTIARY AMIDES;

DESULFURIZATION; ETHERS; FUNCTIONAL GROUPS; TIN;

AMIDES;

EID: 84863607109     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25395j     Document Type: Article

References (133)

1. J. Clayden, in The Chemistry of Organolithium Compounds, ed., Z. Rappoport, and, I. Marek, John Wiley, Chichester, UK, 2004, p. 495
2. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 376
3. T. K. Macklin and V. Snieckus, in Handbook of C-H Transformations, ed., G. Dyker, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2005, vol. 1, pp. 106-118
4. R. E. Mulvey F. Mongin M. Uchiyama Y. Kondo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3802
5. S. B. Raikar P. Nuhant B. Delpech C. Marazano Eur. J. Org. Chem. 2008 1358
6. B. L. Kedrowski R. W. Hoppe J. Org. Chem. 2008 73 5177
7. C. A. James V. Snieckus J. Org. Chem. 2009 74 4080
8. T. L. Rahman W. F. Bailey Org. Process Res. Dev. 2009 13 144
9. F. Faigl A. Thurner B. Molnár G. Simig B. Volk Org. Process Res. Dev. 2010 14 617
10. M. E. Kopach M. E. Kobierski D. S. Coffey C. A. Alt T. Zhang A. Borghese W. G. Trankle D. J. Roberts H. Moynihan K. Lorenz O. A. McNamara M. Kissane A. R. Maguire Org. Process Res. Dev. 2010 14 1229
11. S. Ambati H. R. Penikelapati T. V. Maruthikumar N. B. Ambati Pharmacol. Chem. 2011 3 13
12. C.-W. Chang R.-J. Chein J. Org. Chem. 2011 76 4154
13. L. Barsky H. W. Gschwend J. McKenna H. R. Rodriguez J. Org. Chem. 1976 41 3651
14. P. Beak G. R. Brubaker R. F. Farney J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3621
15. P. E. Eaton R. M. Martin J. Org. Chem. 1998 53 2728
16. V. Snieckus Chem. Rev. 1990 90 879
17. L. Green B. Chauder V. Snieckus J. Heterocycl. Chem. 1999 36 1453
18. C. Metallinos S. Nerdinger V. Snieckus Org. Lett. 1999 1 1183
19. S. Thayumanavan P. Beak D. P. Curran Tetrahedron Lett. 1996 37 2899
20. H. Koide M. Uemura Chirality 2000 12 352
21. J. Clayden C. C. Stimson M. Keenan Synlett 2005 1716
22. J. Clayden C. C. Stimson M. Helliwell M. Keenan Synlett 2006 873
23. M. Reuman A. I. Meyers Tetrahedron 1985 41 837
24. T. G. Gant A. I. Meyers Tetrahedron 1994 50 2297
25. H. Butenschön M. Winkler K. P. C. Vollhardt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986 388
26. G. Mugesh H. B. Singh R. P. Patel R. J. Butcher Inorg. Chem. 1999 37 2663
27. N. Tahara T. Fukuda M. Iwao Tetrahedron Lett. 2002 43 9069
28. N. Tahara T. Fukuda M. Iwao Tetrahedron Lett. 2004 45 5117
29. B. Schaub T. Jenny M. Schlosser Tetrahedron Lett. 1984 25 4097
30. H.-P. Abicht H. Weichmann Z. Chem. 1988 28 69
31. J. M. Brown S. Woodward J. Org. Chem. 1991 56 6803
32. R. Schmidt J. Foricher M. Cereghetti P. Schönholzer Helv. Chim. Acta 1991 74 370
33. O. Desponds M. Schlosser J. Organomet. Chem. 1996 507 257
34. M. Gray B. J. Chapell N. J. Taylor V. Snieckus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1558
35. A. Ariffin A. J. Blake W.-S. Li N. S. Simpkins Synlett 1997 1453
36. M. Gray B. J. Chapell J. Felding N. J. Taylor V. Snieckus Synlett 1998 422
37. A. Ariffin A. J. Blake R. A. Ewin W.-S. Li N. S. Simpkins J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 3177
38. J. Kobayashi T. Agou T. Kawashima Chem. Lett. 2003 32 1144
39. N. J. Farrer R. McDonald T. Piga J. S. McIndoe Polyhedron 2010 29 254
40. H. Shimizu I. Nagasaki T. Saito Tetrahedron 2005 61 5405
41. E. Gorobets B. M. M. Wheatley J. M. Hopkins R. McDonald B. A. Keay Tetrahedron Lett. 2005 46 3843
42. R. Shintani K. Yashio T. Nakamura K. Okamoto T. Shimada T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2772
43. L. Qiu F. Y. Kwong J. Wu W. H. Lam S. Chan W.-Y. Yu Y.-M. Li R. Guo Z. Zhou A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5955
44. C.-J. Wang C.-B. Wang D. Chen G. Yang Z. Wu X. Zhang Tetrahedron Lett. 2009 50 1038
45. K. Dziuba A. Flis A. Szmigielska K. M. Pietrusiewicz Tetrahedron: Asymmetry 2010 21 1401
46. O. Desponds C. Haynh M. Schlosser Synthesis 1998 983
47. K. Korth J. Sundermeyer Tetrahedron Lett. 2000 41 5461
48. F. Baier Z. Fei H. Gornitzka A. Murso S. Neufeld M. Pfeiffer I. Rüdemauer A. Steiner T. Stey D. Stalke J. Organomet. Chem. 2002 661 111
49. P. Wei K. T. K. Chan D. W. Stephan Dalton Trans. 2003 3804
50. J. García-López E. Peralta-Pérez A. Forcén-Acebal S. García-Granda F. López-Ortiz Chem. Commun. 2003 856
51. K. T. K. Chan L. P. Spencer J. D. Masuda J. S. J. McCahiel P. Wei D. W. Stephan Organometallics 2004 23 381
52. L. Boubekeur L. Ricard N. Mezailles M. Demange A. Auffrant P. Le Floch Organometallics 2006 25 3091
53. P. B. Hitchcock M. F. Lappert Z.-X. Wang J. Organomet. Chem. 2006 691 2748
54. J. García-López I. Fernández M. Serrano-Ruiz F. López-Ortiz Chem. Commun. 2007 4674
55. S. D. J. Brown W. Henderson K. J. Kilpin B. K. Nicholson Inorg. Chim. Acta 2007 360 1310
56. D. Aguilar I. Fernández L. Cuesta V. Yañez-Rodríguez T. Soler R. Navarro E. P. Urriolabeitia F. López Ortiz J. Org. Chem. 2010 75 6452
57. I. Fernández A. Forcén Arcebal S. García-Granda F. López-Ortiz J. Org. Chem. 2003 68 4472
58. I. Fernández F. López-Ortiz J. González J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12551
59. H. Tsuji S. Komatsu Y. Kanda T. Umebar T. Saeki K. Tamao Chem. Lett. 2006 35 758
60. I. Fernández P. Oña-Burgos G. Ruiz Gómez C. Bled S. García-Granda F. Lopéz-Ortiz Synlett 2007 611
61. P. Oña-Burgos I. Fernández L. Roces L. Torre- Fernández S. García-Granda F. López-Ortiz Organometallics 2009 28 1739
62. D. B. G. Williams S. J. Evans H. de Bod M. S. Mokhadinyana T. Hughes Synthesis 2009 3106
63. C. Popovici P. Oña-Burgos I. Fernández L. Roces S. García-Granda M. J. Iglesias F. López-Ortiz Org. Lett. 2010 12 428
64. I. Fernández P. Oña-Burgos J. Oliva F. López-Ortiz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5193
65. M. Yoshifuji T. Ishizuka I. J. Choi N. Inamoto Tetrahedron Lett. 1984 25 553
66. M.-L. Ma Z.-H. Peng L. Chen Y. Guo H. Chen X.-J. Li Chin. J. Chem. 2006 24 1391
67. K. Peveling K. Dannappel M. Schurmann B. Costisella K. Jurkschat Organometallics 2006 25 368
68. H.-W. Zhang Q.-H. Meng Z.-G. Zhang Chin. J. Chem. 2008 26 2098
69. X. Sun L. Zhou W. Li X. Zhang J. Org. Chem. 2008 73 1143
70. M. L. Ma Z. H. Peng Y. Guo L. Chen H. Chen X. J. Li Chin. Chem. Lett. 2010 21 576
71. F. Berhal O. Esseiva C.-H. Martin H. Tone J.-P. Genet T. Ayad V. Ratovelomanana-Vidal Org. Lett. 2011 13 2806
72. L. Dashan S. Trippett Tetrahedron Lett. 1983 24 2039
73. D. C. Craig N. K. Roberts J. L. Tanswell Aust. J. Chem. 1990 43 1487
74. K. J. Kilpin W. Henderson B. K. Nicholson Dalton Trans. 2010 39 1855
75. P. Beak A. I. Meyers Acc. Chem. Res. 1986 19 356
76. P. Beak A. Basu D. J. Gallagher Y. S. Park S. Thayumanavan Acc. Chem. Res. 1996 29 552
77. A. Basu S. Thayumanavan Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 716
78. M. C. Whisler S. MacNeil V. Snieckus P. Beak Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 2206
79. L. Horner M. Jordan Phosphorus, Sulfur Relat. Elem. 1980 8 221
80. J. Hydrio M. Gouygou F. Dallemer G. G. A. Balavoine J.-C. Daran Eur. J. Org. Chem. 2002 675
81. G. Xu S. R. Gilbertson Tetrahedron Lett. 2002 43 2811
82. C. Blanc J. Hannedouche F. Agbossou-Niedercorn Tetrahedron Lett. 2003 44 6469
83. C. Blanc F. Agbossou-Niedercorn Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 757
84. V. Schnitzler G. Nonglaton H. Roussiere C. Maillet M. Evain P. Janvier B. Bujoli M. Petit Organometallics 2008 27 5997
85. L. D. Quin J. Szewczyk Phosphorus, Sulfur Relat. Elem. 1984 21 161
86. A. D. Garnovskii E. V. Sennikova B. I. Kharisov Open Inorg. Chem. J. 2009 3 1
87. J.-S. An G. Namkoong J.-S. Kang I.-H. Um Bull. Korean Chem. Soc. 2011 32 2423
88. A. G. Abatjoglou E. L. Eliel J. Org. Chem. 1974 39 3042
89. P. Magnus G. Roy Synthesis 1980 575
90. G. Ruiz-Gómez A. Francesch M. J. Iglesias F. López-Ortiz C. Cuevas M. Serrano-Ruiz Org. Lett. 2008 10 3981
91. P. Oña-Burgos I. Fernández L. Roces L. Torre- Fernández S. García-Granda F. López-Ortiz Org. Lett. 2008 10 3195
92. A. Baceiredo G. Bertrand P. W. Dyer J. Fawcett N. Griep-Raming O. Guerret M. J. Hanton D. R. Russell A.-M. Williamson New J. Chem. 2001 25 591
93. A. M. Z. Slawin H. L. Milton J. Wheatley J. D. Woollins Polyhedron 2004 23 3125
94. W. Bauer P. v. R. Schleyer J. Am. Chem. Soc. 1989 111 7191
95. D. Hoffmann D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5810
96. B. Qu D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10820
97. B. Qu D. B. Collum J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9355
98. C. G. Hartung and V. Snieckus, in Modern Arene Chemistry, ed., D. Astruc, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2002, p. 330
99. E. J. G. Anctil V. Snieckus J. Organomet. Chem. 2002 653 150
100. E. J. G. Anctil and V. Snieckus, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed., A. de Meijere, and, F. Diederich, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2nd edn, 2004, ch. 14, p. 761
101. T. Punniyamurthy M. Mayr A. S. Dorofeev C. J. R. Bataille S. Gosiewska B. Nguyen A. R. Cowley J. M. Brown Chem. Commun. 2008 5092
102. C. A. James A. L. Coelho M. Gevaert P. Forgione V. Snieckus J. Org. Chem. 2009 74 4094
103. A. Antoft-Finch T. Blackburn V. Snieckus J. Am. Chem. Soc. 2009 131 17750
104. L. M. Daykin J. S. Siddle A. L. Ankers A. S. Batsanov M. R. Bryce Tetrahedron 2010 66 668
105. C. Schneider E. Broda V. Snieckus Org. Lett. 2011 13 3588
106. M. K. Koley S. C. Sivasubramanian B. Varghese P. T. Manoharan A. P. Koley Inorg. Chim. Acta 2008 361 1485
107. H. H. Nguyen U. Abram Polyhedron 2009 28 3945
108. A. Kumar M. Agarwal A. K. Singh R. J. Butcher Inorg. Chim. Acta 2009 362 3208
109. S. Sarkar P. K. Dhara M. Nethaji P. Chattopadhyay J. Coord. Chem. 2009 62 817
110. A.-Q. Jia G.-X. Jin Organometallics 2009 28 1872
111. M. D. Raju Main Group Met. Chem 2010 33 1
112. P. Mayer K. C. Potgieter T. I. A. Gerber Polyhedron 2010 29 1423
113. M. Alajarín C. López-Leonardo P. Llamas-Lorente Top. Curr. Chem. 2005 250 77
114. Z. Fei P. J. Dyson Coord. Chem. Rev. 2005 249 2056
115. M. Alajarín C. López-Leonardo R. Raja Synlett 2008 3172
116. M. Revés C. Ferrer T. León S. Doan P. Etayo A. Vidal-Ferran A. Riera X. Verdaguer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9452
117. M. Alajarín C. López-Leonardo A. Álvarez- García P. Llamas-Lorente P. Sánchez-Andrada J. Berná A. Pastor D. Bautista P. G. Jones Chem.-Eur. J. 2010 16 3728
118. T. León A. Riera X. Verdaguer J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5740
119. J. Omelanczuk M. Mikolgajczyk Tetrahedron Lett. 1984 25 2493
120. A. Suzuki Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6722
121. V. A. Kozlov D. V. Aleksanyan A. A. Vasil'ev I. L. Odinets Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elemen. 2011 186 626
122. J.-L. Niu X.-Q. Hao J.-F. Gong M.-P. Song Dalton Trans. 2011 40 5135
123. Area-Detector Software Package, SMART & SAINT, Bruker, 2007
124. Oxford Diffraction, CrysAlis CCD and CrysAlis RED, Oxford Diffraction Ltd, Abingdon, England, 2006
125. A. Altamore G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi M. C. Burla G. Polidori M. Camalli J. Appl. Crystallogr. 1994 27 435
126. S. Parkin B. Moezzi H. Hope J. Appl. Crystallogr. 1995 28 53
127. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 2008 64 112
128. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837
129. F. H. Allen O. Johnson G. P. Shields B. R. Smith M. Towler J. Appl. Crystallogr. 2004 37 335
130. A. L. Spek Acta Crystallogr., Sect. A: Fundam. Crystallogr. 1990 46 C34
131. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, Utrecht University, Utrecht, The Netherlands, 1998
132. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
133. L. Maier P. J. Diel Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1996 115 273