Microwave-assisted facile synthesis of furo[3,2-b]indole derivatives via silver(I)-mediated [3+2] cycloaddition

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 5, 2012, Pages 927-932

  Zhang, Zhiguo ^a   Fang, Shiliang ^a   Liu, Qingfeng ^a   Zhang, Guisheng ^a  

^a HENAN NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

cycloaddition; furo heterocyclic compounds; furo 3,2 b indoles; microwave assisted synthesis

Indexed keywords

EID: 84863385062     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100767     Document Type: Article

References (95)

1. P. C. Unangst, M. E. Carethers, K. Webster, G. M. Janik, L. J. Robichaud, J. Med. Chem. 1984, 27, 1629-1633
2. Y. Kawashima, F. Amanuma, M. Sato, S. Okuyama, Y. Nakashima, K. Sota, I. Moriguchi, J. Med. Chem. 1986, 29, 2284-2290
3. F. Amanuma, T. Kameyama, Biol. Pharm. Bull. 1986, 35, 2973-2978
4. K. Tsutomu, A. Fusao, O. Shigeru, H. Shohei, A. Hironaka, J. Pharmacobio-dyn. 1985, 8, 477-486
5. Y. Kawashima, M. Sato, Y. Hatada, S. Okuyama, F. Amanuma, Y. Nakashima, K. Sota, I. Moriguchi, Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 3267-3272
6. A. Fusao, O. Shigeru, A. Hironaka, K. Tsutomu, J. Pharmacobio-dyn. 1985, 8, 687-693
7. L. J. Robichaud, S. F. Stewart, R. L. Adolphson, Int. J. Immunopharmacol 1987, 9, 41-49
8. N. Yoshimoto, K. Yutaka, A. Fusao, S. Kaoru, T. Akira, K. Tsutomu, Biol. Pharm. Bull. 1984, 32, 4271-4280
9. C. D. Wright, M. D. Hoffman, D. O. Thueson, M. C. Conroy, J. Leukocyte Biol. 1987, 42, 30-35
10. T. Kameyama, F. Amanuma, S. Okuyama, S. Higuchi, H. Aihara, J. Pharmacobio-dyn 1985, 8, 477-486
11. A. Tanaka, K. Yakushijin, S. Yoshina, J. Heterocycl. Chem. 1978, 15, 123-125
12. Y. Nakashima, Y. Kawashima, M. Sato, S. Okuyama, F. Amanuma, K. Sota, T. Kameyama, Biol. Pharm. Bull. 1985, 33, 5250-5257
13. K. Yutaka, H. Kazuaki, G. Jun, S. Masakazu, H. Yuichi, A. Yumiko, N. Yoshimoto, S. Kaoru, Biol. Pharm. Bull. 1986, 34, 5149-5153
14. R. L. Adolphson, M. P. Finkel, L. J. Robichaud, Int. J. Immunopharmacol 1987, 9, 51-60
15. Y. Kawashima, S. Okuyama, M. Sato, Y. Hatada, F. Amanuma, Y. Nakashima, K. Sota, I. Moriguchi, Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 402-408
16. J. A. Butera, S. A. Antane, B. Hirth, J. R. Lennox, J. H. Sheldon, N. W. Norton, D. Warga, T. M. Argentieri, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2093-2097
17. T. S. Ha, H. H. Lim, G. E. Lee, Y. C. Kim, C. S. Park, Mol. Pharmacol. 2006, 69, 1007-1014.
18. V. Dave, E. W. Warnhoff, Can. J. Chem. 1976, 54, 1015-1019.
19. W. H. Pearson, Y. Mi, I. Y. Lee, P. Stoy, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6724-6725
20. C. Li, C. Chan, A. C. Heimann, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2007, 119, 1470-1472
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1448-1450
22. J. D. Trzupek, D. Lee, B. M. Crowley, V. M. Marathias, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8506-8512
23. C. Li, C. Chan, A. C. Heimann, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2007, 119, 1466-1469
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1444-1447.
25. A. Tsai, C. Lin, C. Chuang, Heterocycles 2005, 65, 2381-2394
26. G. Berti, A. D. Settimo, G. D. Colo, E. Nannipieri, J. Chem. Soc. C 1969, 2703-2710
27. S. McLean, G. I. Dmitrienko, Can. J. Chem. 1971, 49, 3642-3647
28. V. Dave, E. W. Warnhoff, Can. J. Chem. 1971, 49, 1911-1920
29. D. B. England, J. M. Eagan, G. Merey, O. Anac, A. Padwa, Tetrahedron 2008, 64, 988-1001
30. P. C. Unangst, M. E. Carethers, J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 709-714
31. M. Pudlo, D. Csányi, F. Moreau, G. Hajõs, Z. Riedl, J. Sapi, Tetrahedron 2007, 63, 10320-10329
32. A. Tanaka, K. Yakushijin, S. Yoshina, J. Heterocycl. Chem. 1977, 14, 975-979
33. A. Tanaka, K. Yakushijin, S. Yoshina, J. Heterocycl. Chem. 1979, 16, 785-788.
34. N. Höenke, L. J. Payne, P. J. Parsons, P. B. Hitchcock, Synlett 2006, 654-656.
35. K. Muñiz, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14542-14543.
36. M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev. 1996, 96, 49-92
37. K. V. Gothelf, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 863-910
38. I. Namboothiri, A. Hassner, in: Stereoselective Heterocyclic Synthesis III, Vol. 216, (Ed.:, P. Metz,), Springer, Berlin, Heidelberg, 2001, pp 1-49
39. S. Kanemasa, Synlett 2002, 1371-1387
40. V. Nair, T. D. Suja, Tetrahedron 2007, 63, 12247-12275
41. H. Pellissier, Tetrahedron 2007, 63, 3235-3285
42. L. M. Stanley, M. P. Sibi, Chem. Rev. 2008, 108, 2887-2902.
43. R. L. Danheiser, D. J. Carini, D. M. Fink, A. Basak, Tetrahedron 1983, 39, 935-947
44. B. M. Trost, Angew. Chem. 1986, 98, 1-20
45. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1-20
46. P. Beak, D. A. Burg, J. Org. Chem. 1989, 54, 1647-1654
47. M. E. Welker, Chem. Rev. 1992, 92, 97-112
48. C. E. Masse, J. S. Panek, Chem. Rev. 1995, 95, 1293-1316
49. X. Lu, C. Zhang, Z. Xu, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535-544
50. S. Yamago, E. Nakamura, Org. React. 2002, 61, 1-217
51. J. L. Methot, W. R. Roush, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1035-1050.
52. J. Wang, M. J. Krische, Angew. Chem. 2003, 115, 6035-6037
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5855-5857
54. J. Wang, S. Ng, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3682-3683
55. V. K. Yadav, V. Sriramurthy, Angew. Chem. 2004, 116, 2723-2725
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2669-2671
57. P. D. Pohlhaus, J. S. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16014-16015
58. X. Huang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6398-6399
59. J. T. Binder, B. Crone, T. T. Haug, H. Menz, S. F. Kirsch, Org. Lett. 2008, 10, 1025-1028
60. M. Kimura, T. Tamaki, M. Nakata, K. Tohyama, Y. Tamaru, Angew. Chem. 2008, 120, 5887-5889
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5803-5805
62. G. Zhang, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12598-12599
63. H. Guo, Q. Xu, O. Kwon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6318-6319.
64. Z. Zhang, Q. Zhang, Z. Ni, Q. Liu, Chem. Commun. 2010, 46, 1269-1271
65. Z. Zhang, Q. Zhang, S. Sun, T. Xiong, Q. Liu, Angew. Chem. 2007, 119, 1756-1759
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1726-1729
67. T. Xiong, Q. Zhang, Z. Zhang, Q. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 8005-8009
68. Z. Zhang, Q. Zhang, Z. Yan, Q. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 9808-9810
69. Q. Zhang, Z. Zhang, Z. Yan, Q. Liu, T. Wang, Org. Lett. 2007, 9, 3651-3653.
70. D. Bérard, M. Giroux, L. Racicot, C. Sabot, S. Canesi, Tetrahedron 2008, 64, 7537-7544
71. M. F. Semmelhack, C. Bodurow, M. Baum, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3171-3174
72. M. A. Brimble, M. T. Brimble, J. J. Gibson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 179-184
73. G. S. John, M. N. Kenneth, Heterocycles 1991, 32, 949-963
74. E. Tamura, K. Kawasaki, D. Mikame, T. Katsuki, Synlett 1994, 609-610
75. M. Gray, P. J. Parsons, Synlett 1991, 729-730
76. Y. Tamaru, T. Kobayashi, S. Kawamura, H. Ochiai, M. Hojo, Z. Yoshida, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3207-3210.
77. J. Boukouvalas, M. Pouliot, J. Robichaud, S. MacNeil, V. Snieckus, Org. Lett. 2006, 8, 3597-3599
78. C. Sabot, D. Be'rard, S. Canesi, Org. Lett. 2008, 10, 4629-4632
79. M. A. Brimble, J. J. Gibson, R. Baker, M. T. Brimble, A. A. Kee, M. J. O'Mahony, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4891-4892
80. K. S. Feldman, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3031-3034
81. R. Kinnel, A. J. Duggan, T. Eisner, J. Meinwald, I. Miura, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 3913-3916
82. K. S. Feldman, C. C. Mechem, L. Nader, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4011-4012.
83. M. Abou-shoer, K. Suwanborirux, C. Chang, J. M. Cassady, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3385-3388
84. M. Abou-Shoer, K. Suwanborirux, A. M. Habib, C. Chang, J. M. Cassady, Phytochemistry 1993, 34, 1413-1420.
85. R. A. Heald, T. S. Dexheimer, H. Vankayalapati, A. Siddiqui-Jain, L. Z. Szabo, M. C. Gleason-Guzman, L. H. Hurley, J. Med. Chem. 2005, 48, 2993-3004
86. M. A. Brimble, S. J. Stuart, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 881-885.
87. J. T. Binder, B. Crone, T. T. Haug, H. Menz, S. F. Kirsch, Org. Lett. 2008, 10, 1025-1028
88. Z. Kaluza, D. Mostowicz, G. Dolega, K. Mroczko, R. Wõjcik, Tetrahedron 2006, 62, 943-953.
89. D. Y. Curtin, R. J. Harder, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2357-2368.
90. Y. Ito, T. Konoike, T. Saegusa, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 649-651.
91. G. M. Whitesides, D. E. Bergbreiter, P. E. Kendall, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2806-2813
92. M. Sako, H. Hosokawa, T. Ito and M. Iinuma, J. Org. Chem. 2004, 69, 2598-2600
93. L. Zhou, M. Lin, Chin. Chem. Lett. 2000, 11, 515-516
94. S. Antus, R. Bauer, A. Gottsegen, O. Seligmann, H. Wagner, Liebigs Ann. Chem. 1987, 357-360
95. H. Cong, C. F. Becker, S. J. Elliott, M. W. Grinstaff, J. A. Porco, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7514-7518.