Comparative study on tetrahedral and tripodal luminescent silane and methane compounds with a 2,2′-Dipyridylamino group

Organometallics

Volumn 23, Issue 25, 2004, Pages 5958-5966

  Bai, Dong Ren ^a   Wang, Suning ^a  

^a QUEEN S UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROLYTES; ELECTROLYTIC CELLS; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; METHANE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SILICA GEL; SOLVENTS; SPECTROMETERS; SUBSTITUTION REACTIONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMODYNAMIC STABILITY; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

FLASH CHROMATOGRAPHY; LUMINESCENT PROPERTIES; METAL-LIGAND BONDS; MOLECULAR ORBITALS;

SILANES;

EID: 10444266063     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049382y     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Tang, C. W.; Van Slyke, S. A. Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913.
2. (b) Tang, C. W.; Van Slyke, S. A.; Chen, C. H. J. Appl. Phys. 1989, 65, 3610.
3. (c) Hu, N.-X.; Esteghamatian, M.; Xie, S.; Popovic, Z.; Ong, B.; Hor, A. M.; Wang, S. Adv. Mater. 1999, 11, 1460.
4. (d) Bulovic, V.; Gu, G.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Nature 1996, 380, 29.
5. (e) Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759.
6. (f) Shen, Z.; Burrows, P. E.; Bulovic, V.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Science 1997, 276, 2009.
7. (g) Paplovski, D. B. Sens. Actuators, B 1995, 29, 213.
8. (h) Ma, Y.; Che, C.-M.; Chao, H.-Y.; Zhou, X.; Chan, W.-H.; Shen, J. Adv. Mater. 1999, 11, 852.
9. (i) Poterini, G.; Serpone, N.; Bergkamp, M. A.; Netzel, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4639.
10. (a) Baldo, M. A.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151.
11. (b) O'Brien, D. F.; Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
12. (c) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzag, F.; Kwong, R. C.; Tsyba, I.; Bortz, M.; Mui, B.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2001, 40, 1704.
13. (d) Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
14. (e) Lu, W.; Mi, B. X.; Chan, M. C. W.; Hui, Z.; Zhu, N.; Lee, S. T.; Che, C. M. Chem. Commun. 2002, 206.
15. (a) Wu, Q.; Esteghamatian, M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Enright, G.; Tao, Y.; D'Iorio M.; Wang, S. Chem. Mater. 2000, 12, 79.
16. (b) Liu, S.-F.; Wu, Q.; Schmider, H. L.; Aziz, H.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3671.
17. (c) Wu, Q.; Esteghamatian M.; Hu, N.-X.; Popovic, Z.; Enright, G.; Breeze, S. R.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 985.
18. (d) Pang, J.; Tao, Y.; Freiberg, S.; Yang, X.-P.; D'Iorio, M.; Wang, S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 206.
19. Justel, T.; Nikol, H.; Ronda, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3084
20. (a) Han, E.-M.; Do, L.-M.; Niidome, Y.; Fujihura, M. Chem. Lett. 1994, 969.
21. (b) Joswick, M. D.; Cambell, I. H.: Barashkov, N. N.; Ferraris, J. P. J. Appl. Phys. 1996, 80, 2883.
22. Tokito, S.; Tanaka, H.; Noda, K.; Okada, A.; Taga, T. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1929.
23. (a) Shirota, Y.; Kobata, T.; Noma, N. Chem. Lett. 1989, 1145.
24. (b) Inada, H.; Shirota, Y. J. Mater. Chem. 1993, 3, 319.
25. (c) Ueta, E.; Nakano, H.; Shirota, Y. Chem. Lett. 1994, 2397.
26. (d) Inada, H.; Ohnishi, K.; Nomura, S.; Higuchi, A.; Nakano, H.; Shirota, Y. J. Mater. Chem. 1994, 4, 171.
27. (e) Kageyama, H.; Itano, K.; Ishikawa, W.; Shirota, Y. J. Mater. Chem. 1996, 6, 675.
28. (f) Tanaka, H.; Tokito, S.; Taga, Y.; Okada, A. Chem. Commun. 1996, 2175.
29. (g) Bettenhausen, J.; Greczmiel, M.; Jandke, M.; Strohriegl, P. Synth. Met. 1997, 91, 223.
30. (h) O'Brian, D. F.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Koene, B. E.; Loy, D. E.; Thompson, M. E. Adv. Mater. 1998, 10, 1108.
31. (a) Tanaka, S.; Iso, T.; Doke, Y. Chem. Commun. 1997, 2063.
32. (b) Meier, H.; Lehmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 643.
33. (c) Wang, P.-W.; Liu, Y.-J.; Devadoss, C.; Bharathi, P.; Moore, J. S. Adv. Mater. 1996, 8, 237.
34. Salbeck, J.; Yu, N.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Bestgen, H. Synth. Met. 1997, 91, 209.
35. (a) Oldham, W. J., Jr.; Lachicotte, R. J. and Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 720, 2987.
36. (b) Wang, S.; Oldham, W. J., Jr.; Hudack, R. A.; Bazan, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5695.
37. (c) Robinson, M. R.; Wang, S.; Bazan, G. C.; Cao, Y. Adv. Mater. 2000, 12, 1701.
38. (d) Aujard, I.; Baltaze, J.-P.; Baudin, J.-B.; Cogne, E.; Ferrage, F.; Jullien, L.; Perez, E.; Prevost, V.; Qian, L.; Ruel, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8177.
39. (e) Yeh, H.-C.; Lee, R.-H.; Chan, L.-H.; Lin, T.; Chen, C.-T.; Balasubramaniam, E.; Tao. Y.-T. Chem. Mater. 2001, 13, 2788.
40. (f) Chan, L.-H.; Lee, R.-H.; Hsieh, C.-F.; Yeh, H.-C.; Chen, C.-T. J. Am. Chem. Soc. 2001, 124. 6469.
41. (a) Saied, O.; Maris, T.; Wuest, J. D.; J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14956.
42. (b) Brunet, P.; Demers, E.; Maris, T.; Enright, G. D.; Wuest, J. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5303.
43. (c) Fournier, J.-H.; Maris, T.; Simard, M.; Wuest, J. D. Cryst. Growth Des. 2003, 3, 535.
44. (d) Fournier, J.-H.; Maris, T.; Wuest, J. D.; Guo, W.; Galoppini, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1002.
45. (a) Pang, J.; Marcotte, E. J.-P.; Seward, C.; Brown, R. S.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4042.
46. (b) Jia, W.-L.; Liu, Q.-D.; Song, D.; Wang, S. Organometallics 2003, 22, 321.
47. (c) Seward, C.; Pang, J.; Wang, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1390.
48. (d) Wang, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 215, 79.
49. (e) Yang, W.; Schmider, H.; Wu, Q.; Zhang, Y.; Wang, S. Inorg. Chem. 2000, 39, 2397.
50. (a) Su, D.; Menger, F. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1485.
51. (b) Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1546.
52. (c) Li, Q.; Rukavishnikov, A. V.; Petukhov, P. A.; Zaikova, T. O.; Keana, J. F. W. Org. Lett. 2002, 4, 3631.
53. (a) Demas, N. J.; Crosby, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 29, 7262.
54. (b) Berlman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules; Academic Press: New York, 1971.
55. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727.
56. (a) Miyaura, N. Adv. Met.-Org. Chem. 1998, 6, 187, and references therein
57. (b) Suzuki, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147, and references therein. Links.
58. (a) Tsutsui, T. Mater. Res. Soc. Bull. 1997, June, 39.
59. (b) Chen, C. J.; Shi, J. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 161.
60. (c) Mitschke, J.; Bauerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471.
61. (d) Shirota, Y. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Parkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.6; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
63. Wong, D. E.; Dunning, T. H. Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
64. Flkiger, P.; Lthi, H. P.; Portmann, S.; Weber, J. MOLEKEL 4.1; Swiss Center for Scientific Computing: Manno, Switzerland, 2000-2001.