Computational mechanistic study of C-C coupling of methanol and allenes catalyzed by an iridium complex

Organometallics

Volumn 31, Issue 5, 2012, Pages 2066-2077

  Li, Haixia ^a   Wang, Zhi Xiang ^a  

^a UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE CATALYST; ALKOXIDE COMPLEXES; ALLENES; C-C COUPLING; CATALYST ACTIVATION; CATALYTIC CYCLES; COUPLING PRODUCT; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; HYDROGEN ATOMS; HYDROGEN ELIMINATION; HYDROMETALATION; IRIDIUM COMPLEX; IRIDIUM HYDRIDES; MECHANISTIC STUDIES; METHANOLYSIS; METHYL GROUP; QUATERNARY CENTERS; STERIC EFFECT;

CATALYSIS; CATALYSTS; FORMALDEHYDE; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROCARBONS; HYDROGEN; IRIDIUM; METHANOL;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 84863245154     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3000482     Document Type: Article

References (55)

1. The Methanol Institute: http://www.methanol.org/pdfFrame.cfm?pdf= WorldMeOHDemand byDerivative.pdf (accessed on the Third of February 2011).
2. Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2636
3. Moran, J.; Preetz, A.; Mesch, R. A.; Krische, M. J. Nature 2011, 3, 287
4. Skucas, E.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12678
5. For a review: Bower, J. F.; Kim, I. S.; Patman, R. L.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 34 and references therein.
6. Bower, J. F.; Skucas, E.; Patman, R. L.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15134
7. Han, S. B.; Kim, I. S.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6916
8. Zbieg, J. R.; McInturff, E. L.; Krische, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 2514
9. Zbieg, J. R.; McInturff, E. L.; Leung, J. C.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1141
10. Bower, J. F.; Patman, R. L.; Krische, M. J. Org. Lett. 2008, 10, 1033
11. Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14120
12. Shibahara, F.; Bower, J. F.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6338
13. Han, H.; Krische, M. J. Org. Lett. 2010, 12, 2844
14. Zbieg, J. R.; Fukuzumi, T.; Krische, M. J. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2416
15. Zbieg, J. R.; Moran, J.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10582
16. Kim, I. S.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14891
17. Kim, I. S.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6340
18. Kim, I. S.; Han, S. B.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2514
19. Lu, Y.; Kim, I. S.; Hassan, A.; Del Valle, D. J.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018
20. Yamagata, T.; Iseki, A.; Tani, K. Chem. Lett. 1997, 1215
21. Tani, K.; Iseki, A.; Yamagata, T. Chem. Commun. 1999, 1821
22. Qian, M.; Liauw, M. A.; Emig, G. Appl. Catal. A: Gen. 2003, 238, 211
23. Lin, W.-H.; Chang, H.-F. Catal. Today 2004, 97, 181
24. McCarren, P. R.; Liu, P.; Cheong, P. H.-Y.; Jamison, T. F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6654
25. Liu, P.; McCarren, P.; Cheong, P. H.-Y.; Jamison, T. F.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2050
26. Liu, P.; Houk, K. N. Inorg. Chim. Acta 2011, 369, 2
27. Liu, P.; Krische, M. J.; Houk, K. N. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4021
28. Liu, P.; Montgomery, J.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6956
29. Williams, V. M.; Kong, J. R.; Ko, B. J.; Mantri, Y.; Brodbelt, J. S.; Baik, M.-H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16054
30. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
31. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
32. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
33. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
34. Cancès, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032
35. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151
36. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès, E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211
37. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
38. Simon, S.; Duran, M.; Dannenberg, J. J. J. Chem. Phys. 1996, 105, 11024
39. Andrae, D.; Häussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
40. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
41. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
42. Frisch, M. J. In Gaussian03; revision E.01 ed.; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
43. Frisch, M. J. In Gaussian09; revision A.01 ed.; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
44. Sieffert, N.; Bühl, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8056
45. Li, H.; Jiang, J.; Lu, G.; Huang, F.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 3131
46. Li, H.; Wang, X.; Huang, F.; Lu, G.; Jiang, J.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 5233
47. Hermans, J.; Wang, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2707-2714
48. Strajbl, M.; Sham, Y. Y.; Villà, J.; Chu, Z. T.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4578
49. Yu, Z.-X.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13825
50. Chen, Y.; Ye, S.; Jiao, L.; Liang, Y.; Sinha-Mahapatra, D. K.; Herndon, J. W.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10773
51. Liang, Y.; Liu, S.; Xia, Y. Z.; Li, Y. H.; Yu, Z. X. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4361
52. Liang, Y.; Liu, S.; Yu, Z. X. Synlett 2009, 905
53. Bennaim, A.; Marcus, Y. J. Chem. Phys. 1984, 81, 2016
54. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Coe, J. V.; Tuttle, T. R. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7787
55. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066