Automated ARGET ATRP accelerates catalyst optimization for the synthesis of thiol-functionalized polymers

Macromolecules

Volumn 45, Issue 3, 2012, Pages 1254-1261

  Siegwart, Daniel J ^a,b   Leiendecker, Matthias ^a,b   Langer, Robert ^a,b,c   Anderson, Daniel G ^a,b,c  

^a Massachusetts Institute of Technology Cambridge   (United States)

^b MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c HARVARD MIT DIVISION OF HEALTH SCIENCES AND TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-(DIMETHYLAMINO)ETHYL METHACRYLATE; ARGET ATRP; BATCH POLYMERIZATIONS; BIOCONJUGATES; BUTYL ACRYLATES; CATALYST OPTIMIZATION; CONTROLLED RADICAL POLYMERIZATION; DITHIOTHREITOL; ETHYL METHACRYLATES; HIGH-THROUGHPUT; INERT ATMOSPHERES; ITERATIVE OPTIMIZATION; METHYL ETHERS; METHYL METHACRYLATES; OLIGO(ETHYLENE GLYCOL) METHACRYLATE; OPTIMIZED CONDITIONS; POLYMERIZATION CONDITIONS; SYSTEMATIC OPTIMIZATION;

ACRYLIC MONOMERS; ESTERS; ETHERS; ETHYLENE GLYCOL; INERT GASES; MONOMERS; OPTIMIZATION; POLYMERIZATION; POLYMETHYL METHACRYLATES; STYRENE; SULFUR COMPOUNDS; TIN;

POLYMERS;

EID: 84863410220     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma3000219     Document Type: Article

References (51)

1. Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 4139-4146
2. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5614-5615
3. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721-1723
4. Matyjaszewski, K.; Xia, J. H. Chem. Rev. 2001, 101, 2921-2990
5. Braunecker, W. A.; Matyjaszewski, K. Prog. Polym. Sci. 2007, 32, 93-146
6. Matyjaszewski, K.; Tsarevsky, N. Nature Chem. 2009, 1, 276-288
7. Matyjaszewski, K.; Dong, H.; Jakubowski, W.; Pietrasik, J.; Kusumo, A. Langmuir 2007, 23, 4528-4531
8. Matyjaszewski, K.; Jakubowski, W.; Min, K.; Tang, W.; Huang, J.; Braunecker, W.; Tsarevsky, N. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006, 103, 15309-15314
9. Jakubowski, W.; Min, K.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 39-45
10. Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4482-4486
11. Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1087-1097
12. Geysen, H.; Schoenen, F.; Wagner, D.; Wagner, R. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 222-230
13. Lowe, G. Chem. Soc. Rev. 1995, 24, 309-317
14. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 1996, 96, 555-600
15. Rohrer, S. P.; Birzin, E. T.; Mosley, R. T.; Berk, S. C.; Hutchins, S. M.; Shen, D. M.; Xiong, Y. S.; Hayes, E. C.; Parmar, R. M.; Foor, F.; Mitra, S. W.; Degrado, S. J.; Shu, M.; Klopp, J. M.; Cai, S. J.; Blake, A.; Chan, W. W. S.; Pasternak, A.; Yang, L. H.; Patchett, A. A.; Smith, R. G.; Chapman, K. T.; Schaeffer, J. M. Science 1998, 282, 737-740
16. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969
17. Ramstrom, O.; Lehn, J. M. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 26-36
18. Xiang, X. D.; Sun, X. D.; Briceno, G.; Lou, Y. L.; Wang, K. A.; Chang, H. Y.; Wallacefreedman, W. G.; Chen, S. W.; Schultz, P. G. Science 1995, 268, 1738-1740
19. Brocchini, S.; James, K.; Tangpasuthadol, V.; Kohn, J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4553-4554
20. Tian, J.; Coates, G. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3626-3629
21. Anderson, D. G.; Lynn, D. M.; Langer, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3153-3158
22. Anderson, D. G.; Levenberg, S.; Langer, R. Nature Biotechnol. 2004, 22, 863-866
23. Hoogenboom, R.; Meier, M. A. R.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 16-32
24. Meier, M. A. R.; Schubert, U. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3289-3299
25. Hook, A.; Anderson, D.; Langer, R.; Williams, P.; Davies, M.; Alexander, M. Biomaterials 2010, 31, 187-198
26. Siegwart, D. J.; Whitehead, K. A.; Nuhn, L.; Sahay, G.; Cheng, H.; Jiang, S.; Ma, M. L.; Lytton-Jean, A.; Vegas, A.; Fenton, P.; Levins, C. G.; Love, K. T.; Lee, H.; Cortez, C.; Collins, S. P.; Li, Y. F.; Jang, J.; Querbes, W.; Zurenko, C.; Novobrantseva, T.; Langer, R.; Anderson, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011, 108, 12996-13001
27. Wilhelm, S.; Carter, C.; Lynch, M.; Lowinger, T.; Dumas, J.; Smith, R. A.; Schwartz, B.; Simantov, R.; Kelley, S. Nat. Rev. Drug Discovery 2006, 5, 835-844
28. Boussie, T.; Diamond, G.; Goh, C.; Hall, K.; LaPointe, A.; Leclerc, M.; Lund, C.; Murphy, V.; Shoemaker, J.; Tracht, U.; Turner, H.; Zhang, J.; Uno, T.; Rosen, R.; Stevens, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4306-4317
29. Bosman, A. W.; Heumann, A.; Klaerner, G.; Benoit, D.; Frechet, J. M. J.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6461-6462
30. Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2003, 41, 2425-2434
31. Hoogenboom, R.; Fijten, M. W. M.; Abeln, C. H.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2004, 25, 237-242
32. Fijten, M. W. M.; Meier, M. A. R.; Hoogenboom, R.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 5775-5783
33. Tweedie, C. A.; Anderson, D. G.; Langer, R.; Van Vliet, K. J. Adv. Mater. 2005, 17, 2599-2604
34. Fijten, M. W. M.; Paulus, R. M.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 3831-3839
35. Guerrero-Sanchez, C.; Abeln, C.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 4151-4160
36. Webster, D. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 237-246
37. Webster, D. C.; Meier, M. A. R. Adv. Polym. Sci. 2010, 225, 1-15
38. Becer, C. R.; Schubert, U. S. Adv. Polym. Sci. 2010, 225, 17-62
39. Hoogenboom, R.; Fijten, M. W. M.; Meier, M. A. R.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 92-97
40. Zhang, H. Q.; Fijten, M. W. M.; Hoogenboom, R.; Reinierkens, R.; Schubert, U. S. Macromol. Rapid Commun. 2003, 24, 81-86
41. Zhang, H. Q.; Marin, V.; Fijten, M. W. M.; Schubert, U. S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 1876-1885
42. Zhang, H. Q.; Abeln, C. H.; Fijten, M. W. M.; Schubert, U. S. e-Polym. 2006, 8, 1-9
43. Nasrullah, M.; Webster, D. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 640-650
44. Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 3087-3092
45. Oh, J. K.; Min, K.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2006, 39, 3161-3167
46. Oh, J. K.; Tang, C. B.; Gao, H. F.; Tsarevsky, N. V.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5578-5584
47. Oh, J. K.; Siegwart, D. J.; Matyjaszewski, K. Biomacromolecules 2007, 8, 3326-3331
48. Oh, J. K.; Siegwart, D. J.; Lee, H. I.; Sherwood, G.; Peteanu, L.; Hollinger, J. O.; Kataoka, K.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5939-5945
49. Siegwart, D. J.; Oh, J. K.; Gao, H. F.; Bencherif, S. A.; Perineau, F.; Bohaty, A. K.; Hollinger, J. O.; Matyjaszewski, K. Macromol. Chem. Phys. 2008, 209, 2180-2193
50. Siegwart, D. J.; Srinivasan, A.; Bencherif, S. A.; Karunanidhi, A.; Oh, J. K.; Vaidya, S.; Jin, R.; Hollinger, J. O.; Matyjaszewski, K. Biomacromolecules 2009, 10, 2300-2309
51. Dong, H.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2008, 41, 6868-6870