Syntheses, structures, and luminescent properties of dipyridylamine- functionalized anthracene and its complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 13, 2012, Pages 7039-7049

  Tan, Runyu ^a   Wang, Zhi Bin ^a   Li, Yu ^a   Kozera, Daniel J ^a   Lu, Zheng Hong ^a   Song, Datong ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,2' BIPYRIDINE; 2,2' DIPYRIDYLAMINE; 2,2'-DIPYRIDYLAMINE; ANTHRACENE; ANTHRACENE DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; DRUG DERIVATIVE; LIGAND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LUMINESCENCE; SYNTHESIS;

2,2'-DIPYRIDYL; ANTHRACENES; COORDINATION COMPLEXES; LIGANDS; LUMINESCENCE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84863312052     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic201757r     Document Type: Article

References (65)

1. Accetta, A.; Corradini, R.; Marchelli, R. Top. Curr. Chem. 2011, 300, 175-216
2. Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Rabaioli, G.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 85-108
3. Gunnlaugsson, T.; Glynn, M.; Tocci, G. M.; Kruger, P. E.; Pfeffer, F. M. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3094-3117
4. Martinez-Manez, R.; Sancenon, F. Chem. Rev. 2003, 103, 4419-4476
5. Prodi, L.; Bolletta, F.; Montalti, M.; Zaccheroni, N. Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59-83
6. Sagara, Y.; Kato, T. Nat. Chem. 2009, 1, 605-610
7. Sameni, S.; Jeunesse, C.; Matt, D.; Harrowfield, J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2117-2146
8. Haas, K. L.; Franz, K. J. Chem. Rev. 2009, 109, 4921-4960
9. Mewis, R. E.; Archibald, S. J. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1686-1712
10. Montgomery, C. P.; Murray, B. S.; New, E. J.; Pal, R.; Parker, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 925-937
11. Chen, L.; Lin, C.-C.; Yeh, C.-W.; Liu, R.-S. Materials 2010, 3, 2172-2195
12. Hudson, Z. M.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584-1596
13. Shimizu, M.; Hiyama, T. Chem. Asian J. 2010, 5, 1516-1531
14. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093-2126
15. Gareth Williams, J. A.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596-2611
16. Holder, E.; Langeveld, B. M. W.; Schubert, U. S. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 2005, 17, 1109-1121
17. Murphy, L.; Williams, J. A. G. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 75-111
18. Thompson, M. MRS Bull. 2007, 32, 694-701
19. Cottone, A., III; Scott, M. J. Organometallics 2000, 19, 5254-5256
20. Cottone, A., III; Scott, M. J. Organometallics 2002, 21, 3610-3627
21. De Felice, V.; Ruffo, F.; Tuzi, A. Inorg. Chim. Acta 1994, 221, 151-5
22. Fujihara, T.; Tsuge, K.; Sasaki, Y.; Kaminaga, Y.; Imamura, T. Inorg. Chem. 2002, 41, 1170-1176
23. Guilard, R.; Gros, C. P.; Barbe, J.-M.; Espinosa, E.; Jerome, F.; Tabard, A.; Latour, J.-M.; Shao, J.; Ou, Z.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2004, 43, 7441-7455
24. Guilard, R.; Jerome, F.; Barbe, J.-M.; Gros, C. P.; Ou, Z.; Shao, J.; Fischer, J.; Weiss, R.; Kadish, K. M. Inorg. Chem. 2001, 40, 4856-4865
25. Harvey, P. D.; Proulx, N.; Martin, G.; Drouin, M.; Nurco, D. J.; Smith, K. M.; Bolze, F.; Gros, C. P.; Guilard, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 4134-4142
26. Jerome, F.; Barbe, J.-M.; Gros, C. P.; Guilard, R.; Fischer, J.; Weiss, R. New J. Chem. 2001, 25, 93-101
27. Lachkar, M.; Tabard, A.; Brandes, S.; Guilard, R.; Atmani, A.; De Cian, A.; Fischer, J.; Weiss, R. Inorg. Chem. 1997, 36, 4141-4146
28. Ojida, A.; Mito-oka, Y.; Sada, K.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2454-2463
29. Sarkar, S.; McGowan, K. P.; Culver, J. A.; Carlson, A. R.; Koller, J.; Peloquin, A. J.; Veige, M. K.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5143-5156
30. Yoshinori, S.; Sawada, N.; Tadokoro, M. Chem. Lett. 1994, 1713-16
31. Weng, Y. -Q; Yue, F.; Zhong, Y. -R; Ye, B. -H. Inorg. Chem. 2007, 46, 7749
32. Mooibroek, T. J.; Aromi, G.; Quesada, M.; Roubeau, O.; Gamez, P.; DeBeer George, S.; van Slageren, J.; Yasin, S.; Ruiz, E.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2009, 48, 10643
33. Pang, J.; Tao, Y.; Yang, X.-P.; D'Iorio, M.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 206
34. Kang, Y.; Lee, J.; Song, D.; Wang, S. Dalton Trans. 2003, 3493
35. Liu, Q.; Jia, W.; Wu, G.; Wang, S. Organometallics 2003, 22, 3781
36. Lee, J.; Liu, Q.; Motala, M.; Dane, J.; Gao, J.; Kang, Y.; Wang, S. Chem. Mater. 2004, 16, 1869
37. Bai, D.; Wang, S. Organometallics 2006, 25, 1517
38. Martic, S.; Wu, G.; Wang, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 8315
39. Wong, E.; Li, J.; Seward, C.; Wang, S. Dalton Trans. 2009, 1776
40. Sonogashira, K. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46
41. Hlavinka, M. L.; McNevin, M. J.; Shoemaker, R.; Hagadorn, J. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 1815
42. Foxon, S.; Xu, J.; Turba, S.; Leibold, M.; Hampel, F.; Heinemann, F. W.; Walter, O.; Wuertele, C.; Holthausen, M.; Schindler, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 429
43. Kang, Y.; Seward, C.; Song, D.; Wang, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 2789-2797
44. Bai, D.-R.; Wang, S. Organometallics 2004, 23, 5958-5966
45. Gupta, G.; Gloria, S.; Therrien, B.; Das, B.; Rao, K. M. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 702-708
46. Ghosh, S.; Gole, B.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2009, 28, 4288-4296
47. Augouy, L.; Huby, N.; Hirsch, L.; van der Lee, A.; Gerbier, P. New J. Chem. 2009, 33, 1290-1300
48. Dahl, K.; Biswas, R.; Ito, N.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1563-1585
49. Zhao, S.-B.; Wucher, P.; Hudson, Z. M.; McCormick, T. M.; Liu, X.-Y.; Wang, S.; Feng, X.-D.; Lu, Z.-H. Organometallics 2008, 27, 6446-6456
50. The dielectric constants of dichloromethane and THF at room temperature are 9.1 and 7.5, respectively, much smaller than that of methanol (33). For a comprehensive list of dielectric constants of solvents, see: Haynes, W. M. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 91 st ed.; CRC Press: Boulder, CO, 2010.
51. Fayed, T. A.; El-Morsi, M. A.; El-Nahass, M. N. J. Photochem. Photobiol., A 2011, 224, 38-45
52. Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Qiu, J.; Liu, Z. W.; Greiner, M. T.; Lu, Z. H. J. Appl. Phys. 2010, 108, 024510
53. Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Qiu, J.; Puzzo, D. P.; Greiner, M. T.; Liu, Z. W.; Lu, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 073310
54. Wang, Z. B.; Helander, M. G.; Liu, Z. W.; Greiner, M. T.; Qiu, J.; Lu, Z. H. Appl. Phys. Lett. 2010, 96, 043303
55. Tang, C. W.; VanSlyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610
56. Wen, S.-W.; Lee, M.-T.; Chen, C. H. J. Display Technol. 2005, 1, 90
57. Perez-Trujillo, M.; Maestre, I.; Jaime, C.; Alvarez-Larena, A.; Piniella, J. F.; Virgili, A. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 18, 3084
58. Kang, Y.; Seward, C.; Song, D.; Wang, S. Inorg. Chem. 2003, 8, 2789
59. Rodman, G. S.; Mann, K. R. Inorg. Chem. 1988, 19, 3338
60. Apex 2 Software Package; Bruker AXS Inc., 2008.
61. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112
62. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2010.
64. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
65. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785