Palladium-catalyzed tandem reactions of β-(2-bromophenyl)-α, β-unsaturated carbonyl compounds with 2-hydroxyphenylboronic acid: A new route to benzo[c]chromenes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2012, Pages 1112-1114

  Zhu, Qihua ^a   Wang, Xuyan ^a   Xu, Yungen ^a  

^a CHINA PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Boron; Cross coupling; Fused ring systems; Palladium

Indexed keywords

EID: 84863125859     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101670     Document Type: Article

References (31)

1. J. A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell, Oxford, 4th ed., 2000., T. Eicher, S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, Weinheim, 2003., A. R. Katritzky, A. F. Pozharskii, Handbook of Heterocyclic Chemistry, Pergamon, Amsterdam, 2nd ed., 2000.
2. W. Sun, L. J. Cama, E. T. Birzin, S. Warrier, L. Locco, R. Mosley, M. L. Hammond, S. P. Rohrer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1468.
3. J. P. Edwards, S. J. West, K. B. Marschke, D. E. Mais, M. M. Gottardis, T. K. Jones, J. Med. Chem. 1998, 41, 303
4. M. J. Coghlan, P. R. Kym, S. W. Elmore, A. X. Wang, J. R. Luly, D. Wilcox, M. Stashko, C. W. Lin, J. Miner, C. Tyree, M. Nakane, P. Jacobson, B. C. Lane, J. Med. Chem. 2001, 44, 2879.
5. S. W. Elmore, J. K. Pratt, M. J. Coghlan, Y. Mao, B. E. Green, D. D. Anderson, M. A. Stashko, C. W. Lin, D. Falls, M. Nakane, L. Miller, C. M. Tyree, J. N. Miner, B. Lane, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1721.
6. Y. Xu, T. Zhang, M. Chen, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 393.
7. P. Melloni, P. Salvatori, P. P. Lovisolo, US Patent 4463001, 1984 [Chem. Abstr. 1982, 97, 162823];
8. C. R. Travis, PCT Int. Appl. WO 2004016254, 2004 [Chem. Abstr. 2004, 140, 19385]
9. 3z, L. Qi, N. Yamamoto, M. M. Meijler, L. J. Altobell, G. F. Koob, P. Wirsching, K. D. Janda, J. Med. Chem. 2005, 48, 7389.
10. J. P. Devlin, Can. J. Chem. 1975, 53, 343.
11. J. Barluenga, F. J. Fananas, R. Sanz, Y. Fernandez, Chem. Eur. J. 2002, 8, 2034.
12. D. C. Harrowven, M. I. T. Nunn, N. A. Newman, D. R. Fenwick, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 961
13. I. V. Alabugin, M. Manoharan, B. Breiner, F. D. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9329.
14. D. L. Clive, S. P. Fletcher, M. Zhu, Chem. Commun. 2003, 526
15. D. L. J. Clive, S. P. Fletcher, D. Liu, J. Org. Chem. 2004, 69, 3282.
16. L. C. Campeau, M. Parisien, M. Leblanc, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9186.
17. M. Parisien, D. Valette, K. Fagnou, J. Org. Chem. 2005, 70, 7578.
18. L. C. Campeau, P. Thansandote, K. Fagnou, Org. Lett. 2005, 7, 1857.
19. L. C. Campeau, M. Parisien, A. Jean, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
20. M. Lafrance, D. Lapointe, K. Fagnou, Tetrahedron 2008, 64, 6015.
21. R. Hana, I. Chatterjee, S. Samanta, J. K. Ray, Org. Lett. 2008, 10, 4795.
22. E. Motti, F. Faccini, I. Ferrari, M. Cartellani, R. Ferraccioli, Org. Lett. 2006, 8, 3967.
23. E. Motti, D. C. Nicola, R. Ferraccioli, M. Catellani, Synthesis 2008, 6, 995.
24. R. J. Li, S. F. Pi, Y. Liang, Z. Q. Wang, R. J. Song, G. X. Chen, J. H. Li, Chem. Commun. 2010, 46, 8183.
25. D. A. Horton, G. T. Bourne, M. L. Smythe, Chem. Rev. 2003, 103, 893.
26. H. Meier, Angew. Chem. 2005, 117, 2536;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482.
28. A. Suzuki, F. Diederich, P. T. Stang (Eds.), Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, p. 49-97.
29. S. P. Stanforth, Tetrahedron 1998, 54, 263.
30. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
31. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.