Theoretical investigation of the mechanism of primary amines reacting with hexamolybdate: An insight into the organoimido functionalization and related reactions of polyoxometalates

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 28, 2012, Pages 8681-8691

  Lv, Chunlin ^a   Hu, Junjie ^b   Zhou, Hong ^b   Li, Zhe ^a   Khan, Rao Naumaan Nasim ^a   Wei, Yongge ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

^b NANJING INSTITUTE OF ENVIRONMENTAL SCIENCES   (China)

Author keywords

density functional calculations; imido complexes; nucleophilic addition; polyoxometalates

Indexed keywords

AMINO GROUP; BASICITY CONSTANTS; CARBODIIMIDES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY METHODS; ELECTRON-WITHDRAWING EFFECTS; FUNCTIONALIZATIONS; HEXAMOLYBDATES; IMIDO COMPLEXES; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; POLYOXOMETALATES; PRIMARY AMINES; THEORETICAL INVESTIGATIONS;

ACETONITRILE; ADDITION REACTIONS; ALKALINITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY BARRIERS; FREE ENERGY; SUBSTITUTION REACTIONS;

OXIDES;

AMINE; MOLYBDENUM; POLYOXOMETALATE I; TUNGSTEN DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; THEORETICAL MODEL; THERMODYNAMICS;

AMINES; CATALYSIS; MODELS, THEORETICAL; MOLYBDENUM; THERMODYNAMICS; TUNGSTEN COMPOUNDS;

EID: 84863483291     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103470     Document Type: Article

References (111)

1. T. Yamase, Chem. Rev. 1998, 98, 307
2. A. Dolbecq, E. Dumas, C. R. Mayer, P. Mialane, Chem. Rev. 2010, 110, 6009.
3. E. Coronado, C. J. Gõmez-García, Chem. Rev. 1998, 98, 273
4. E. Coronado, J. R. Galá n-Mascarõs, J. Mater. Chem. 2005, 15, 66
5. E. Coronado, C. Giménez-Saiz, C. J. Gõmez-García, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1776.
6. P. Gomez-Romero, Adv. Mater. 2001, 13, 163.
7. I. V. Kozhevnikov, Chem. Rev. 1998, 98, 171.
8. I. V. Kozhevnikov, Catalysis by Polyoxometalates, Vol. 2, Wiley, New York, 2002.
9. J. B. Moffat, Metal-Oxygen Clusters-The Surface and Catalytic Properties of Heteropoly Oxometalates; Kluwer Academic Publishers, New York, 2002.
10. J. T. Rhule, C. L. Hill, D. A. Judd, Chem. Rev. 1998, 98, 327.
11. C. L. Hill, G.-S. Kim, C. M. Prosser-Mccartha, D. Judd, in Polyoxometalates: From Platonic Solids to Anti-Retroviral Activity (Eds.:, M. T. Pope, A. Muller,), 1 st ed., Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1994, pp. 359-372.
12. T. Yamase, in Polyoxometalates: From Platonic Solids to Anti-Retroviral Activity; 1 ed., (Eds.: M. T. Pope, A. Muller,), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1994, pp. 337-358.
13. Y. P. Jeannin, Chem. Rev. 1998, 98, 51.
14. E. Coronado, P. Day, Chem. Rev. 2004, 104, 5419.
15. M. Sadakane, E. Steckhan, Chem. Rev. 1998, 98, 219.
16. R. Errington, in Polyoxometalates Chemistry: From Topology Via Self-Assembly to Applications (Eds.:, M. T. Pope, A. Muller,), Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 2002, pp 7-22.
17. P. Gouzerh, A. Proust, Chem. Rev. 1998, 98, 77.
18. D. E. Katsoulis, Chem. Rev. 1998, 98, 359.
19. H. Kang, J. Zubieta, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 1192.
20. P. Gouzerh, Y. Jeannin, A. Proust, F. Robert, Angew. Chem. 1989, 101, 1377
21. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1363
22. A. Proust, R. Thouvenot, F. Robert, P. Gouzerh, Inorg. Chem. 1993, 32, 5299.
23. H. Kwen, V. C. Young, E. A. Maatta, Angew. Chem. 1999, 111, 1215
24. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1145
25. T. C. Hsieh, J. Zubieta, Polyhedron 1986, 5, 1655
26. C. Bustos, B. Hasenknopf, R. Thouvenot, J. Vaissermann, A. Proust, P. Gouzerh, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2757.
27. T. R. Mohs, Y. Du, B. Plashko, E. A. Maatta, Chem. Commun. 1997, 1707.
28. Y. Du, A. L. Rheingold, E. A. Maatta, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 346.
29. J. B. Strong, G. P. A. Yap, R. Ostrander, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, R. Thouvenot, P. Gouzerh, E. A. Maatta, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 639.
30. W. Clegg, R. J. Errington, K. A. Fraser, C. Lax, D. G. Richards, in Polyoxometalates: from Platonic Solids to Anti-Retroviral Activity (Eds.:, M. T. Pope, A. Muller,), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1994, p. 113
31. W. Clegg, R. J. Errington, K. A. Fraser, S. A. Holmes, A. Schäfer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 455.
32. A. Proust, R. Thouvenot, M. Chaussade, F. Robert, P. Gouzerh, Inorg. Chim. Acta 1994, 224, 81.
33. J. B. Strong, R. Ostrander, A. L. Rheingold, E. A. Maatta, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3601
34. J. L. Stark, A. L. Rheingold, E. A. Maatta, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1165
35. J. L. Stark, V. G. Young Jr., E. A. Maatta, Angew. Chem. 1995, 107, 2751
36. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2547
37. J. B. Strong, B. S. Haggerty, A. L. Rheingold, E. A. Maatta, Chem. Commun. 1997, 1137.
38. A. R. Moore, H. Kwen, A. M. Beatty, E. A. Maatta, Chem. Commun. 2000, 1793.
39. Y. G. Wei, B. B. Xu, C. L. Barnes, Z. H. Peng, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4083.
40. M. Lu, Y. G. Wei, B. B. Xu, C. F.-C. Cheung, Z. H. Peng, D. R. Powell, Angew. Chem. 2002, 114, 1636
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1566
42. L. Xu, M. Lu, B. B. Xu, Y. G. Wei, Z. H. Peng, D. R. Powell, Angew. Chem. 2002, 114, 4303
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4129.
44. P. F. Wu, Q. Li, N. Ge, Y. G. Wei, Y. Wang, P. Wang, H. Y. Guo, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2819
45. Q. Li, Y. G. Wei, H. Y. Guo, C. G. Zhan, Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 2305
46. S. J. Xue, C. S. Xiang, Y. G. Wei, Z. W. Tao, A. Chai, W. D. Bian, Z. Xu, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2437.
47. Y. L. Zhu, L. S. Wang, J. Hao, P. C. Yin, J. Zhang, Q. Li, Y. G. Wei, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3076
48. M. Lu, J. Kang, D. Wang, Z. H. Peng, Inorg. Chem. 2005, 44, 7711.
49. L. Zhu, Y. L. Zhu, X. G. Meng, J. Hao, Q. Li, Y. G. Wei, Y. B. Lin, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10923
50. L. S. Wang, L. Zhu, P. C. Yin, W. W. Fu, J. K. Chen, J. A. Hao, F. P. Xiao, C. L. Lv, J. Zhang, L. Shi, Q. Li, Y. G. Wei, Inorg. Chem. 2009, 48, 9222.
51. J. Kang, B. B. Xu, Z. H. Peng, X. D. Zhu, Y. G. Wei, D. R. Powell, Angew. Chem. 2005, 117, 7062
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6902.
53. J. Hao, Y. Xia, L. S. Wang, L. Ruhlmann, Y. L. Zhu, Q. Li, P. C. Yin, Y. G. Wei, H. Y. Guo, Angew. Chem. 2008, 120, 2666
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2626.
55. J. Zhang, J. Hao, Y. G. Wei, F. P. Xiao, P. C. Yin, L. S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14.
56. F. P. Xiao, J. Hao, J. Zhang, C. L. Lv, P. C. Yin, L. S. Wang, Y. G. Wei, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5956.
57. Q. Li, Y. G. Wei, J. Hao, Y. Zhu, L. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5810.
58. I. Bar-Nahum, K. V. Narasimhulu, L. Weiner, R. Neumann, Inorg. Chem. 2005, 44, 4900.
59. B. B. Xu, Ph. D. Dissertation (University of Missouri-Kansas City, 2003)
60. M. Lu, B. H. Xie, J. Kang, F.-C. Chen, Y. Yang, Z. H. Peng, Chem. Mater. 2005, 17, 402
61. B. B. Xu, M. Lu, J. H. Kang, D. G. Wang, J. Brown, Z. H. Peng, Chem. Mater. 2005, 17, 2841
62. S. Chakraborty, A. Keightley, V. Dusevich, Y. Wang, Z. H. Peng, Chem. Mater. 2010, 22, 3995.
63. Y. Zhu, L. S. Wang, J. Hao, Z. C. Xiao, Y. G. Wei, Y. Wang, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3509
64. Y. P. Shi, G. L. Xue, H. M. Hu, F. Fu, J. W. Wang, J. Coord. Chem. 2006, 59, 1739
65. Y. F. Qiu, L. Xu, G. G. Gao, W. J. Wang, F. Y. Li, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 451
66. Y. P. Shi, X. Z. Lu, F. Fu, G. L. Xue, H. M. Hu, J. W. Wang, J. Chem. Crystallogr. 2005, 35, 1005
67. Y. Xia, P. F. Wu, Y. G. Wei, Y. Wang, H. Y. Guo, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 253
68. C. Qin, X. L. Wang, L. Xu, Y. G. Wei, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 751
69. Y. Xia, Y. G. Wei, Y. Wang, H. Y. Guo, Inorg. Chem. 2005, 44, 9823.
70. J. Li, J. Cluster Sci. 2002, 13, 137
71. X. Yang, T. Waters, X. B. Wang, R. A. J. O'Hair, A. G. Wedd, J. Li, D. A. Dixon, L. S. Wang, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 10089.
72. A. J. Bridgeman, G. Cavigliasso, Inorg. Chem. 2002, 41, 1761.
73. D. M. L. Carey, A. Muñoz-Castro, C. J. Bustos, J. M. Manríquez, R. Arratia-Pérez, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6563.
74. L. K. Yan, G. C. Yang, W. Guan, Z. M. Su, R. S. Wang, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 22332
75. L. K. Yan, M. S. Jin, J. Zhuang, C. G. Liu, Z. M. Su, C. C. Sun, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9919
76. M. R. S. A. Janjua, C. G. Liu, W. Guan, J. Zhuang, S. Muhammad, L. K. Yan, Z. M. Su, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 3576
77. M. R. S. A. Janjua, Z. M. Su, W. Guan, C. G. Liu, L. K. Yan, P. Song, G. Maheen, Aust. J. Chem. 2010, 63, 836
78. M. R. S. A. Janjua, W. Guan, L. K. Yan, Z. M. Su, A. Karim, J. Akbar, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3466.
79. L. K. Yan, Z. M. Su, W. Guan, M. Zhang, G. H. Chen, L. Xu, E. B. Wang, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 17337.
80. R. Prabhakar, K. Morokuma, C. L. Hill, D. G. Musaev, Inorg. Chem. 2006, 45, 5703
81. A. E. Kuznetsov, Y. V. Geletii, C. L. Hill, K. Morokuma, D. G. Musaev, Inorg. Chem. 2009, 48, 1871.
82. N. S. Antonova, J. J. Carbõ, U. Kortz, O. A. Kholdeeva, J. M. Poblet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7488.
83. A. M. Khenkin, D. Kumar, S. Shaik, R. Neumann, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15451.
84. L. K. Yan, X. Lõpez, J. J. Carbõ, R. Sniatynsky, D. C. Duncan, J. M. Poblet, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8223
85. J. A. Fernández, X. Lõpez, C. Bo, C. Graaf, E. J. Baerends, J. M. Poblet, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12244
86. X. Lõpez, C. Bo, J. M. Poblet, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12574.
87. T. Waters, X. Huang, X. B. Wang, H. K. Woo, R. A. J. O'Hair, A. G. Wedd, L. S. Wang, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 10737
88. C. M. Teague, X. Li, M. E. Biggin, L. Lee, J. Kim, A. A. Gewirth, J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1974.
89. M. T. Pope, Heteropoly and Isopoly Oxometalates, Springer, Berlin, 1983.
90. T. R. Mohs, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, E. A. Maatta, Inorg. Chem. 1995, 34, 9.
91. W. A. Nugent, J. M. Mayer, Metal-Ligand Multiple Bonds, Wiley and Sons, New York, 1988.
92. L. S. Wang, P. C. Yin, J. Zhang, J. Hao, C. L. Lv, F. P. Xiao, Y. G. Wei, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4796
93. Y. G. Wei, M. Lu, C. F. Cheung, C. L. Barnes, Z. H. Peng, Inorg. Chem. 2001, 40, 5489.
94. C. Schäffer, A. Merca, H. Bögge, A. M. Todea, M. L. Kistler, T. Liu, R. Thouvenot, P. Gouzerh, A. Müller, Angew. Chem. 2008, 121, 155
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 48, 149.
96. A. Proust, R. Thouvenot, P. Gouzerh, Chem. Commun. 2008, 1837.
97. W. Guan, L. K. Yan, Z. M. Su, E.-b. Wang, X. H. Wang, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 1860
98. B. B. Bardin, S. V. Bordawekar, M. Neurock, R. J. Davis, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10817
99. W. Guan, L. K. Yan, Z. M. Su, S. X. Liu, M. Zhang, X. H. Wang, Inorg. Chem. 2005, 44, 100.
100. Y. L. Si, W. L. Chen, E.-B. Wang, Int. J. Quantum Chem. 2009, 109, 1560
101. M. J. Janik, R. J. Davis, M. Neurock, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5238.
102. Y. Sakai, S. Ohta, Y. Shintoyo, S. Yoshida, Y. Taguchi, Y. Matsuki, S. Matsunaga, K. Nomiya, Inorg. Chem. 2011, 50, 6575
103. S. Ganapathy, M. Fournier, J. F. Paul, L. Delevoye, M. Guelton, J. P. Amoureux, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7821
104. J. Yang, M. J. Janik, D. Ma, A. Zheng, M. Zhang, M. Neurock, R. J. Davis, C. Ye, F. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18274.
105. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
106. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
107. C. Gonzalez, H. B. Schlegel, J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154.
108. Gaussian 03, revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
109. M. T. Cancès, B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
110. M. Cossi, V. Barone, B. Mennucci, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1998, 286, 253
111. B. Mennucci, J. Tomasi, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151.