Oncocalyxone A: Electrochemical, spectroscopic investigation and studies of its interaction with DNA, nucleobases and N-acetylcysteine

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 23, Issue 6, 2012, Pages 1174-1185

  De O Costa, Cicero ^a,b   De O Costa, Erivaldo ^a,b   Da R Ferreira, Fabrícia ^a,b   Da S Viana, Luciana ^a   Da Silva, Leonardo V ^a,b   De A Dos Santos Silva, Francisco ^a,b   De Abreu, Fabiane C ^a   Figueiredo, Isis M ^a   Pinho, Waldomiro ^a,b   De S Bento, Edson ^a   Lemos, Telma L G ^c   Pessoa, Otília D L ^c   Aguilera Venegas, Benjamin ^d   Norambuena, Ester ^d   Olea Azar, Claudio ^d   Goulart, Marília O F ^a,b  

^a Instituto de Química e Biotecnologia   (Brazil)

^b Instituto de Investigac ão em Imunologia Instituto Nacional de Ciência e Tecnologia INCT   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF CEARÁ   (Brazil)

^d UNIVERSITY OF CHILE   (Chile)

Author keywords

Dna interaction; Michael acceptor; N acetylcysteine; Oncocalyxone A; Spectroelectrochemical electron spin resonance

Indexed keywords

EID: 84863603463     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0103-50532012000600024     Document Type: Article

References (43)

1. Pessoa, O. D. L.; Lemos, T. L. G.; Silveira, E. R.; Braz-Filho, R.; Nat. Prod. Lett. 1993, 2, 145.
2. Pessoa, O. D. L.; Lemos, T. L. G.; Carvalho, M. G.; Braz-Filho, R.; Phytochem. 1995, 6, 1777.
3. Pessoa, O. D. L.; Lemos, T. L. G.; Pessoa, O. D. L.; Moraes, M. O.; Vasconcellos, D.; Costa-Lotufo, L. V.; Leyva, A.; Arkivoc. 2004, VI, 89.
4. Ferreira, M. A. D.; do Nascimento, N. R. F.; de Sousa, C. M.; Pessoa, O. D. L.; Lemos, T. L. G.; Ventura, J. S.; Schattner, M.; Chudzinski-Tavassi, A. M.; Br. J. Pharmacol. 2008, 154, 1216.
5. Costa-Lotufo, L. V.; Ferreira, M. A. D.; Lemos, T. L. G.; Pessoa, O. D. L.; Viana, G. S. B.; Cunha, G. M. A.; Braz. J. Med. Biol. Res. 2002, 35, 927.
6. Ferreira, M. A. D.; Nunes, O. D. R. H.; Leal, L. K. A. M.; Pessoa, O. D. L.; Lemos, T. L. G.; Viana, G. S. B.; Biol. Pharm. Bull. 2003, 26, 595.
7. Ferreira, M. A. D.; Nunes, O. D. R. H.; Fontenele, J. B.; Pessoa, O. D. L.; Lemos, T. L. G.; Viana, G. S. B.; Phytomedicine 2004, 11, 315.
8. Leyva, A.; Pessoa, C.; Boogaerdt, F.; Sokaroski, R.; Lemos, T. L. G.; Wetmore, L. A.; Huruta, R. R.; Moraes, M. O.; Anticancer Res. 2000, 20, 1029.
9. Hillard, E. A.; de Abreu, F. C.; Ferreira, D. C. M.; Jaouen, G.; Goulart, M. O. F.; Amatore, C.; Chem. Commun. 2008, 2612.
10. Brunmark, A.; Cadenas, E.; Free Radical Biol. Med. 1989, 7, 435.
11. Santos, M. M. M.; Moreira, R.; Mini Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1040.
12. Fry, F. H.; Jacob, C.; Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 4479.
13. Lohmann, W.; Karst, U.; Anal. Bioanal. Chem. 2009, 394, 1341.
14. Hernández, D. M.; de Moura, M. A. B. F.; Valencia, D. P.; González, F. J.; González, I.; de Abreu, F. C.; da Silva Junior, E. N.; Ferreira, V. F.; Pinto, A. V.; Goulart, M. O. F.; Frontana, C.; Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3414.
15. Zafarullah, M.; Li, W. Q.; Sylvester, J.; Ahmad, M.; Cell. Mol. Life Sci. 2003, 60, 6.
16. Cavalcanti, B.; Barros, F. W. A.; Cabral, I.; Ferreira, J.; Magalhães, H.; Júnior, H.; Júnior, E.; de Abreu, F. C.; Costa, C. O.; Goulart, M. O. F.; Moraes, M. O.; Pessoa, C.; Chem. Res. Toxicol. 2011, 24, 1560.
17. Araújo, A. J.; de Souza, A. A.; da Silva Júnior, E. N.; Marinho-Filho, J. D. B.; de Moura, M. A. B. F.; Rocha, D. D.; Vasconcellos, M. C.; Costa, C. O.; Pessoa, C.; De Moraes, M. O.; Ferreira, V. F.; de Abreu, F. C.; Pinto, A. V.; Montenegro, R. C.; Costa-Lotufo, L. V.; Goulart, M. O. F.; Goulart, M. O. F.; Toxicol. in Vitro, 2012, Doi: 10.1016/j.tiv. 2012.02.003.
18. de Abreu, F. C.; Ferraz, P. A. M.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 2002, 13, 19.
19. Labuda, J.; Oliveira-Brett, A. M.; Evtugyn, G.; Fojta, M.; Mascini, M.; Ozsoz, M.; Palchetti, I.; Palecek, E.; Wang, J; Pure Appl. Chem. 2010, 82, 1161.
20. Tonholo, J.; Freitas, L. R.; Azevedo, D. C.; Abreu, F. C.; Zani, C. L.; Oliveira, A. B.; Goulart, M. O. F.; J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 163.
21. de Abreu, F. C.; De Paula, F. S.; Ferreira, D. C. M.; Nascimento, V. B.; Santos, A. M. C.; Santoro, M. M.; Salas, C. E.; Lopes, J. C. D.; Goulart, M. O. F.; Sensors 2008, 8, 1519.
22. Brett, A. M. O.; Piedade, J. A. P.; Silva, L. A.; Diculescu, V. C.; Anal. Biochem. 2004, 332, 321.
23. Cunningham, M. L.; Zvelebil, M. J. J. M.; Fairlamb, A. H.; Eur. J. Biochem. 1994, 221, 285.
24. Baillet, S.; Horvath, E. B. D.; Maes, L.; Bonnet, B.; Sergheraert, C.; Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 891.
25. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart, J. J. P.; J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3902.
26. Frisch, M. J.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R., Montgomery Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez C.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
27. D'Amore, M.; Improta, R.; Barone, V.; J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6264.
28. Becke, A. D.; Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
29. Lee, C. T., Yang, W. T.; Parr, R. G.; Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785.
30. Barone, V.; Cossi, M.; J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
31. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J.; Chem. Phys. Letters 1996, 255, 327.
32. Frontana, C.; Frontana-Uribe, B. A.; González, I.; Electrochim. Acta 2003, 48, 3593.
33. Lehmann, M. W.; Evans, D. H.; J. Electroanal. Chem. 2001, 500, 12.
34. Ferraz, P. A. L.; de Abreu, F. C.; Tonholo, J.; Chiari, E.; Pinto, A. V.; Glezer, V.; Goulart, M. O. F.; J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 275.
35. Quan, M.; Sanchez, D.; Wasylkiw, M. F.; Smith, D. K.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12847.
36. Ferreira, D. C. M.; Goulart, M. O. F.; Moreira, M. S. A.; Pinto, A. V.; Tapsoba, I.; Arbault, S.; Amatore, C.; ChemBioChem 2009, 10, 528.
37. Quan, M.; Sanchez, D.; Wasylkiw, M. F.; Smith, D. K.; J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12847.
38. Hurley, L. H.; Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 188.
39. Palchaudhuri, R.; Hergenrother, P. J.; Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 497.
40. Smith, R.; Canton, C.; Lawrence, N. S.; Livingstone, C.; Davis, J.; New J. Chem. 2006, 30, 1718.
41. White, P. C.; Lawrence, N. S.; Davis, J.; Compton, R. G.; Anal. Chim. Acta 2001, 447, 1.
42. Rosa, R. M.; Moura, D. J.; Silva, A. C. R.; Saffi, J.; Henriques, J. A. P.; Mutation Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen 2007, 631, 44.
43. Bolton, J. L.; Trush, M. A.; Penning, T. M.; Dryhurst, G.; Monks, T. J.; Chem. Res. Toxicol. 2000, 13, 135.